甲草胺 | 15972-60-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲草胺
• 中文别名: α-氯代-2',6'-二乙基-N-甲氧基甲基乙酰替苯胺；N-(2,6-二乙基苯基)-N-甲氧基甲基-氯乙酰胺；草甲胺；杂草锁；澳特拉索；草不绿；拉索；2-氯-2',6'-二乙基-N-甲氧甲基乙酰替苯胺
• 英文名称: Alachlor
• 英文别名: 2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)acetamide
• CAS: 15972-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₂
• mdl: MFCD00041817
• 分子量: 269.771
• InChiKey: XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-42°C
• 沸点：
  100°C (0.02 mmHg)
• 密度：
  d2515.6 1.133
• 闪点：
  -18 °C
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL，DMSO：30mg/mL
• 物理描述：
  Alachlor is a crystalline solid. Melting point 104-106°F (40-41°C). Used as a herbicide.
• 颜色/状态：
  Colorless to white crystalline solid
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 9.3
• 蒸汽压力：
  2.20X10-5 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  8.32e-09 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  INDEFINITELY STABLE; NOT SENSITIVE TO LIGHT OR HEAT
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /hydrogen chloride and nitrogen oxides/.
• 腐蚀性：
  NO CORROSION TO NUMBER 316 & 304 STAINLESS STEEL, ALUMINUM & HERESITE; CORROSIVE TO STEEL & BLACK IRON
• 碰撞截面：
  156.41 Ų [M+H]+; 170.33 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  1876;1897;1882;1886.4;1906.7;1889.6;1880.1;1883;1879.4;1876.7;1881.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

另一项关于雄性和雌性长埃文斯大鼠的新陈代谢研究进行了。这项研究包括七个大鼠组。进行了使用玉米油作为载体的口服给药研究和使用丙二醇作为载体的静脉给药研究。... 该研究被认为是了解大鼠如何代谢alachlor的决定性研究。使用六至九周大的雌性长埃文斯Crl:CD(LE)BR大鼠，对alachlor的口服给药进行了研究，分为五个剂量组。第1、2和3组每组各有33只大鼠。每个组单次口服给予放射性标记的alachlor（在苯环上均匀标记有14-C，并且在C-2碳上富集了13-C）的目标剂量为7（第1组）、70（第2组）或700（第3组）mg/kg。第4组由21只大鼠组成，连续15天每天给予700 mg/kg/day的放射性标记alachlor。第5组由6只大鼠组成，单次口服给予700 mg/kg的放射性标记alachlor，目的是在给药后2、4和6小时获取血浆样本。长埃文斯大鼠（每组性别各5只）用于研究在7（第6组）或70（第7组）mg/kg下静脉给药后alachlor的分布和代谢情况。... 在尿液中，alachlor的次酰胺羟甲基磺酰基代谢物（代谢物F5）在口服和静脉给药后是主要的尿液代谢物，占剂量的2.1-7.4%。重复口服给药导致出现几种额外的代谢物，但目前尚不清楚这些额外的代谢物是否仅限于重复口服给药的alachlor。在粪便中，单次口服alachlor后，叔酰胺巯基尿酸酸和二硫键似乎是主要的代谢物。增加剂量似乎增加了这两种代谢物在粪便中的百分比。

