N-(hex-5-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 145782-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hex-5-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-hex-5-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 145782-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: DYPPTOZRUNGTJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  387.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-5-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 [Au(NTf)₂(Si-dtbm)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydroamination of alkynic sulfonamides catalyzed by a gold–triethynylphosphine complex: Construction of azepine frameworks by 7-exo-dig cyclization

  摘要：

  已被调查的金催化的七元环形成的分子内烯烃磺酰胺的氢胺化反应。该方案使用半空心状三乙炔基膦作为金的配体，允许合成各种难以通过其他方法获得的环氮杂环衍生物。具有柔性线性链的烯烃磺胺和苯融合底物都发生了7-exo-dig环化反应，产生含氮杂环七元环，如四氢氮杂环庚烷和二氢苯并氮杂环，收率较高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.106
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-己炔基)酞酰亚胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(hex-5-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nankakurines A 和 B 的对映选择性全合成：结构的确认和绝对构型的建立

  摘要：

  (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 的全合成是通过使用偶氮甲碱亚胺中间体的分子内偶极环加成形成氮三环部分并建立相对构型的序列完成的螺哌啶环。这些合成，连同最初声称的 nankakurine A 结构 1 的合成，严格确定了这些结构上不寻常的石松生物碱的相对和绝对构型。合成足够简洁，克量的 (+)-nankakurine A (2) 和 (+)-nankakurine B (3) 可用于进一步的生物学研究。

  DOI：

  10.1021/ja804624u

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Nankakurines A and B and (±)-5-<i>epi</i>-Nankakurine A
  作者：Ryan A. Altman、Bradley L. Nilsson、Larry E. Overman、Javier Read de Alaniz、Jason M. Rohde、Veronique Taupin

  DOI：10.1021/jo101619d

  日期：2010.11.19

  enone (+)-9 and diene 48 by a cationic Diels−Alder reaction. The Diels−Alder reactants were synthesized from 5-hexyn-1-ol (16) and (+)-pulegone (49), respectively. The tetracyclic ring system of 1 was generated using an unprecedented nitrogen-terminated aza-Prins cyclization cascade. The enantioselective total syntheses of (+)-nankakurine A (2) and (+)-nankakurine B (3) establish the relative and absolute

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine
• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• Electrophilicity of α-oxo gold carbene intermediates: halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones
  作者：Weimin He、Longyong Xie、Yingying Xu、Jiannan Xiang、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25235j

  日期：——

  α-Oxo gold carbenes generated via intermolecular oxidation of terminal alkynes are shown to be highly electrophilic and can effectively abstract halogen from halogenated solvents such as 1,2-dichloroethane or 1,2-dibromoethane. Chloro/bromomethyl ketones are prepared in moderate efficiencies in one step using Ph3PAuNTf2 as the catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant.

  通过端炔的分子间氧化生成的α-氧代金卡宾被证明具有高度的亲电性，并能有效地从卤化溶剂如1,2-二氯乙烷或1,2-二溴乙烷中提取卤素。使用Ph3PAuNTf2作为催化剂和8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂，一步法中度效率地合成了氯/溴甲基酮。
• Intramolecular aminopalladation and cross coupling of acetylenic amines
  作者：Fen-Tair Luo、Ren-Tzong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61788-4

  日期：1992.11

  Stereodefined 2-alkylidene-pyrrolidines and -piperidine were synthesized by treatment of an acetylenic amines with n-BuLi followed by addition of catalytic amount of Pd(OAc)2 and PPh3 in THF and 3 equiv of an organic halide.

  立体定义的2-亚烷基-吡咯烷和-哌啶是通过用n-BuLi处理炔属胺，然后在THF中加入催化量的Pd（OAc）2和PPh 3和3当量的有机卤化物来合成的。
• 一种含氮八元环炔衍生物及其制备方法
  申请人：苏州金点生物科技有限公司

  公开号：CN107118180A

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明涉及一种含氮八元环炔衍生物及其制备方法，它的化学结构通式如下：式中，R为烷基或磺酰基，烷基为常规的甲基、乙基、正丁基等，磺酰基为常规的对甲苯磺酰基、甲璜酰基等。通过向炔环中引入N原子，尤其是进一步将N原子与磺酰基相连，这样能够提高生物分子的生物正交标记和成像的准确性；而且制备该含氮八元环炔衍生物的工艺进行了重新设计，使得工艺步骤和难度得以优化，有利于提高产物的产率和纯度。