甲苯磺酰氨基甲酸甲酯 | 14437-03-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯磺酰氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl tosylcarbamate
• 英文别名: methyl N-(p-toluenesulfonyl)carbamate；methyl N-tosylcarbamate；methyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 14437-03-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: KNVDHKOSDVFZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly) , Methanol (Slightly)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯磺酰氨基甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(hex-5-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种含氮八元环炔衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种含氮八元环炔衍生物及其制备方法，它的化学结构通式如下：式中，R为烷基或磺酰基，烷基为常规的甲基、乙基、正丁基等，磺酰基为常规的对甲苯磺酰基、甲璜酰基等。通过向炔环中引入N原子，尤其是进一步将N原子与磺酰基相连，这样能够提高生物分子的生物正交标记和成像的准确性；而且制备该含氮八元环炔衍生物的工艺进行了重新设计，使得工艺步骤和难度得以优化，有利于提高产物的产率和纯度。

  公开号：

  CN107118180A
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-nitrocarbamate 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到甲苯磺酰氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of nitroimides. 2. hydrolysis and alcoholysis of nitromides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01094641

文献信息

• Allylic CH Alkylation of Unactivated α-Olefins: Serial Ligand Catalysis Resumed
  作者：Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201101654

  日期：2011.7.18

  A delicate interplay of several kinetically labile ligands is required for reactions that proceed through serial ligand catalysis mechanisms. An investigation of the disruption of this balance has enabled the development of a method for the intermolecular allylic CH alkylation of unactivated as well as activated α‐olefins (see example, Bn=benzyl).

  通过系列配体催化机制进行的反应需要几个动力学不稳定的配体之间的微妙相互作用。这种平衡的破坏的调查已使的方法的发展的分子间烯丙基Ç  H的未活化的烷基化以及活化的α烯烃（见实施例，BN =苄基）。
• Sulfonyl Azides as Precursors in Ligand-Free Palladium-Catalyzed Synthesis of Sulfonyl Carbamates and Sulfonyl Ureas and Synthesis of Sulfonamides
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02755

  日期：2016.4.1

  An efficient synthesis of sulfonyl carbamates and sulfonyl ureas from sulfonyl azides employing a palladium-catalyzed carbonylation protocol has been developed. Using a two-chamber system, sulfonyl azides, PdCl2, and CO gas, released ex situ from Mo(CO)6, were assembled to generate sulfonyl isocyanates in situ, and alcohols and aryl amines were exploited as nucleophiles to afford a broad range of sulfonyl

  已经开发了使用钯催化的羰基化方案从磺酰叠氮化物有效合成磺酰氨基甲酸酯和磺酰脲的方法。使用两腔室系统，从Mo（CO）6异位释放的磺酰叠氮化物PdCl 2和CO气体被组装以原位生成磺酰基异氰酸酯，并且醇和芳基胺被用作亲核试剂以提供广泛的应用范围氨基甲酸酯磺酸盐和磺酰脲。还开发了通过亲核取代从磺酰基叠氮化物和胺直接形成取代的磺酰胺的方案。
• Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201408121

  日期：2014.12.8

  tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic investigations revealed a plausible radical process involving a sulfur‐centered radical intermediate via iron‐mediated homolysis of the ClS bond. The resulting chlorothiolation adducts can be readily transformed to the structurally complex alkenyl sulfides by cross‐coupling reactions. The present reaction can also be applied to the complementary synthesis of the

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。
• Derivatives Of Pentose Monosaccharides As Anti-Inflammatory Compounds
  申请人：Sattigeri Viswajanani Jitendra

  公开号：US20090075909A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds of this invention can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies, including inflammatory and autoimmune diseases, for example, bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection or psoriasis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these monosaccharide derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, and other inflammatory and/or auto immune disorders.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性和自身免疫性疾病，例如支气管哮喘、类风湿关节炎、I 型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥或牛皮癣。本发明还涉及含有这些单糖衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I 型糖尿病、牛皮癣、移植排斥和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel, Non-Brain-Penetrant, Hybrid Cannabinoid CB₁R Inverse Agonist/Inducible Nitric Oxide Synthase (iNOS) Inhibitors for the Treatment of Liver Fibrosis
  作者：Malliga R. Iyer、Resat Cinar、Alexis Katz、Michael Gao、Katalin Erdelyi、Tony Jourdan、Nathan J. Coffey、Pal Pacher、George Kunos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01504

  日期：2017.2.9

  We report the design, synthesis, and structure–activity relationships of novel dual-target compounds with antagonist/inverse agonist activity at cannabinoid receptor type 1 (CB1R) and inhibitory effect on inducible nitric oxide synthase (iNOS). A series of 3,4-diarylpyrazolinecarboximidamides were synthesized and evaluated in CB1 receptor (CB1R) binding assays and iNOS activity assays. The novel compounds

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。