Another metabolism study was conducted on male and female Long Evans rats. This study consisted of seven groups of rats. Both oral dosing studies using corn oil as the vehicle and intravenous administration studies using propylene glycol as the vehicle were performed. ... The study is considered to be the definitive study for understanding how the rat metabolizes alachlor. Oral administration of alachlor was studied using female Long-Evans Crl:CD(LE)BR rats six to nine weeks of age in five dose groups. Groups 1, 2, and 3 each consisted of 33 rats. Each group received single oral doses of radiolabeled alachlor (uniformly labeled in the phenyl ring with 14-C, and enriched with 13-C at the C-2 carbon) at target doses of 7 (Group 1), 70 (Group 2), or 700 (Group 3) mg/kg. Group 4 consisted of 21 rats which received 15 consecutive daily doses of radiolabeled alachlor at 700 mg/kg/day. Group 5 consisted of 6 rats which received a single oral dose of radiolabeled alachlor at 700 mg/kg for the purpose of obtaining plasma samples at 2, 4, and 6 hours post-dosing. Long Evans rats (5/sex/dose) were used to study the disposition and metabolism of alachlor following intravenous administration at 7 (Group 6) or 70 (Group 7) mg/kg. ... In urine, the sec- amide hydroxymethyl sulfone metabolite (metabolite F5) of alachlor was the predominant urinary metabolite after oral and intravenous administration, ranging from 2.1-7.4% of the dose. Repeated oral dosing resulted in the appearance of several additional metabolites, but it is not known whether these additional metabolites are unique to repeated oral administration of alachlor. In feces, the tert-amide mercapturic acid and the disulfide appeared to be the major metabolites after single oral doses of alachlor. Increasing the dose appeared to increase the percentage of these 2 metabolites in feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在这项研究中，雄性和雌性CD-1小鼠（每种性别10只）口服单次剂量的放射性标记的alachlor（玉米油中雄性小鼠890 mg/kg，雌性小鼠819 mg/kg）。收集尿液和粪便，直至给药后7天，用于分析排泄的放射活性和识别代谢物。... 代表尿液0-48小时收集时间和粪便0-96小时收集时间的汇集尿液和粪便样本，用于分析雄性和雌性CD-1小鼠的alachlor代谢物。在粪便中，至少分离出10种代谢物：... / tert-酰胺巯基尿酸、二硫键结合物、sec-酰胺巯基尿酸、tert-酰胺硫代醋酸、tert-酰胺羟基磺酮、tert-酰胺二羟基磺酮、苄基葡萄糖苷酸和tert-酰胺半胱氨酸结合物 + NCH2O-葡萄糖苷酸。在小鼠尿液中鉴定出7种代谢物：tert-酰胺半胱氨酸结合物、NCH2O葡萄糖酸、半胱氨酸亚砜（建议）、sec-酰胺二羟基磺酮、sec-酰胺羟基亚砜、sec-酰胺羟基磺酮和对氨基硫酸盐。/虽然小鼠和大鼠对alachlor的代谢使用相同的代谢途径，但在代谢物轮廓的定量上，小鼠和大鼠之间存在差异。发现小鼠粪便中含有比大鼠粪便更多的巯基尿酸结合物和更少的二硫键结合物。在小鼠尿液中观察到的尿代谢物数量大于大鼠尿液。小鼠尿液被发现含有比大鼠更多的葡萄糖酸结合物和半胱氨酸结合物，但含有较少的酚类（羟基化）代谢物。

In this study, male and female CD-1 mice (10/sex) received a single oral dose of radiolabeled alachlor in corn oil (890 mg/kg for male mice, 819 mg/kg for female mice). Urine and feces were collected daily for up to 7 days post-dose for analysis of excreted radioactivity and for identification of metabolites. ... Pooled urine and fecal samples representing the 0-48 hour collection time for urine and the 0-96 hour collection time for feces, were analyzed for metabolites of alachlor in male and female CD-1 mice. In feces, at least 10 metabolites were isolated: ... /tert-amide mercapturic acid, disulfide conjugate, sec-amide mercapturic acid, tert-amide thioacetic acid, tert-amide hydroxy sulfone, tert-amide dihydroxysulfone, benzyl glucuronide and tert-amide cysteine conjugate +NCH20-glucuronide. Seven urinary metabolites were characterized in the mouse: tert-amide cysteine conjugate, NCH2O glucuronic acid, cysteine sulfoxide (proposed), sec-amide dihydroxysulfone, sec-amide hydroxy sulfoxide, sec-amide hydroxy sulfone and para-amino sulfate./ While metabolism of alachlor utilizes the same metabolic pathways in mice as in rats, there are quantitative differences between mice and rats in the metabolite profile present. Mouse feces were found to contain greater amounts of mercapturic acid conjugate and lesser amount of disulfide conjugate than in rat feces. The number of urinary metabolites observed in mouse urine was greater than in rat urine. Mouse urine was found to contain greater amounts of glucuronic acid conjugates and cysteine conjugates than the rat, but a lesser amount of phenolic (hydroxylated) metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

从恒河猴的新陈代谢研究中，通过静脉注射后，确定了五种尿代谢物。其中一种代谢物（也在大鼠和小鼠尿液中发现，N-[2-乙基-6-(1-羟基乙基)-苯基]-N-(甲氧甲基)-2(甲磺酰基)乙酰胺），在大肠杆菌的Ames试验中呈阳性反应，无论是否经过活化。这种代谢物是一种HEEA代谢物，以前在猴子中未被发现。在上述两种新陈代谢研究中发现的代谢物中，只有两种尿代谢物在大鼠和猴子中都有（次要和第三级的巯基尿酸共轭物）。在猴子尿液中没有发现侧链羟基化和硫酸盐共轭代谢物，而这些在大鼠中是存在的。

