3-壬炔-1-醇 | 31333-13-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-壬炔-1-醇
• 中文别名: (2-羟乙基)戊基乙炔
• 英文名称: 3-nonyn-1-ol
• 英文别名: 3-nonyne-1-ol；Non-3-yn-1-ol；3-nonyl-1-ol；non-3-ynol；3-nonynol
• CAS: 31333-13-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• mdl: MFCD00002958
• 分子量: 140.225
• InChiKey: TZZVRLFUTNYDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  111-112 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.888 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  201 °F
• 溶解度：
  最易溶于水溶液。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905290000
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间有良好的通风或排气装置。 密封后应冷藏保存，在4°C下存放。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-壬炔-1-醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H16O
分子式
: 140.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Nonyn-1-ol
-
CAS 号 31333-13-8
EC-编号 250-573-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
111 - 112 °C 在 27 hPa - lit.
g) 闪点
94 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.888 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-壬炔-1-醇 在 乙醇 、 镍 作用下， 15.0 ℃ 、9.32 MPa 条件下， 生成 1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 869,874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pentane,chloride 在 乙醚 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 3-壬炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 869,874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted γ-Butyrolactones by a Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Benzyl Esters
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Alexander Ahrens、Daniel Pflästerer、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402524

  日期：2015.1.2

  3‐butynoic acids in a gold‐catalyzed cyclization/rearrangement cascade reaction provided 3‐propargyl γ‐butyrolactones with the alkene and the carbonyl group not being conjugated. Crossover experiments showed that the formation of the new CC bond is an intermolecular process. Initially propargylic–benzylic esters were used, but alkyl‐substituted benzylic esters worked equally well. In the case of the propargylic–benzylic

  在金催化的环化/重排级联反应中，可以轻松获得3-丁酸的苄基酯，使3-炔丙基γ-丁内酯与烯烃和羰基不共轭。交叉实验表明，新的C的形成C键是一个分子间过程。最初使用炔丙基-苄基酯，但烷基取代的苄基酯也同样有效。在炔丙基-苄基产物的情况下，用氧化铝对产物进行简单处理后，与羰基，烯烃和丙二烯共轭后，引发了两倍的互变异构化，转变为烯丙基取代的γ-丁内酯。合成步骤可以分步进行，也可以单锅级联反应进行，收率相近。即使在金催化剂的存在下，新的丙二烯仍保持完整。
• NbCl5-Mg Reagent System in Regio- and Stereoselective Synthesis of (2Z)-Alkenylamines and (3Z)-Alkenylols from Substituted 2-Alkynylamines and 3-Alkynylols
  作者：Rita N. Kadikova、Azat M. Gabdullin、Oleg S. Mozgovoj、Ilfir R. Ramazanov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.3390/molecules26123722

  日期：——

  (2Z)-alkenylamine and (3Z)-alkenylol derivatives in high yields in a regio- and stereoselective manner through the deuterolysis (or hydrolysis). The reaction of substituted propargylamines and homopropargylic alcohols with the in situ generated low-valent niobium complex (based on the reaction of NbCl5 with magnesium metal) is an efficient tool for the synthesis of allylamines and homoallylic alcohols bearing a 1,2-disubstituted

  使用 NbCl 5 -Mg 试剂系统还原N , N-二取代的 2-炔胺和取代的 3-炔醇，在区域和区域中以高产率提供相应的二氘代 (2 Z )-烯基胺和 (3 Z )-烯醇衍生物。通过氘解（或水解）的立体选择性方式。取代的炔丙胺和均丙炔醇与原位生成的低价铌络合物（基于 NbCl 5与镁金属的反应）的反应是合成带有 1,2-二取代双链的烯丙胺和高烯丙醇的有效工具。纽带。发现基于使用TaCl 5 -Mg试剂系统的众所周知的炔烃还原方法不适用于2-炔胺和3-炔醇。因此，本文揭示了两种试剂系统（NbCl 5 -Mg 和 TaCl 5 -Mg）对于含氧和含氮炔烃的行为差异。开发了一种基于 2-炔胺与三当量甲磺酰氯在化学计量的氯化铌 (V) 和镁金属存在下反应合成含氮E -β-氯乙烯基硫醚的区域和立体选择性方法在甲苯中。
• Intramolecular Silicon-Assisted Cross-Coupling Reactions:  General Synthesis of Medium-Sized Rings Containing a 1,3-<i>cis</i>-<i>cis</i> Diene Unit
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1021/ja0178158

  日期：2002.3.1

  and Pd-catalyzed, silicon-assisted intramolecular cross-coupling has been developed to provide an effective and powerful method for construction of medium-sized rings with an internal 1,3-cis-cis diene unit. Allylic alcohols bearing a Z-iodoalkenyl tether can be silylated with chlorodimethylvinylsilane and subjected to Mo-catalyzed ring-closing metathesis to form unsaturated siloxanes. Activation of

  已开发出闭环复分解和 Pd 催化、硅辅助分子内交叉偶联的组合，为构建具有内部 1,3-顺-顺二烯单元的中等大小的环提供一种有效且强大的方法。带有 Z-碘代烯基系链的烯丙醇可以用氯二甲基乙烯基硅烷进行甲硅烷基化，并进行钼催化的闭环复分解反应以形成不饱和硅氧烷。在 [allylPdCl](2) 存在下用四丁基氟化铵活化硅氧烷会导致高产的闭环反应形成 9-、10-、11-和 12-元环。扩展到 9 元环不饱和醚的合成也已完成。该过程的显着特点包括：（1）高度立体特异性的分子内偶联过程，
• Cyclopropanation of alkynols with the CH2I2-R3Al system
  作者：I. R. Ramazanov、A. V. Yaroslavova、U. M. Dzhemilev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-011-0051-9

  日期：2011.2

  Acetylenic alcohols bearing two or three methylene groups between the triple bond and hydroxy group react with CH2I2 in the presence of trialkylalanes to give 1,1,2-tri- and 1,1,2,2-tetrasubstituted cyclopropanes.

  具有两个或三个亚甲基单元、位于三键和羟基之间的炔丙醇，在与二碘甲烷及三烷基铝共存下反应，生成1,1,2-三取代和1,1,2,2-四取代的环丙烷。
• Total Synthesis of the Endocannabinoid Uptake Inhibitor Guineensine and SAR Studies
  作者：Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.201900390

  日期：2019.9.4

  Guineensine ((2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide) is a plant-derived natural product that inhibits reuptake of the endocannabinoid anandamide with sub-micromolar potency. We have established a highly efficient total synthesis of guineensine, which provided the natural product in only five steps from commercially available 3-nonyn-1-ol in 17 % overall yield

  Guineensine（（2E，4E，12E）-13-（benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl）-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide）是一种植物来源的天然产物，可抑制再摄取亚微摩尔效价的内源性大麻素大麻素。我们已经建立了一种高效的胍基胺全合成方法，依靠苯并二恶唑基部分与不饱和脂肪酸链的连接，只需五步即可从市售3-nonyn-1-ol提供天然产物，总收率达17％。通过铃木联轴器作为关键步骤。随后的SAR研究表明，天然产物中的N-异丁基被各种烷基，芳基烷基或芳基取代的耐受性通常很好，并且可以确定衍生出的胍基酰胺再摄取抑制剂的活性比胍基胺本身稍强。相比之下，苯并二恶唑基部分的修饰导致活性降低。有趣的是，尽管分子的整体几何形状发生了相关的变化，但发现从E到Z的C4 = C5双键构型的变化具有很好的耐受性。

表征谱图