甲苯磺酸烯丙基铵 | 102520-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯磺酸烯丙基铵
• 英文名称: allylammonium tosylate
• 英文别名: 2-propenyl ammonium tosylate；4-Methylbenzenesulfonate;prop-2-enylazanium
• CAS: 102520-41-2
• 化学式: C₃H₇N*C₇H₈O₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: GFYYNZDOPGCIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯磺酸烯丙基铵 在 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 对甲苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  使用氰尿酰氯从伯胺和仲胺衍生的磺酸盐一锅法合成磺酰胺

  摘要：

  描述了一种方便，温和且有效的一锅合成新磺酰胺的方法。在室温下，在氰尿酰氯，三乙胺为碱和无水乙腈为溶剂的情况下，伯胺或仲胺衍生的磺酸盐的反应以良好或优异的收率得到相应的磺酰胺。 一锅反应-磺酰胺-胺磺酸盐-氰尿酰氯-三乙胺

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217020
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 丙烯胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 甲苯磺酸烯丙基铵
  参考文献：
  名称：

  使用氰尿酰氯从伯胺和仲胺衍生的磺酸盐一锅法合成磺酰胺

  摘要：

  描述了一种方便，温和且有效的一锅合成新磺酰胺的方法。在室温下，在氰尿酰氯，三乙胺为碱和无水乙腈为溶剂的情况下，伯胺或仲胺衍生的磺酸盐的反应以良好或优异的收率得到相应的磺酰胺。 一锅反应-磺酰胺-胺磺酸盐-氰尿酰氯-三乙胺

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217020

文献信息

• T3P® – A Benign Desulfurating Reagent in the Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Tadeusz Gajda、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Sebastian Frankowski、Tomasz Goszczyński

  DOI：10.1055/s-0036-1591842

  日期：2018.3

  Abstract A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates are obtained in moderate to high yields (41–94%) in a two-step, one-pot reaction of the parent primary amines or their salts with carbon disulfide, followed by reaction of the thus formed dithiocarbamates with T3P® (propane phosphonic acid anhydride) as a new and efficient desulfurating agent. A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。
• Optimized Procedures for One-Pot Conversion of Alkyl Bromides into Amines via the Staudinger Reaction
  作者：Anna Koziara、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1992-26300

  日期：——

  New optimized procedures for transforming primary and secondary alkyl bromides into the corresponding primary amine salts have been elaborated. Essential modifications of azidation and deprotection of intermediate triethoxyphosphine alkylimides resulted in substantial improvement of the overall yields. Conversion of ammonium tosylates and hydrochlorides into free amines in a non-aqueous medium is described.

  新的优化程序已详细阐述，用于将伯和仲烷基溴转化为相应的伯胺盐。通过对叠氮化和中间体三乙氧基膦烷基亚胺的去保护进行必要修改，总体产率得到了显著提高。还在非水介质中描述了将对甲苯磺酸铵盐和盐酸盐转化为游离胺的过程。
• A simple amine protection strategy for olefinmetathesis reactions
  作者：Clint Peter Woodward、Nicolas Daniel Spiccia、William Roy Jackson、Andrea Jane Robinson

  DOI：10.1039/c0cc03716h

  日期：——

  Acyclic diamines are valuable feedstocks for polyamide synthesis. Ruthenium-alkylidene catalysed cross metathesis of amino alkenes is problematic and acyl derivatisation can result in less efficient syntheses, poor catalyst turnover and isomerisation. Temporary amine masking via stable and soluble ammonium salts delivers cyclic and acyclic aminoalkenes in high yield and purity.

  无环二胺是聚酰胺合成的有价值的原料。钌-亚烷基催化的氨基烯烃的交叉复分解是有问题的，酰基衍生化会导致合成效率降低，催化剂转化率和异构化变差。通过稳定和可溶的铵盐进行的临时胺掩蔽可高产率和高纯度地提供环状和无环氨基烯烃。
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS AMINE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2014005196A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides processes for producing amine-containing compounds such as diammonium salts and amino acid derivatives comprising the steps of subjecting a salt of an amine bearing an unsaturated group to a self-metathesis reaction with itself to produce a diammonium salt or to a cross-metathesis with a suitable α,β-unsaturated acid, ester or amide to form an amino acid salt or a derivative thereof. The salts produced by the metathesis reactions can then be subjected to hydrogenation to reduce the double bond which is formed in the metathesis reaction.

  本发明提供了生产胺含化合物的工艺，例如二铵盐和氨基酸衍生物的步骤，包括将带有不饱和基团的胺盐置于自我交换反应中，以产生二铵盐，或与适当的α，β-不饱和酸、酯或酰胺进行交叉交换反应，形成氨基酸盐或其衍生物。然后可以将通过交换反应产生的盐进行加氢，以减少在交换反应中形成的双键。
• Cross-Metathesis of Brønsted Acid Masked Alkenylamines with Acrylates for the Synthesis of Polyamide Monomers
  作者：Nicolas Daniel Spiccia、Szabolcs Solyom、Clint Peter Woodward、William Roy Jackson、Andrea Jane Robinson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02484

  日期：2016.3.4

  Ruthenium–alkylidene-catalyzed cross-metathesis of a range of homologous alkenylamine salts provides expedient and high-yielding routes to commercially valuable polyamide monomers using a single catalyst, telescopic workup, and mild experimental conditions.

  钌-亚烷基催化的一系列同源烯基胺盐的交叉复分解反应提供了简便且高收率的途径，可使用单一催化剂，伸缩式后处理和温和的实验条件，制备具有商业价值的聚酰胺单体。