From a metabolism study in Rhesus monkeys, five urinary metabolites were identified after intravenous injection. One of these metabolites, (also found in rat and mouse urine, N-[2-ethyl-6-(1-hydroxyethyl)-phenyl]-N-(methoxymethyl)-2(methylsulfonyl)acetamide), tested positive in the Ames test with Salmonella typhimurium, with and without activation. This metabolite was an HEEA metabolite not previously identified in the monkey. Of the metabolites found in the above two metabolism studies, only two urinary metabolites were common to both the rat and monkey (secondary and tertiary mercapturic acid conjugates). Side chain hydroxylation and sulfate conjugation metabolites were not found in monkey urine as they were in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠中，阿特拉津通过代谢并以巯基尿酸、葡萄糖醛酸和硫酸盐的共轭物形式在尿液和粪便中排出。

In the rat, alachlor is metabolized and eliminated as conjugates of mercapturic acid, glucuronic acid, and sulfate in the urine and feces

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

阿特拉津已知的人类代谢物包括2,6-二乙基-N-(甲氧甲基)苯胺、S-(阿特拉津)谷胱甘肽和2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)乙酰胺。

Alachlor has known human metabolites that include 2,6-Diethyl-N-(methoxymethyl)aniline, S-(alachlor)glutathione, and 2-Chloro-N-(2,6-diethylphenyl)acetamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

它的作用机制是延长酶抑制，以及抑制香叶基香叶醇焦磷酸（GGPP）环化酶。它还知道抑制脂肪酸、脂质、蛋白质、异戊二烯、类黄酮和赤霉素的生物合成。（L921, L923）。

Its mode of action is elongase inhibition, and inhibition of geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP) cyclisation enzymes. It is also know to inhibit biosynthesis of fatty acids, lipids, protein, isoprenoids, flavonoids, and gibberellins. (L921, L923).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：高剂量可能对人类致癌；低剂量不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Likely to be Carcinogenic to Humans (High Doses); Not Likely to be Carcinogenic to Humans (Low Doses)

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3：已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3: Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

ARDS/急性肺损伤，食管或胃肠道的烧伤可能由乙草胺中毒（T36）引起。

ARDS/acute lung injury, burns of the esophagus or gastrointestinal tract can result from acetochlor poisoning (T36).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

对恒河猴进行了三项药代动力学研究：一项是静脉给药途径研究，一项是涂抹alachlor乳油浓缩物（EC），另一项是涂抹alachlor微囊制剂（Mcap）。在所有三项研究中，监测了血液中放射性水平7天，尿液和粪便9到14天。静脉研究的目的是确定alachlor分布和消除的药代动力学。每剂量/性别给两只猴子单次剂量为0.24或2.4 mg/kg/天。在最初的15分钟内，alachlor在血液（全血、血浆和红细胞）中迅速分布，并在最初24小时内主要通过尿液迅速消除。在10天的研究期间，低剂量的约93.3%和高剂量的约99.6%通过排泄物排出。这种消除的主要途径是通过尿液（低剂量为82.1%，高剂量为91.4%）。在EC和Mcap的皮肤研究中，未稀释和稀释（EC为1:29，Mcap为1:17）的水中测试了配方，每性别/配方或稀释/EC或Mcap给两只猴子。剂量（EC：32 Fg/cm2和300 Fg/cm2；Mcap 10.8 Fg/cm2和217 Fg/cm2）应用于40 cm2的皮肤区域，并在去除前保留在皮肤上12小时。对于EC，alachlor的吸收速度较慢，在24小时后在血液中达到峰值。在低剂量动物（32 Fg/cm2）中，通过排泄放射性标记物和组织中保留的标记物估计的总皮肤吸收量为6-7%的雄性和12-13%的雌性，未校正。然而，由于这个测试组回收放射性标记测试物质的恢复率较差，范围为21到77%，实际通过皮肤吸收的测试物质的量的计算变得复杂。提交的数据表明，在模拟条件下的体外实验中，多达40%的施用剂量可能从皮肤蒸发，并且应用错误可能导致施用剂量比名义值低多达20%。面对这些不确定性，根据回收的放射性标记物的量计算了排泄和吸收的值。使用这些校正因子，吸收率为10-24%（低剂量）的男性和16-20%（低剂量）的雌性。对于EC，高剂量动物（300 Fg/cm2）的放射性标记物回收情况较好，应用校正因子对结果影响不大。吸收率为4-9%的男性和10-11%的雌性。还可以通过使用皮肤给药后尿液中排出的校正百分比放射性标记物与静脉给药后尿液中排出的平均百分比放射性标记物的比率来估计皮肤吸收的百分比，这个比率为87%。使用这个比率，低剂量EC组的皮肤吸收估计为9.2-24.8%的男性和16-21.8%的雌性。对于高剂量EC组，皮肤吸收估计为4.7-8.9%的男性和10.7-11.4%的雌性。因此，通过任一种计算方法都得到了相似的皮肤吸收估计值。对于Mcap，低剂量（10.8 Fg/cm2）的总皮肤吸收率为3-23%的男性和6-7%的雌性。对于高剂量（217 Fg/cm2），总皮肤吸收率为2-4%的男性和3-4%的雌性。还使用EC组讨论中指定的比率估计了皮肤吸收的百分比。使用这个比率，低剂量Mcap组的皮肤吸收估计为3.2-23.4%的男性和6.7-7.1%的雌性。对于高剂量Mcap组，皮肤吸收估计为2-3.8%的男性和2.2-3.9%的雌性。再次，通过任一种计算方法都得到了相似的皮肤吸收估计值。

