3-对甲苯氨基丙腈 | 1077-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-对甲苯氨基丙腈
• 英文名称: 3-(p-tolylamino)propionitrile
• 英文别名: N-(2-Cyan-ethyl)-p-toluidin；N-(β-Cyan-ethyl)-p-methyl-anilin；3-p-Tolylamino-propionitrile；3-(4-methylanilino)propanenitrile
• CAS: 1077-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD00033183
• 分子量: 160.219
• InChiKey: MKXMURBQSSTNIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  144-155 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-对甲苯氨基丙腈 在 镍 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N-[3-(5-methyl-3-phenylindol-1-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Basanagoudar, L D; Mahajanshetti, C S; Dambal, S B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1018 - 1022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-对甲苯氨基丙腈
  参考文献：
  名称：

  由2-恶唑烷酮与氰化物离子开环合成3-氨基丙腈的新方法

  摘要：

  在18-冠-6存在下，氰离子对2-恶唑烷酮的5-位的亲核攻击产生了3-氨基丙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.014

文献信息

• Substituted N, N-disubstituted diamino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020120011A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Preferred tertiary-heteroalkylamine compounds are substituted N,N-disubstituted diamines. A preferred specific N,N-disubstituted diamine is the compound: 1

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基的三级杂烷基胺化合物，可用作胆固醇酯转移蛋白（CETP；血浆脂质转移蛋白-I）的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。首选的三级杂烷基胺化合物是取代的N,N-二取代二胺。首选的具体N,N-二取代二胺化合物是：1
• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or Aromatic Aza-Heterocycles to α,β-Unsaturated Olefins
  作者：Seongcheol Kim、Seongil Kang、Gihyeon Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00341

  日期：2016.5.20

  A highly efficient and mild Cu-catalyzed conjugate addition reaction of aromatic amines and aromatic aza-heterocycles to α,β-unsaturated olefins is described. The transformation is promoted by 3–7 mol % of a Cu complex generated in situ from a mixture of inexpensive CuCl, a readily available phosphine or imidazolium salt, and KOt-Bu at ambient temperature. A wide range of β-amino sulfone, β-amino nitrile

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。
• An effective aza-Michael addition of aromatic amines to electron-deficient alkenes in alkaline Al2O3
  作者：Xin Ai、Xin Wang、Jin-ming Liu、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Aza-Michael addition of aromatic or aliphatic amines with various electron-deficient alkenes was performed using alkaline Al2O3 as solid media at room temperature afforded the corresponding Michael addition products in good to excellent yields. The alkaline Al2O3 can be easily recovered and reused.

  在室温下，使用碱性Al 2 O 3作为固体介质，对芳香族或脂肪族胺与各种缺电子的烯烃进行Aza-Michael加成反应，得到了相应的Michael加成产物，收率良好至极佳。碱性Al 2 O 3可以容易地回收和再利用。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-[(4-Oxo-4<i>H</i>-pyrido[3,2-<i>e</i>][1,3]thiazin-2-yl)(phenyl)amino]propanenitrile Derivatives as Orally Active AMPA Receptor Antagonists
  作者：Hiroshi Inami、Jun-ichi Shishikura、Tomoyuki Yasunaga、Masaaki Hirano、Takenori Kimura、Hiroshi Yamashita、Kazushige Ohno、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00977

  日期：2019.7.1

  cultures. Here, we synthesized 10 analogs bearing a 2-cyanoethyl group and administered them to mice to evaluate their anticonvulsant activity in maximal electroshock (MES)- and pentylenetetrazol (PTZ)-induced seizure tests, and their effects on motor coordination in a rotarod test. 3-(4-Oxo-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-2-yl)[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino}propanenitrile (25) and 3-[(2,2-difluoro-2H-1

  在我们寻找新型口服活性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂的过程中，我们发现前导化合物2- [烯丙基（4-甲基苯基）中烯丙基的转化2-氰基乙基的氨基] -4H-吡啶并[3,2-e] [1,3]噻嗪-4-酮（4）显着提高了对大鼠海马培养物中AMPA受体介导的海藻酸盐诱导的毒性的抑制活性。在这里，我们合成了10个带有2个氰基乙基的类似物，并将其施用于小鼠以评估其在最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）诱发的癫痫发作试验中的抗惊厥活性，以及​​它们在旋转试验中对运动协调的影响。3-（4-Oxo-4H-pyrido [3,2-e] [1,3]噻嗪-2-基）[4-（三氟甲氧基）苯基]氨基}丙腈（25）和3-[（2， 2-二氟-2H-1,3-苯并二恶唑-5-基）（4-氧代-4H-吡啶基[3,2-e] [1，3]噻嗪-2-基）氨基]丙腈（27）在癫痫发作试验中均表现出强的抗
• Ecofriendly and efficient procedure for hetero-Michael addition reactions with an acidic ionic liquid as catalyst and reaction medium
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1007/s00706-011-0570-y

  日期：2012.1

  trifluoroacetate ([Hmim]TFA) is reported as a cost-effective catalyst for a simple and environmentally benign hetero-Michael reaction. [Hmim]TFA works both as reaction medium and catalyst. The reaction is applicable to various aromatic sulfur and nitrogen nucleophiles. This method has advantages such as high yields, short reaction time, and simple workup. The catalyst could be recycled several times without any loss

  摘要据报道，1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐（[Hmim] TFA）是一种简单且对环境无害的杂-迈克尔反应的经济高效的催化剂。[Hmim] TFA既充当反应介质又充当催化剂。该反应适用于各种芳族硫和氮亲核试剂。该方法具有产率高，反应时间短和后处理简单的优点。催化剂可以循环使用几次而不会损失任何活性。 图形概要