ethyl (3-cyano-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)acetate | 882731-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: ethyl (3-cyano-2-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl (3-cyano-2-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl)acetate；ethyl 2-(3-cyano-2-oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl)acetate
• CAS: 882731-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: SKZYRUVNDMVOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 香豆素 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在碱性培养基中从香豆素制备 2-氨基-4H-色烯衍生物

  摘要：

  在亲核碱（醇盐或哌啶）存在下香豆素与氰基乙酸酯衍生物的反应遵循一个有趣的途径，该途径涉及香豆素骨架重排和迈克尔加成，通过香豆酸衍生物，提供取代的 4H-色烯骨架。该过程的特定行为会影响性能和可获得的化合物类型。我们证明使用过量的氰基乙酸酯可以高产率地提供 4H-色烯衍生物。提出了对该过程中涉及的机制的解释。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500495