3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)pentan-1-one | 881303-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-pyridin-2-ylpentan-1-one
• CAS: 881303-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KEBJVCQABUDIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-pyridin-2-ylpent-2-en-1-one 在 (1,10-phenanthroline)copper(II) nitrate 、 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective artificial metallo-hydratase

  摘要：

  直接将水添加到烯烃中生成重要的手性醇作为各种天然产物的关键基序仍然是有机化学中的挑战。在这里，我们报道了第一个基于转录因子 LmrR 的对映选择性人工金属水合酶，它催化水的共轭加成生成手性 β-羟基酮，对映选择性高达 84% ee。诱变研究表明，位于活性位点的天冬氨酸和苯丙氨酸在实现高效催化和高对映选择性方面发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3sc51449h

文献信息

• Design of an enantioselective artificial metallo-hydratase enzyme containing an unnatural metal-binding amino acid
  作者：Ivana Drienovská、Lur Alonso-Cotchico、Pietro Vidossich、Agustí Lledós、Jean-Didier Maréchal、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c7sc03477f

  日期：——

  design of artificial metalloenzymes is a challenging, yet ultimately highly rewarding objective because of the potential for accessing new-to-nature reactions. One of the main challenges is identifying catalytically active substrate–metal cofactor–host geometries. The advent of expanded genetic code methods for the in vivo incorporation of non-canonical metal-binding amino acids into proteins allow to

  人造金属酶的设计是一个具有挑战性，但最终具有很高回报的目标，因为它有可能获得从新到自然的反应。主要挑战之一是确定具有催化活性的底物-金属辅因子-主体几何形状。用于体内将非标准金属结合氨基酸掺入蛋白质的扩展遗传密码方法的出现，解决了这一挑战的一个重要方面：建立稳定，定义明确的金属结合位点。在这里，我们报道了一种基于转录阻遏物乳球菌多药抗性调节剂（LmrR）设计的人工金属水合酶，其中使用非规范性氨基酸（2,2'-联吡啶-5基）丙氨酸结合催化性Cu（II） 离子。从一组经验先决条件开始，结合了聚类模型计算（QM），蛋白质-配体对接和分子动力学模拟，提出了金属水合酶变体，并进行了实验验证。在计算预测和实验观察到的催化结果之间观察到的一致性证明了本文介绍的人工金属酶设计方法的强大功能。