3-异氰酸基-1-甲基吲哚 | 124808-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-异氰酸基-1-甲基吲哚
• 英文名称: 3-isocyanato-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-isocyanato-1-methylindole
• CAS: 124808-78-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD11588129
• 分子量: 172.186
• InChiKey: KONDNSIYLUAZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异氰酸基-1-甲基吲哚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  10.1691/ph.2017.7722

  摘要：

  DOI：

  10.1691/ph.2017.7722
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-异氰酸基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  快速获得N-（吲哚-2-基）酰胺和N-（吲哚-3-基）酰胺作为未开发的药效基团†

  摘要：

  的制备ñ - （吲哚-2-基）酰胺和ñ - （吲哚-3-基）酰胺由于不稳定的中间体阻碍电流是在科学文献中报道的稀缺合成。我们在吲哚-3-羧叠氮化物的Curtius重排中使用了廉价且容易获得的底物，以提供N-（吲哚-3-基）酰胺。对于烷基和芳基羧酸观察到该反应，并且N-取代的或1 H-吲哚衍生物均被耐受。该方法扩展到由相应的吲哚-2-羧叠氮化物制备N-（吲哚-2-基）酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob02622b

文献信息

• Discovery of Highly Potent and Selective Small-Molecule Reversible Factor D Inhibitors Demonstrating Alternative Complement Pathway Inhibition <i>in Vivo</i>
  作者：Edwige Lorthiois、Karen Anderson、Anna Vulpetti、Olivier Rogel、Frederic Cumin、Nils Ostermann、Stefan Steinbacher、Aengus Mac Sweeney、Omar Delgado、Sha-Mei Liao、Stefan Randl、Simon Rüdisser、Solene Dussauge、Kamal Fettis、Laurence Kieffer、Andrea de Erkenez、Louis Yang、Constanze Hartwieg、Upendra A. Argikar、Laura R. La Bonte、Ronald Newton、Viral Kansara、Stefanie Flohr、Ulrich Hommel、Bruce Jaffee、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00425

  日期：2017.7.13

  lead 7 has led to the discovery of noncovalent reversible and selective human factor D (FD) inhibitors with drug-like properties. The orally bioavailable compound 2 exerted excellent potency in 50% human whole blood in vitro and blocked AP activity ex vivo after oral administration to monkeys as demonstrated by inhibition of membrane attack complex (MAC) formation. Inhibitor 2 demonstrated sustained

  高特异性的S1丝氨酸蛋白酶因子D（FD）在先天免疫系统的补体替代途径（AP）的扩增中起着核心作用。人类的遗传关联暗示了AP激活与年龄相关的黄斑变性（AMD），并且AP功能障碍使个体容易患上阵发性夜间血红蛋白尿（PNH）和非典型溶血性尿毒症综合征（aHUS）等疾病。基于结构的命中鉴定和随后基于中心（S）-脯氨酸的前导物7的优化相结合，导致发现了具有药物样特性的非共价可逆和选择性人因子D（FD）抑制剂。口服可生物利用的化合物2在50％的人类全血中发挥了出色的功效口服和猴子体外给药后体外抑制AP活性，这是通过抑制膜攻击复合物（MAC）的形成证明的。在表达人FD的小鼠中，脂多糖（LPS）诱导的全身性AP活化模型中，抑制剂2表现出持续的口服和眼部功效。
• 一类3,4-双吲哚-1,2,4-三氮唑酮类化合物及 其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107235966B

  公开（公告）日：2019-12-03

  一类3,4‑双吲哚‑1,2,4‑三氮唑酮类化合物及其制备方法和应用，它以吲哚甲酰肼衍生物为起始原料，与取代的吲哚异氰酯类化合物缩合得到氨基脲类中间体，氨基脲类中间体在三乙胺和三氟甲磺酸三甲基硅酯作用下脱水环合得到目标产物3,4‑双吲哚‑1,2,4‑三氮唑酮类衍生物。本发明通过采用上述技术合成得到的3,4‑双吲哚‑1,2,4‑三氮唑酮类衍生物是一类新型的GSK‑3β抑制剂，适合于以GSK‑3β为靶点的药物开发，得到的药物可用于治疗糖尿病、双向精神障碍、阿尔茨海默病、癌症、炎性疾病、抑郁症、神经保护和精神分裂症等疾病。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• DMAP Catalyzed One-Pot Curtius Rearrangement Using 1,1-Dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Ken Lin、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01580

  日期：2023.6.23

  of a controllable, base-free, one-pot Curtius rearrangement using 1,1-dimethyl-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (DMTN3) with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst. The scope of this catalytic process covers a range of primary, secondary, and tertiary alkyl and aryl carboxylic acids that allow the efficient stereospecific construction of alkyl or aryl isocyanates. Examples are reported of

  我们报告了使用 1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物 (DMTN 3 ) 和 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 作为催化剂开发的可控、无碱、一锅 Curtius 重排。该催化过程的范围涵盖一系列伯、仲和叔烷基和芳基羧酸，可实现烷基或芳基异氰酸酯的有效立体有择构造。报道了天然产物和药物分子的后期脱羧异氰化、几种药物的快速合成以及原位生成的 DMTN 3的利用的例子。对该机理的详细研究表明，反应速率取决于DMAP催化剂的浓度，这确保了反应是一个温和且可控的过程。
• Heterocyclic compounds
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0323077A1

  公开（公告）日：1989-07-05

  Aryl or aroyl ureas and carbamic acid derivatives of formula A-X-NHCW-Y-B and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is a specified aromatic radical including optionally substituted phenyl X is a direct bond or CO W is O or S Y is NH or S and B is a specified saturated azacyclic ring, eg tropan-3-yl or quinuclidin-3-yl, possess 5-HT₃-antagonistic activity and are, for example, useful in treatment of migraine, emesis, anxiety, gastro-intestinal disorders and as anti-psychotics.

  式中的芳基或芳基脲和氨基甲酸衍生物 A-X-NHCW-Y-B 及其药学上可接受的盐类 其中 A 是指定的芳香基，包括任选取代的苯基 X是直接键或CO W是O或S Y 是 NH 或 S 和 B 是特定的饱和氮杂环，例如托烷-3-基或喹吖啶-3-基、 具有 5-HT₃拮抗活性，可用于治疗偏头痛、呕吐、焦虑、胃肠道疾病和抗精神病等。