3-异丙基-2-甲基-2-(硝基甲基)环氧乙烷 | 149794-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-异丙基-2-甲基-2-(硝基甲基)环氧乙烷
• 英文名称: 3-Isopropyl-2-methyl-2-nitromethyl-oxirane
• 英文别名: 2-Methyl-2-(nitromethyl)-3-propan-2-yloxirane
• CAS: 149794-75-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ACIHLEFCZNWPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-2-甲基-2-(硝基甲基)环氧乙烷 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2,4-Dimethyl-5-nitropent-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques

  摘要：

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89894-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,4-Dimethyl-1-nitro-pent-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-异丙基-2-甲基-2-(硝基甲基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques

  摘要：

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89894-x

文献信息

• Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques
  作者：Raphaël Schneider、Philippe Gerardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89894-x

  日期：1993.4

  We describe here a new and mild method of synthesis of acyclic beta-nitroenones. Nitroepoxydes IVunderbar, prepared by epoxydation of the allylic nitroolefins IIIunderbar, react with silicagel or aluminium isopropoxide according to the substrate, to give the nitroethylenic alcohols Vunderbar. Their oxydation by PCC under sonication leads to the beta-nitroenones VIunderbar.