3-己-1-炔基-3-羟基-1-甲基吲哚-2-酮 | 149916-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-己-1-炔基-3-羟基-1-甲基吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-hexynyl)-3-hydroxy-2-indolinone
• 英文别名: 3-hex-1-ynyl-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 149916-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MMVRJMDLPUVFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 3-己-1-炔基-3-羟基-1-甲基吲哚-2-酮 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 以72%的产率得到3-(3-butylbenzofuran-2-yl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃与丙炔醇的无过渡金属无环化反应：3-苯并呋喃基-2-氧吲哚和3-螺氧吲哚苯并呋喃衍生物的合成⊥

  摘要：

  据报道，用炔烃对炔丙醇进行空前的碱介导环化，为通过炔丙基克莱森重排/环加成途径合成3-苯并呋喃基-2-氧吲哚和3-螺并恶唑苯并呋喃支架提供了一种新方法。炔丙醇的乙炔基上的取代基的性质影响反应的结果。该协议提供了无过渡金属且操作简单的方法，具有广泛的底物范围，可轻松获得复杂的与吲哚连接的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01414
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-己-1-炔基-3-羟基-1-甲基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的合成及其对多棘棘球Meta球菌的生物学作用

  摘要：

  这项研究描述了从靛红衍生的炔丙醇的合成，以及它们对裸子鱼中的多棘棘球meta球菌的生化和形态学影响。炔丙醇选择性地降低了metatecestode的碱性磷酸酶和乳酸脱氢酶活性。最有效的化合物1b降低了乳酸脱氢酶的酶促活性，并且寄生虫中的葡萄糖浓度增加，而糖原含量则部分降低。此外，超微结构研究显示出一些损害。如治疗期间在宿主肝脏中观察到的生化副作用所示，宿主与寄生虫的关系在肝内intra中非常重要。用酒精1b和1c进行了体外酶研究。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820612

文献信息

• Meyer–Schuster-Type Rearrangement of Propargylic Alcohols into α-Selenoenals and -enones with Diselenides
  作者：Yong-Liang Ban、Long You、Kai-Wen Feng、Fei-Cen Ma、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00167

  日期：2021.4.2

  preparation of a diverse array of multisubstituted α-selenoenals and -enones from readily accessible propargylic alcohols and diselenides. The transformation proceeds via the Selectfluor-promoted selenirenium pathway, which enables selenenylation/rearrangement of a variety of propargylic alcohols. Gram-scale experiments showed the potential of this synergistic protocol for practical application.

  我们描述了一种温和且广泛适用的方案，用于从易于获得的炔丙醇和二硒化物制备多种多样的多取代的α-硒烯醛和-烯酮阵列。转化通过Selectfluor促进的硒鎓途径进行，该途径可实现各种炔丙醇的硒烯基化/重排。克级实验显示了这种协同协议在实际应用中的潜力。
• Cycloisomerization of Oxindole-Derived 1,5-Enynes: A Calcium(II)-Catalyzed One-Pot, Solvent-free Synthesis of Phenanthridinones, 3-(Cyclopentenylidene)indolin-2-ones and 3-Spirocyclic Indolin-2-ones
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada

  DOI：10.1002/adsc.201700569

  日期：2017.9.4

  Calcium‐catalyzed regioselective synthesis of oxindole‐derived 1,5‐enynes, followed by cycloisomerization, from readily accessible 3‐hydroxy‐3‐(alkynyl)indolin‐2‐ones and styrenes in one‐pot, under solvent‐free conditions is described. This method offers the synthesis of diverse molecules: phenanthridinones, 3‐(cyclopentenylidene)indolin‐2‐ones, and 3‐spirocyclic indolin‐2‐ones are obtained through

  描述了在无溶剂条件下，从一锅中容易获得的3-羟基-3-（炔基）吲哚-2-酮和苯乙烯中钙催化的羟吲哚衍生的1,5-烯炔的区域选择性合成，然后进行环异构化。该方法可合成多种分子：菲啶酮，3-（环戊烯基）吲哚-2-酮和3-螺环吲哚-2-酮是通过包括交叉脱水偶联，[3,3]-σ在内的级联反应获得的重排，碳环化，异构化，氧化环重排和Diels-Alder环加成。此外，该方法具有原子经济和阶梯经济，底物范围广，产率高的特点。
• Synthesis of Propargylic Alcohols and Biological Effects on Echinococcus multilocularis Metacestodes
  作者：Marie Elisabeth Sarciron、Patrick Audin、Isabelle Delabre、Claude Gabrion、Anne Francoise Petavy、Joelle Paris

  DOI：10.1002/jps.2600820612

  日期：1993.6

  This study describes the synthesis of propargylic alcohols derived from isatin and their biochemical and morphological effects on Echinococcus multilocularis metacestodes in Meriones unguiculatus. Propargylic alcohols decreased the alkaline phosphatase and the lactate dehydrogenase activities of the metacestode selectively. The most effective compound, 1b, decreased the lactate dehydrogenase enzymatic

  这项研究描述了从靛红衍生的炔丙醇的合成，以及它们对裸子鱼中的多棘棘球meta球菌的生化和形态学影响。炔丙醇选择性地降低了metatecestode的碱性磷酸酶和乳酸脱氢酶活性。最有效的化合物1b降低了乳酸脱氢酶的酶促活性，并且寄生虫中的葡萄糖浓度增加，而糖原含量则部分降低。此外，超微结构研究显示出一些损害。如治疗期间在宿主肝脏中观察到的生化副作用所示，宿主与寄生虫的关系在肝内intra中非常重要。用酒精1b和1c进行了体外酶研究。
• Transition-Metal-Free Cyclization of Propargylic Alcohols with Aryne: Synthesis of 3-Benzofuranyl-2-oxindole and 3-Spirooxindole Benzofuran Derivatives
  作者：Babachary Kalvacherla、Srinivas Batthula、Sridhar Balasubramanian、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01414

  日期：2018.7.6

  propargylic alcohols with aryne is reported, providing a novel method for the synthesis of 3-benzofuranyl-2-oxindole and 3-spirooxindole benzofuran scaffolds via a propargyl Claisen rearrangement/cycloaddition pathway. The nature of the substituent on acetylene group of propargylic alcohol influences the outcome of the reaction. The protocol offers a transition-metal-free and operationally simple methodology

  据报道，用炔烃对炔丙醇进行空前的碱介导环化，为通过炔丙基克莱森重排/环加成途径合成3-苯并呋喃基-2-氧吲哚和3-螺并恶唑苯并呋喃支架提供了一种新方法。炔丙醇的乙炔基上的取代基的性质影响反应的结果。该协议提供了无过渡金属且操作简单的方法，具有广泛的底物范围，可轻松获得复杂的与吲哚连接的杂环化合物。