Three pharmacokinetic studies on Rhesus monkeys were performed: an intravenous route of administration study, dermal application of alachlor emulsifiable concentrate (EC), and a dermal application of alachlor micro-encapsulate formulation (Mcap). In all three studies, the levels of radioactivity were monitored in the blood for 7 days, and urine and feces for 9 to 14 days. The purpose of the intravenous study was to determine the pharmacokinetics of alachlor distribution and elimination. Two monkeys/sex/dose were given single doses of 0.24 or 2.4 mg/kg/day. Alachlor was rapidly distributed in the blood (whole, plasma, and red blood cells) within the first 15 minutes, and rapidly eliminated in urine primarily within the first 24 hours. Approximately 93.3% of the low dose and 99.6% of the high dose were eliminated in excreta during the 10-day study period. The majority of this elimination was via the urine (82.1% low dose, and 91.4%, high dose). In both the EC and the Mcap dermal studies, the formulations were tested undiluted and diluted (1:29 for EC and 1:17 for Mcap) with water, 2 monkeys/sex/formulation or dilution/EC or Mcap. The dosages (EC: 32 Fg/cm2 and 300 Fg/cm2; and Mcap 10.8 Fg/cm2 and 217 Fg/cm2) were applied to a 40 cm2 skin area and were left on the skin for 12 hours before removal. For the EC the rate of alachlor absorption was slow and reached a peak in the blood after 24 hours. The total dermal absorption in the low dose animals (32 Fg/cm2), estimated from excretion of radiolabel and retention of label in tissues, was 6-7% in males and 12-13% in females, uncorrected. However, calculation of the actual amount of test material absorbed through the skin was complicated by the fact that recovery of radiolabelled test material in this test group was poor, ranging from 21 to 77% of the nominal amount applied. Data were submitted demonstrating that up to 40% of the applied dose could apparently evaporate from skin (under conditions simulated in vitro) and that application error could result in application of up to 20% less than the nominal value. In the face of these uncertainties, values for excretion and absorption were calculated based upon the amount of radiolabel that was recovered. Using these correction factors, absorption was 10-24 % (low dose) in males and 16-20% (low dose) in females. For the EC, recovery of radiolabel was better in the high dose animals (300 Fg/cm2), and application of a correction factor had little effect. Absorption was 4-9% in males and 10-11% in females. It is also possible to estimate a percent dermal absorption by using a ratio of the corrected percent radiolabel excreted in urine after dermal application to the average percent radiolabel excreted in urine after intravenous administration, which is 87%. Using this ratio, the dermal absorption estimates for the low dose EC group were 9.2-24.8% for males and 16-21.8% for females. For the high dose EC group, the dermal absorption estimates were 4.7-8.9% for the males and 10.7-11.4% for the females. Thus, similar estimates of dermal absorption were obtained by either method of calculation. For the Mcap, the total dermal absorption for the low dose (10.8 Fg/cm2) ranged from 3-23% in males and 6-7% in females. For the high dose (217 Fg/cm2) the total dermal absorption ranged from 2-4% in males and 3-4% in females. Percent dermal absorptions were also estimated using the ratio specified in the discussion of the EC group. Using this ratio, the dermal absorption estimates for the low dose Mcap group were 3.2-23.4% for males and 6.7-7.1% for females. For the high dose Mcap group, the dermal absorption estimates were 2-3.8% in males, and 2.2-3.9% in females. Again, similar estimates of dermal absorption were obtained by either method of calculation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

