(1S)-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one | 75658-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S)-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
• 英文别名: (1S)-3-Oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one；(1S)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 75658-85-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: UJFCQYSTPCFCII-AKGZTFGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-methyl 2-(hydroxymethyl)cyclobutanecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one 、 (1R)-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶立体对称水解二酯的研究

  摘要：

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660815

文献信息

• A Study of Stereoselective Hydrolysis of Symmetrical Diesters with Pig Liver Esterase
  作者：Peter Mohr、Nada Waespe-?ar?evi?、Christoph Tamm、Krystyna Gawronska、Jacek K. Gawronski

  DOI：10.1002/hlca.19830660815

  日期：1983.12.14

  Pig liver esterase-(PLE) catalyzed hydrolysis of dimethyl esters of symmetrical dicarboxylic acids, including meso-diacids, cis-1,2-cycloalkanedicarboxylic acids, and diacids with a prochiral center, was studied with 14 substrates. The products of these stereoselective hydrolyses are chiral monoesters of dicarboxylic acids, with an enantiomeric excess (e.e.) from 10% to 100%. Some of these optically

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。