3-异丁基-吡嗪-2-酮 | 25680-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-异丁基-吡嗪-2-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3-isobutylpyrazine
• 英文别名: 3-(2-methylpropyl)-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 25680-53-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: HDLZGLIOVZJBEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁基-吡嗪-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-仲丁基-2-氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  New insights into the synthesis and characterization of 2-methoxy-3-alkylpyrazines and their deuterated isotopologues

  摘要：

  前面描述的合成路线是基于乙二醛与α-氨基酸酰胺缩合制备2-甲氧基-3-烷基吡嗪（MP），然后用碘甲烷甲基化，得到3-烷基-1-甲基-1H-吡嗪-2-酮（N-甲基衍生物），而不是指定的2-甲氧基-3-烷基吡嗪（O-甲基衍生物）。尽管核磁共振和质谱特性相似，但气相色谱（GC）保留指数差异显著，表明化学差异。以3-仲丁基-1-甲基-1H-吡嗪-2-酮及其3-仲丁基-1-[2H3]甲基-1H-吡嗪-2-酮同位素为例，使用异核多键相关（HMBC）核磁共振实验可以明确地确定引入的甲基的位置。对于未来的表征，总结了与香气最相关的MP及其氘代同位素的两个固定相的光谱（NMR，EI + MS）以及GC保留指数数据。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1888
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 L-亮氨酰胺盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.38 g的产率得到3-异丁基-吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记2-甲氧基-3-异丁基吡嗪的合成方法

  摘要：

  本发明涉及稳定同位素标记2‑甲氧基‑3‑异丁基吡嗪的合成方法，以亮氨酰胺盐酸盐为原料，冷却后与乙二醛溶液反应，制得2‑羟基‑3‑异丁基吡嗪，2‑羟基‑3‑异丁基吡嗪经氯代反应制得淡黄色液体2‑氯‑3‑异丁基吡嗪，再和稳定同位素标记甲醇反应，得到无色透明液体稳定同位素标记的2‑甲氧基‑3‑异丁基吡嗪。与现有技术相比，本发明具有工艺流程短，操作简单，副产物少，同位素丰度未被稀释等优点。

  公开号：

  CN108440422A

文献信息

• Anticoccidials. V. Synthesis and anticoccidial activity of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、TOSHINORI HATTORI、TATSUHIKO KANEKO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2734

  日期：——

  A series of 1-, 3-, 5- and 6-substituted 2(1H)-pyrazinone 4-oxides were synthesized and tested for anticoccidial activity. Of the compounds tested, 1-(β-D-ribofuranosyl)-(22), 1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-(21) and 1-(2, 3, 5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyrazinone 4-oxides (24) showed high activity.

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。
• Preparation of labelled 2-methoxy-3-alkylpyrazines: synthesis and characterization of deuterated 2-methoxy-3-isopropylyrazine and 2-methoxy-3-isobutylpyrazine
  作者：David A. Gerritsma、Ian D. Brindle、Timothy R.B. Jones、Alfredo Capretta

  DOI：10.1002/jlcr.664

  日期：2003.3.15

  Efficient synthetic routes for a number of deuterated analogues of 2-methoxy-3-isopropylpyrazines and 2-methoxy-3-isobutylpyrazines have been developed involving the condensation of glyoxal with an α-amino acid amide followed by methylation with iodomethane. In this way [2H3]2-methoxy-3-isopropylpyrazine, 2-methoxy-3-isopropyl-[2H2]pyrazine, [2H3]2-methoxy-3-isopropyl-[2H2]pyrazine, [2H3]2-methoxy-3-isobutylpyrazine; 2-methoxy-3-isobutyl-[2H2]pyrazine and [2H3]2-methoxy-3-isobutyl-[2H2]pyrazine were prepared and characterized by NMR and MS. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  现已开发出一些 2-甲氧基-3-异丙基吡嗪和 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪氘代类似物的高效合成路线，包括乙二醛与α-氨基酸酰胺缩合，然后用碘甲烷进行甲基化。通过这种方法，[2H3]2-甲氧基-3-异丙基吡嗪、2-甲氧基-3-异丙基-[2H2]吡嗪、[2H3]2-甲氧基-3-异丙基-[2H2]吡嗪、[2H3]2-甲氧基-3-异丁基吡嗪；制备了[2H3]2-甲氧基-3-异丁基-[2H2]吡嗪和[2H3]2-甲氧基-3-异丁基-[2H2]吡嗪，并对其进行了核磁共振和质谱表征。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Zeolite Catalysis Enables Efficient Pyrazinone Synthesis in Water
  作者：Tomoya Hisada、Taku Kitanosono、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20210112

  日期：2021.6.15

  We employed herein a Linde Type A zeolite as a heterogeneous catalyst to condense amino acid amides with glyoxal affording pyrazinones. The synthesis was conducted in water without using corrosive reagents, organic solvents, or additives. The power of this “aquachemistry” was demonstrated through robust, continuous-flow synthesis.

  我们在此采用林德A型沸石作为异相催化剂，将氨基酸酰胺与乙二醛缩合生成吡嗪酮。合成过程在水中进行，无需使用腐蚀性试剂、有机溶剂或添加剂。这种“水化学”的强大威力通过稳定、连续的合成过程得以证明。
• Imidazopyridine derivatives
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11174256B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐。本公开还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• WANG, QINZHU;YANG, ZENGJIA, TSINXUA DASYUEH SYUEHBAO, 29,(1989) N, S. 78-84
  作者：WANG, QINZHU、YANG, ZENGJIA

  DOI：——

  日期：——