另一项关于雄性和雌性长埃文斯大鼠的代谢研究。该研究包括七组大鼠。进行了使用玉米油作为载体的口服给药研究和使用丙二醇作为载体的静脉给药研究。 ... 该研究被认为是了解大鼠如何代谢alachlor的决定性研究。对6至9周大的雌性长埃文斯Crl:CD(LE)BR大鼠进行了alachlor的口服给药研究，分为五个剂量组。第1、2和3组每组有33只大鼠。每组单次口服放射性标记的alachlor（在苯环上均匀标记为14-C，并在C-2碳上富集为13-C）的目标剂量为7（第1组）、70（第2组）或700（第3组）mg/kg。第4组有21只大鼠，连续15天每天口服放射性标记的alachlor，剂量为700 mg/kg/天。第5组有6只大鼠，单次口服放射性标记的alachlor，剂量为700 mg/kg，目的是在给药后2、4和6小时获得血浆样本。长埃文斯大鼠（每组性别5只）用于研究静脉给药后alachlor的处置和代谢，剂量为7（第6组）或70（第7组）mg/kg。在口服研究中，7或70 mg/kg剂量水平下的吸收基本完全，700 mg/kg剂量水平下的吸收略有下降。重复口服给药700 mg/kg对吸收没有显著影响。在该研究中，任何剂量水平下的残留放射性均不超过给药剂量的5%。以ug/g为基础，非腺体胃中的残留放射性高于腺体胃，除了在700 mg/kg剂量水平下给药后4小时。降低剂量减少了非腺体胃中剂量的百分比，但腺体胃中的剂量没有减少。与其它组织相比，在700或70 mg/kg剂量水平下，鼻甲在给药后8小时显示出二次放射性峰值。单次口服剂量为7、70或700 mg/kg时，排泄的alachlor衍生的放射性在尿液和粪便中大约相等，其中30-47%通过尿液排泄，41-45%通过粪便排泄。静脉给药7或70 mg/kg的排泄情况相似。重复口服给药700 mg/kg导致粪便中放射性排泄略有增加...

Another metabolism study was conducted on male and female Long Evans rats. This study consisted of seven groups of rats. Both oral dosing studies using corn oil as the vehicle and intravenous administration studies using propylene glycol as the vehicle were performed. ... The study is considered to be the definitive study for understanding how the rat metabolizes alachlor. Oral administration of alachlor was studied using female Long-Evans Crl:CD(LE)BR rats six to nine weeks of age in five dose groups. Groups 1, 2, and 3 each consisted of 33 rats. Each group received single oral doses of radiolabeled alachlor (uniformly labeled in the phenyl ring with 14-C, and enriched with 13-C at the C-2 carbon) at target doses of 7 (Group 1), 70 (Group 2), or 700 (Group 3) mg/kg. Group 4 consisted of 21 rats which received 15 consecutive daily doses of radiolabeled alachlor at 700 mg/kg/day. Group 5 consisted of 6 rats which received a single oral dose of radiolabeled alachlor at 700 mg/kg for the purpose of obtaining plasma samples at 2, 4, and 6 hours post-dosing. Long Evans rats (5/sex/dose) were used to study the disposition and metabolism of alachlor following intravenous administration at 7 (Group 6) or 70 (Group 7) mg/kg. In the oral studies, absorption at the 7 or 70 mg/kg dose levels was essentially complete, with a slight decrease in absorption at the 700 mg/kg dose level. Repeated oral dosing at 700 mg/kg had no significant effect on absorption. Residual radioactivity did not exceed 5% of the administered dose at any of the dose levels in this study. On a ug/g basis, the residual radioactivity in the non-glandular stomach was higher than in the glandular stomach except at 4 hours post-dose at the 700 mg/kg dose level. Decreasing the dose decreased the percentage of the dose in the non-glandular stomach but not in the glandular stomach. Nasal turbinates showed a secondary peak of radioactivity at 8 hours post-dose at the 700 or 70 mg/kg dose levels in contrast to other tissues. Excretion of alachlor derived radioactivity was approximately equivalent between urine and feces, with between 30-47% excreted in urine and 41-45% excreted in feces at single oral doses of 7, 70, or 700 mg/kg. Intravenous dosing at 7 or 70 mg/kg resulted in a similar excretion profile. Repeated oral dosing at 700 mg/kg resulted in a slight increase in fecal excretion of radioactivity...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在这个研究中，10只雄性和10只雌性的CD-1小鼠单次口服了用玉米油配制的放射性标记的alachlor（雄性小鼠890 mg/kg，雌性小鼠819 mg/kg）。在给药后的7天内，每天收集尿液和粪便，以分析排泄的放射活性和识别代谢物。在尿液中，分别有18.4+/-3.9%和23.6+/-4.1%的剂量在雄性和雌性小鼠中被排泄。在粪便中，分别有66.5+/-6.9%和53.6+/-3.6%的剂量在雄性和雌性小鼠中被排泄。雄性小鼠的总放射活性回收率为85.5+/-3.7%，雌性小鼠为79.4+/2.7%。（回收率较低可能是由于小鼠被成对安置在比通常用于小鼠的单元更大的笼子中的原因。）在给药后七天的血液分析显示，雄性小鼠中有0.095+/-0.016%的剂量，雌性小鼠中有0.075+/-0.017%的剂量。...这项研究的数据显示，与大鼠相比，粪便是在CD-1小鼠中排泄alachlor派生物放射活性的主要途径。高百分比的粪便排泄可能是由于小鼠对测试化学物质吸收不良或在小鼠中胆汁排泄广泛的结果。

