3-己酮,5-羟基-,(S)- | 102273-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-己酮,5-羟基-,(S)-
• 英文名称: (2S)-hydroxy-2 hexanone-4
• 英文别名: (S)-5-Hydroxy-3-hexanone；(5S)-5-hydroxyhexan-3-one
• CAS: 102273-61-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: XHYXKWWFNRBCGE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二酮 在 葡萄糖 、 Escherichia coli BL₂₁(DE₃) expressing SCR and GDH enzymes 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以70%的产率得到3-己酮,5-羟基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  使用重组大肠杆菌细胞不对称还原酮，重组大肠杆菌细胞产生具有高对映选择性和广泛底物特异性的通用羰基还原酶

  摘要：

  编码，显示出对多种酮具有高对映选择性的通用基因的基因SCR（酿酒酵母羰基还原酶）已在大肠杆菌中鉴定，克隆和表达。已经构建了具有高NADPH再生能力的两种类型的表达系统。一个是串联系统，其中编码SCR和GDH（葡萄糖脱氢酶）的基因位于同一质粒中，另一个是双质粒系统，其中SCR和GDH的每个基因位于可以共存的单独质粒中在一个大肠杆菌细胞中 重组大肠杆菌不对称还原酮细胞产生合成有用的20种醇，其中11种对映体纯。这些产品之一的生产率高达41 g / L。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.061

文献信息

• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Asymmetric reduction of a variety of ketones with a recombinant carbonyl reductase: identification of the gene encoding a versatile biocatalyst
  作者：Tadashi Ema、Hideo Yagasaki、Nobuyasu Okita、Kumiko Nishikawa、Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.004

  日期：2005.3

  The gene encoding a versatile biocatalyst that shows high enantioselectivity for a variety of ketones, SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase), has been identified, cloned, and expressed in E coli. Recombinant E coli co-producing SCR and GDH (glucose dehydrogenase) is an easy-to-use, synthetically useful biocatalyst, and 8 out of the 16 alcohols obtained had enantiomeric purities of >98% ee. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ohta, Hiromichi; Ozaki, Kazuhiko; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 10, p. 2499 - 2502
  作者：Ohta, Hiromichi、Ozaki, Kazuhiko、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Utilisation des methodes biologiques pour la preparation de synthons chiraux : I-reduction de β-dicetones acycliques par saccharomyces cerevisiae (levure de boulanger)
  作者：Jean Bolte、Jean-Gabriel Gourcy、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84041-1

  日期：1986.1