3-噁唑烷羧酸,4-[3-(乙硫基)-3-羰基丙基]-5-羰基-,苯基甲基酯,(4S)- | 148680-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-噁唑烷羧酸,4-[3-(乙硫基)-3-羰基丙基]-5-羰基-,苯基甲基酯,(4S)-
• 英文名称: (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-(2-ethylsulfanylcarbonyl-ethyl)-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-(2-ethylsulfanylcarbonylethyl)oxazolidin-5-one；benzyl (4S)-4-(3-ethylsulfanyl-3-oxopropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 148680-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: NFWZULRZQIKYJD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噁唑烷羧酸,4-[3-(乙硫基)-3-羰基丙基]-5-羰基-,苯基甲基酯,(4S)- 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-3-(3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  用作肽模拟物的 7,5-稠合双环内酰胺的改进合成

  摘要：

  摘要 提出了从 L-谷氨酸和 L-烯丙基甘氨酸合成 (3S, 7R, 10S)-methyl-2-oxo-3-N-phthaloylamino-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate 的改进方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200051719
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-噁唑烷羧酸,4-[3-(乙硫基)-3-羰基丙基]-5-羰基-,苯基甲基酯,(4S)-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-porothramycin B

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-porothramycin B (1b) is described. Our synthetic pathway can be readily applied to the synthesis of other members of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77629-5

文献信息

• A Novel Synthesis of <i>N</i>-Methyl Asparagine, Arginine, Histidine, and Tryptophan
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1021/ol026799w

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] N-Methyl amino acid residues in peptides modify several pharmacologically useful parameters, but synthesis of alkylated peptides is hampered by unavailability of N-methylated monomers. The syntheses of four N-methyl amino acids with basic side chains are presented. The side chains of these basic amino acids needed to be specially protected or constructed. This completes the set

  [反应：见正文]肽中的N-甲基氨基酸残基修饰了几个药理上有用的参数，但由于N-甲基化单体的缺乏，烷基化肽的合成受到了阻碍。提出了具有碱性侧链的四个N-甲基氨基酸的合成。这些碱性氨基酸的侧链需要特别保护或构建。这完成了我们小组通过5-恶唑烷酮中间体制备的20种常见L-氨基酸N-甲基衍生物的集合。
• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、John S. Box、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Marianne M. Sleebs

  DOI：10.1021/jo026722l

  日期：2003.4.1

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.
• Total synthesis of (+)-porothramycin B
  作者：Tohru Fukuyama、Gang Liu、Steven D. Linton、Shao-Cheng Lin、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77629-5

  日期：1993.4

  The first total synthesis of (+)-porothramycin B (1b) is described. Our synthetic pathway can be readily applied to the synthesis of other members of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics.
• Improved Synthesis of 7,5‐Fused Bicyclic Lactams for Use as Peptidomimetics
  作者：Wesly Seide、Samuel E. Watson

  DOI：10.1081/scc-200051719

  日期：2005.4.1

  Abstract An improved synthesis of (3S, 7R, 10S)‐methyl‐2‐oxo‐3‐N‐phthaloylamino‐1‐azabicyclo[5.3.0]decane‐10‐carboxylate from L‐glutamic acid and L‐allylglycine is presented.

  摘要 提出了从 L-谷氨酸和 L-烯丙基甘氨酸合成 (3S, 7R, 10S)-methyl-2-oxo-3-N-phthaloylamino-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate 的改进方法。