In this study, male and female CD-1 mice (10/sex) received a single oral dose of radiolabeled alachlor in corn oil (890 mg/kg for male mice, 819 mg/kg for female mice). Urine and feces were collected daily for up to 7 days post-dose for analysis of excreted radioactivity and for identification of metabolites. In urine, 18.4+/-3.9% and 23.6+/-4.1% of the dose was excreted in male and female mice, respectively. In feces, 66.5+/-6.9% and 53.6+/-3.6% of the dose was excreted in male and female mice, respectively. Total recovery of radioactivity was 85.5+/-3.7% for male mice, and 79.4+/2.7% for female mice. (The low recoveries may be due to the fact that the mice were housed in pairs in units larger than those normally used for a mouse.) Analysis of blood at seven days post-dose showed 0.095+/-0.016% of the dose in males, and 0.075+/-0.017% of the dose in females. ... The data in this study show that in contrast to the rat, feces is the major route of excretion for alachlor derived radioactivity in CD-1 mice. The high percentage of fecal excretion could be the result of poor absorption of test chemical or extensive biliary excretion in the mouse.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...恒河猴体内经皮吸收alachlor的百分比为17.3 ± 3.3、15.3 ± 3.9 和 21.4 ± 14.2%，分别对应于24小时暴露于1:20、1:40和1:80稀释的Lasso制剂。在体内，没有证据支持水稀释会增加alachlor的皮肤吸收，这与之前体外吸收的报道相符。24小时内平均吸收18%的施用剂量（0.75%/h）与使用人类皮肤和人类血浆作为受体液的体外最大吸收率0.8%/h相似。体内剂量可追溯性为80.6-95.2%。将Lasso稀释1:20的水中的(14-14C)alachlor涂抹在恒河猴上，浓度为23微克/10微升/cm2。0小时时用肥皂和水（50%象牙液体与水1:1 v/v）清洗可去除73 ± 15.8%（n = 4）的施用剂量；经过两次额外清洗，总去除量增加到82.3 ± 14.8%。1小时后清洗可去除87.5 ± 12.4%，经过三次连续清洗。3小时后清洗能力降低，24小时后仅能通过三次连续清洗去除51.9 ± 12.2%。仅使用水时，0小时时第一次清洗可去除36.6 ± 12.3%的alachlor，总共去除量在两次额外清洗后增加到56.0 ± 14.0%。24小时后，三次连续清洗的总去除量减少到28.7 ± 12.2%。将Lasso作为田间使用率（11微克/cm2）和不稀释（217和300微克/cm2）比例的alachlor留在恒河猴皮肤上12小时，然后用肥皂和水（10%象牙液体与水v/v）清洗。连续清洗（连续6-8次）可回收80-90%的皮肤应用的alachlor。这些结果表明，简单的用肥皂和水清洗是去除皮肤上某些化学物质的适当方法。仅用水清洗的效果不如用肥皂和水清洗。

