methyl non-3-ynoate | 7003-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl non-3-ynoate
• 英文别名: Nonin-(3)-saeuremethylester；Methyl 3-nonynoate
• CAS: 7003-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YWKSZEDDNYXPDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl non-3-ynoate 在 Lindlar's catalyst 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-diazonon-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-乙烯基类胡萝卜素插入SiH键中。烯丙基硅烷的立体定向合成的新方法

  摘要：

  在有机硅烷的存在下，Rh 2（OAc）4催化的乙烯基重氮羰基化合物的分解立体定向地以良好的收率生成了相应的烯丙基硅烷。还考虑了不对称方法，以及将方法扩展到其他烯丙基系统的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88508-7
• 作为产物：
  描述：

  3-壬炔-1-醇 在 jones reagent 作用下， 生成 methyl non-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-乙烯基类胡萝卜素插入SiH键中。烯丙基硅烷的立体定向合成的新方法

  摘要：

  在有机硅烷的存在下，Rh 2（OAc）4催化的乙烯基重氮羰基化合物的分解立体定向地以良好的收率生成了相应的烯丙基硅烷。还考虑了不对称方法，以及将方法扩展到其他烯丙基系统的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88508-7

文献信息

• Asymmetric Multicomponent Reactions for Efficient Construction of Homopropargyl Amine Carboxylic Esters
  作者：Sifan Yu、Ruyu Hua、Xiang Fu、Gengxin Liu、Dan Zhang、Shikun Jia、Huang Qiu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02139

  日期：2019.7.19

  Developing an efficient and highly enantioselective protocol to access homopropargyl amines is of high interest to the synthetic community and also remains a formidable challenge for organic chemists. Here, we present integrated Rh2(OAc)4- and BINOL-derived chiral phosphoric acid cooperatively catalyzed three-component reactions of alkynyldiazoacetates, imines with various nucleophiles including alcohols

  开发一种有效且高度对映体选择性的方案以获取高炔丙基胺对合成界非常感兴趣，并且对于有机化学家来说仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们介绍了集成的Rh 2（OAc）4-和BINOL衍生的手性磷酸协同催化的炔基重氮乙酸酯，亚胺与各种亲核试剂（包括醇，吲哚和N，N-二取代苯胺）的三组分反应，从而提供了相应的高炔丙基胺包含两个邻近的手性中心，收率令人满意，具有非对映选择性和对映选择性高。
• Rhodium(II)-vinylcarbenoid insertion into the SiH bond. A new stereospecific synthesis of allylsilanes
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88508-7

  日期：1994.12

  catalysed decomposition of vinyldiazocarbonyl compounds in the presence of organosilanes led stereospecifically to the corresponding allylsilanes in good yields. An asymmetric approach has also been considered as well as the extension of the methodology to the synthesis of other allylic systems.

  在有机硅烷的存在下，Rh 2（OAc）4催化的乙烯基重氮羰基化合物的分解立体定向地以良好的收率生成了相应的烯丙基硅烷。还考虑了不对称方法，以及将方法扩展到其他烯丙基系统的合成。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative γ‐Arylation for the Synthesis of Tetrasubstituted Chiral Allenes
  作者：Ina Scheipers、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201901848

  日期：2019.5.13

  palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of acyclic β,γ‐alkynoic acids with various aryl iodides to chiral tetrasubstituted allenes is described. The coupling reaction comprises a decarboxylative γ‐palladation of α,α‐disubstituted carboxylic acids to provide the tetrasubstituted allenes with complete point‐to‐axial chirality transfer in excellent yields.

  描述了对映体钯催化的无环β，γ-链烷酸与各种芳基碘化物与手性四取代的烯键的脱羧偶联。偶联反应包括α，α-二取代的羧酸的脱羧γ-palladation，以极好的收率为四取代的烯类提供完整的点对轴手性转移。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Decarboxylative γ-Arylation of Acyclic β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Ina Scheipers、Eva Koch、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00512

  日期：2017.4.7

  Palladium-catalyzed γ-arylation of acyclic β,γ-unsaturated carboxylic acids with various aryl iodides is reported. The cascade comprises a decarboxylative γ-palladation of β,γ-unsaturated α,α′-disubstituted carboxylic acids and subsequent C(sp2)–C(sp3) bond formation to provide diaryl vinyl methanes in moderate to good yields and high E/Z-selectivities. Reaction with an enantiomerically pure acid revealed

  报道了钯催化的无环β，γ-不饱和羧酸与各种芳基碘化物的γ-芳基化反应。级联反应包括β，γ-不饱和α，α'-二取代羧酸的脱羧γ-palpalation和随后的C（sp 2）–C（sp 3）键形成，从而以中等至良好的收率和高E生成二芳基乙烯基甲烷/ Z-选择性。与对映体纯酸反应显示该过程以高立体特异性进行。
• 8,12-Dialkyl-PGE, and PGF.sub.1.sub..alpha.
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03953499A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Prostaglandins E.sub.1 -type and F.sub.1 -type compounds of the formula ##EQU1## wherein R is hydrogen or a hydrocarbyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, inclusive, wherein W is ##EQU2## or O =, wherein R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, and R.sub.14 are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, inclusive, provided (1) that at least one of R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, and R.sub.14 is alkyl (2) that when R.sub.13 is alkyl, at least one of R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, and R.sub.14 is alkyl, and (3) that when R.sub.7 is alkyl or thwn R.sub.7 and R.sub.8 are alkyl, at least one of R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, and R.sub.14 is alkyl; and the enantiomers and racemic mixtures thereof. These are useful for the same pharmacological purposes as the unsubstituted prostaglandins.

  该文描述了一种公式为##EQU1##的前列腺素E.sub.1型和F.sub.1型化合物，其中R为氢或含1到12个碳原子（包括）的烃基，W为##EQU2##或O =，其中R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9，R.sub.10，R.sub.11，R.sub.12，R.sub.13和R.sub.14为氢或1到4个碳原子（包括）的烷基，前提是（1）R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9，R.sub.10，R.sub.11，R.sub.12，R.sub.13和R.sub.14中至少有一个为烷基（2）当R.sub.13为烷基时，R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9，R.sub.10，R.sub.11，R.sub.12和R.sub.14中至少有一个为烷基，（3）当R.sub.7为烷基或当R.sub.7和R.sub.8为烷基时，R.sub.9，R.sub.10，R.sub.11，R.sub.12，R.sub.13和R.sub.14中至少有一个为烷基；以及它们的对映异构体和混合物。这些化合物可用于与未取代的前列腺素相同的药理学目的。