...The in vivo percutaneous absorption of alachlor in rhesus monkeys was 17.3 +/- 3.3, 15.3 +/- 3.9, and 21.4 +/- 14.2% for 24-hr skin exposure to Lasso formulation diluted 1:20, 1:40, and 1:80, respectively. In vivo, there was no support for increased alachlor skin absorption with water dilution, as previously reported for in vitro absorption. The average in vivo absorption of 18% applied dose over 24 hr (0.75%/h) was similar to the maximum in vitro rate of 0.8%/hr using human skin and human plasma as receptor fluid. Dose accountability in vivo was 80.6-95.2%. (14-14C)Alachlor in Lasso diluted 1:20 with water was placed on rhesus monkeys at concentrations of 23 micrograms/10 microliters/cm2. Skin decontamination at 0 h with soap and water (50% Ivory liquid 1:1 v/v with water) removed 73 +/- 15.8% (n = 4) of the applied dose with the first wash; this increased to a total of 82.3 +/- 14.8% with two additional washes. Decontamination after 1 h removed 87.5 +/- 12.4% with three successive washes. After 3 h decontamination ability decreased, and after 24 h only 51.9 +/- 12.2% could be recovered with three successive washes. Using water only, at 0 h 36.6 +/- 12.3% alachlor was removed with the first wash and the total increased to 56.0 +/- 14.0% with two additional washes. At 24 h the total amount decreased to 28.7 +/- 12.2% for three successive washes. Alachlor as Lasso in field-use rate (11 micrograms/cm2) and undiluted (217 and 300 micrograms/cm2) proportions were left on rhesus monkey skin for 12 h and decontaminated with soap and water (10% Ivory liquid v/v with water). Continual successive washes (6-8 in sequence) recovered 80-90% of the skin-applied alachlor. These results suggest that simple washing with soap and water is appropriate for removing some chemicals from skin. Decontamination with only water was less effective than with soap and water.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

产品在雄性和雌性大鼠体内的消除在大约10天内将近90%。在大鼠体内，放射性主要集中在高血流量的器官，如脾脏、肝脏、肾脏和心脏。此外，眼睛、大脑、胃和卵巢中也发现了相对较高的放射性水平。

The elimination of the product in both male and female rats is approximately equally distributed between the urine and feces. Nearly 90% of the administered dose is eliminated in 10 days. ... Radioactivity in rat tissues was concentrated in the highly perfused organs such as spleen, liver, kidney, and heart. Additional relatively high levels of radioactivity were found in the eyes, brain, stomach, and ovaries.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45,S46,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R22,R40,R50/53,R43
• WGK Germany：
  2,3
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  AE1225000
• 海关编码：
  2924299034
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲草胺；2-氯-2′，6′-二乙基-N-(甲氧甲基)乙酰苯胺
化学品英文名称：	Alachlor；2-Chloro-2′，6′-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	15972-60-8
分子式：	C 14 H 20 ClNO 2
分子量：	269.80

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲草胺；2-氯-2′，6′-二乙基-N-(甲氧甲基)乙酰苯胺

有害物成分 含量 CAS No. 甲草胺 100 15972-60-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为低毒除草剂。吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。有刺激作用。资料报道，对人有致突变作用。受热分解释出有毒的氯气和氮氧化物。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。在污染区撤上石灰，用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如果大量泄漏，小心扫起，装入备用袋中。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	空气中浓度较高时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。工作服不要带到非

第九部分：理化特性

外观与性状：	原药为乳白色无味非挥发性结晶。
pH：
熔点(℃)：	39．5～41．5
沸点(℃)：	100／0．00266kPa
相对密度(水=1)：	1．133(25／15．6℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．29×(10-5)／24℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 14 H 20 ClNO 2
分子量：	269.80
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	难溶于水，溶于乙醚、丙酮、苯、氯仿、乙醇。
主要用途：	用作农用除草剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：930mg／kg(大鼠经口)；13300mg／kg(兔经皮) LC50：1040mg／m3(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用安全掩埋法处置。在规定场所掩埋空容器。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61900
UN编号：	2769
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

甲草胺 用途

甲草胺又称拉索、杂草锁、草不绿，是一种酰胺类内吸选择性除草剂。适用于大豆、花生、棉花、玉米、油菜、小麦及蔬菜等作物使用，防除多种一年生禾本科杂草和苋、藜等阔叶杂草，对菟丝子也有一定的防效。

制法

甲草胺的合成方法如下：2,6-二乙基苯胺与甲醛水溶液反应生成物再与氯乙酰氯反应，生成加成物。该加成物在氨作用下与甲醇反应，进行甲酰化，最终制得甲草胺。

毒性

大鼠急性经口LD50为1200mg/kg，家兔急性经皮LD50为5000mg/kg（13300mg/kg）；大鼠急性吸入LC50>1.04mg/L。大鼠90d饲喂试验无作用剂量为每天17mg/kg，慢性无作用剂量2.5mg/kg。无致畸、致突变作用，小鼠在15mg/kg和240～260mg/kg剂量下出现支气管肺泡肿瘤和肝、肺肿瘤。鲤鱼LC503.72mg/L。

化学性质

甲草胺为奶油色固体。

用途

甲草胺是一种选择性旱地芽前除草剂，植物幼芽吸收药剂后，抑制蛋白酶的活力，阻碍蛋白质合成，致使杂草死亡。主要用于在出苗前土壤中萌发的杂草，对已出土杂草基本无效。防除大豆、棉花、甜菜、玉米、花生、油菜等旱地作物田间的一年生禾本科杂草，如稗草、牛筋草、秋稷、马唐、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等，用量一般为20～30g有效成分/100m²。如在大豆播种后至出苗前使用，用48%乳油30～45mL/100m²，对水均匀喷雾土表。如玉米、蔬菜、花生播种出苗前或移栽前使用，用48%乳油30～38mL/100m²，对水喷雾土表。

用途

甲草胺被杂草的幼苗根部吸收，干扰核酸和蛋白质合成，阻止细胞增大，从而抑制根的伸长，然后导致整个植株死亡。主要用于防除一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草，适用于多种作物田间使用。

制备方法

甲草胺可以通过以下两种制备方法获得：

1. 第一种方法：2,6-二乙基苯胺与甲醛水溶液反应生成物再与氯乙酰氯反应，生成加成物。该加成物在氨作用下与甲醇反应，进行甲酰化，最终制得甲草胺。

2. 第二种方法：

   • 由2,6-二乙基胺与甲醛反应，制得2,6-二乙基-N-亚甲基苯胺。
   • 将298g (1.82mol) 2,6-二乙基-N-亚甲基苯胺缓慢加入到206g (1.82mol) 氯乙酰氯和210g 苯的混合液中，反应生成物加热至约90℃。
   • 冷却至35℃后，加入250mL 干燥甲醇，并回流。滴入190g (3.2mol) 三甲胺，保温10min，冷却至约30℃。
   • 将冷却后的反应混合物用1000mL 水分两次洗涤，因生成物为重油层，采用减压脱溶。最终液温升至95℃后，蒸馏渣溶解在三甲基戊烷中，干冰冷却后析出结晶，得甲草胺，熔点38.5～39.5℃，收率约85%。

分类

农药

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD50: 930 毫克/ 公斤
  • 口服-小鼠 LD50: 462 毫克/ 公斤

安全特性

可燃性危险特性：燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体。 储运特性：

• 库房通风低温干燥
• 与食品原料分开储运

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲草胺 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 C₁₃₂H₁₈₀CoN₂₈O₈ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2,6-Diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子电催化剂对甲草胺进行加氢脱氯

  摘要：

  用于电催化氯化除草剂修复的分子催化剂：具有柔性三唑单元的钴卟啉络合物显示出对甲草胺加氢脱氯的电催化活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201512
• 作为产物：
  描述：

  N-(Methoxymethyl)-2,6-diethylaniline 、 氯乙酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到甲草胺
  参考文献：
  名称：

  一种氯乙酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氯乙酰胺类化合物的合成方法，在反应釜中，将仲胺化合物溶于有机溶剂，升温至回流，向其中加入氯乙酰氯，回流反应0.5～20个小时，得到氯乙酰胺类化合物，本发明的氯乙酰胺类化合物的合成方法，不使用缚酸剂，减少了后处理过程中废水的排放，通过保持体系的回流状态使反应生产的氯化氢气体排出体系，并在体系之外被水吸收，得到纯度较高的盐酸，变废为宝，并且符合安全环保的生产标准，减少了三废排放；本发明的氯乙酰胺类化合物的合成方法，操作步骤少，反应速度快，产品收率高，纯度高，生产成本低，安全环保，适合工业化的大规模生产。

  公开号：

  CN110117233A
• 作为试剂：
  描述：

  氟苯 、 5-氯代戊酰氯 在 甲草胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-氯-1-(4-氟苯基)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  HDAC6 SELECTIVE INHIBITORS, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3569592B1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] BLUE POLYMERIC HAIR DYES<br/>[FR] COLORANTS CAPILLAIRES POLYMÈRES BLEUS
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009090124A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are cationic polymeric dye with a hue value of h = 210° to 330° comprising: a) a polymer backbone, b) a residue of an organic dye, and c) optionally colorless organic groups, wherein (b) and (c) are covalently bound to the polymer backbone (a), and wherein the cationic charges can independently be part of the dye or the colorless organic groups. The dyes are distinguished by their depth of shade and their good fastness properties to washing, such as, for example, fastness to light, shampooing and rubbing.

  揭示了一种带有色调值为h = 210°至330°的阳离子聚合染料，包括：a)聚合物骨架，b)有机染料残基，以及c)可选的无色有机基团，其中(b)和(c)与聚合物骨架(a)以共价键结合，阳离子电荷可以独立地成为染料或无色有机基团的一部分。这些染料以其色深和对洗涤的良好耐久性特性而区分，例如对光、洗发水和摩擦的耐久性。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。

表征谱图