3-戊烯腈 | 4635-87-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-戊烯腈
• 中文别名: 1-氰基-2-丁烯；2-丁烯-1基 氰
• 英文名称: 3-pentenenitrile
• 英文别名: 1-Cyan-but-2-en；2-methyl-3-butenenitrile；pent-3-enenitrile
• CAS: 4635-87-4
• 化学式: C₅H₇N
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: UVKXJAUUKPDDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-147 °C(lit.)
• 密度：
  0.842 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  104 °F
• 物理描述：
  3-pentenenitrile, [liquid] appears as a clear colorless to amber liquid. Less dense than water. Flash point 104°F. Boiling point 296°F. Generally stable and not liable to polymerization. May be toxic by skin absorption, inhalation or ingestion. Prolonged exposure may result in delayed cyanide poisoning. Avoid direct contact with vapors, mists or liquid. May produce cyanide gas and carbon monoxide during combustion. Used in the manufacture of various organic chemicals.
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 106 °F ; 5 mm Hg at 122° F; 40 mm Hg at 158° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3/6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S14,S36/37/39,S41,S45
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3275 6.1/PG 2
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

3-戊烯腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-PeNTenenitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吞咽有害。
吸入致命
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3-戊烯腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-戊烯腈
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 4635-87-4
俗名： 2-Buten-1-yl Cyanide , 1-Cyano-2-butene
分子式： C5H7N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
3-戊烯腈 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 144 °C
闪点： 40°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 3.3kPa/50°C
密度： 0.84
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
3-戊烯腈 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 3275
正式运输名称： 腈类, 有毒的, 易燃的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊烯腈 在 indium(III) triflate 、 bis(cyclooctadiene-1,5)nikel 、 2,2'-(phenylphosphiniden)bisfuran 氢氰酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到己二腈
  参考文献：
  名称：

  Method for making nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds

  摘要：

  该发明涉及一种用于氢氰化乙烯不饱和有机化合物的方法，该化合物至少包含一个腈基团。该发明提供了一种用于在液相介质中在存在选择自过渡金属中的一种金属元素和一个有机磷配体的催化剂的情况下反应氢氰化物的方法，其特征在于有机磷配体是一种呋喃膦。该发明特别适用于从丁二烯合成己二腈。

  公开号：

  US20040063991A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯腈 在 亚磷酸三苯酯 、 三苯基硼烷 、 镍 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-戊烯腈
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-戊烯腈的方法

  摘要：

  本发明公开了一种由2‑甲基‑2‑丁烯腈制备3‑戊烯腈的方法，所述方法包括：将2‑甲基‑2‑丁烯腈在催化剂以及双齿磷配体催化作用下发生异构化反应，以便获得3‑戊烯腈，其中，所述催化剂为低价的过渡金属与单齿磷配体组成的配合物。将该方法操作简单，原料易得，收率高。

  公开号：

  CN109721508B
• 作为试剂：
  描述：

  氢氰酸 、 1,3-丁二烯 在 [2-[2-Bis(2,4-dimethylphenoxy)phosphanyloxy-5,6-dimethyl-3-propan-2-ylphenyl]-3,4-dimethyl-6-propan-2-ylphenyl] bis(2,4-dimethylphenyl) phosphite 、 3-戊烯腈 、 nickel dichloride 氨 、 锌 作用下， 生成 (E)-2-甲基-2-丁烯腈 、 4-戊烯腈 、 2-甲基-3-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR MAKING AND REFINING 3-PENTENENITRILE, AND FOR REFINING 2-METHYL-3-BUTENENITRILE

  摘要：

  该发明提供了一种用于生产3-戊烯腈、精制3-戊烯腈和精制2-甲基-3-丁烯腈的集成连续工艺，该工艺包括：(a)在反应区域中接触含氰化氢的原料、含丁二烯的原料和催化剂组合，其中催化剂组合包括零价镍和至少一种双齿磷含配体，所述双齿磷含配体选自磷酸酯、膦酸酯、膦酸酯、膦、混合磷含配体及其组合物；(b)在反应区域内保持足够的停留时间，使大约95%或更多的氰化氢转化并产生包含3-戊烯腈和2-甲基-3-丁烯腈的反应混合物，其中2-甲基-3-丁烯腈浓度保持在反应混合物总质量的约15%以下；(c)蒸馏反应混合物以获得包含1,3-丁二烯的第一流、包含3-戊烯腈、2-甲基-3-丁烯腈、(Z)-2-甲基-2-丁烯腈和可选的1,3-丁二烯的第二流，以及包含催化剂组合的第三流；(d)蒸馏第二流以获得包含1,3-丁二烯的第四流、包含2-甲基-3-丁烯腈、(Z)-2-甲基-2-丁烯腈和可选的1,3-丁二烯的第五流，以及包含3-戊烯腈的第六流；(e)蒸馏第五流以获得包含1,3-丁二烯的第七流、包含(Z)-2-甲基-2-丁烯腈的第八流，以及包含2-甲基-3-丁烯腈的第九流。

  公开号：

  US20090182163A1

文献信息

• Chemoselective Catalytic Hydrosilylation of Nitriles
  作者：Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/anie.201003069

  日期：——

  Well‐behaved: The ruthenium complex [Cp(iPr3P)Ru(NCCH3)2]+ (Cp=cyclopentadienyl) catalyzes monohydrosilylation of nitriles (see scheme) with unprecedented tolerance of most common functional groups. The catalyst is easily synthesized starting from commercially available compounds, is air‐stable, recyclable, and works under solvent‐free conditions.

  表现良好：钌络合物[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +（Cp =环戊二烯基）催化腈的单氢硅烷化（参见方案），对大多数常见官能团具有空前的耐受性。该催化剂易于从市售化合物开始合成，具有空气稳定性，可回收性，并且可在无溶剂条件下工作。
• The BF₃×OEt₂-Assisted Conversion of Nitriles into Thioamides with Lawesson’s Reagent
  作者：Walther Schmid、Michael Nagl、Claudia Panuschka、Andrea Barta

  DOI：10.1055/s-0028-1083253

  日期：2008.12

  A method for the thiolysis of nitriles by applying Lawesson­’s reagent and facilitated by the addition of boron trifluor­ide-diethyl ether complex is reported. The method opens an easy access to primary thioamides. Aromatic, benzylic, and aliphatic nitriles were converted into the corresponding thioamides in high to quantitative yields (even in unfavorable cases, e.g., ortho-substituted benzonitriles). The reaction was performed in 1,2-dimethoxyethane-tetrahydrofuran or toluene-diethyl ether solvent mixtures at 20-50 ˚C, and exhibited considerable selectivity in the case of multifunctional nitrile substrates, such as cyanomethyl N-acetylphenyl­alaninate, benzoylacetonitrile, 4-cyanobenzamide, 4-acetyl­-benzonitrile, or pent-3-enenitrile.

  报道了一种利用Lawesson试剂进行腈的硫解反应的方法，并通过添加三氟化硼二乙醚复合物来促进反应。该方法为制备一级硫酰胺提供了简便途径。芳香族、苄基和脂肪族腈在高至定量的产率下被转化为相应的硫酰胺（即使在不利情况下，例如邻位取代的苄腈）。反应在1,2-二甲氧基乙烷-四氢呋喃或甲苯-二乙醚溶剂混合物中于20-50℃进行，并对多功能腈底物表现出显著的选择性，如氰甲基N-乙酰苯丙氨酸酯、苯甲酰丙二腈、4-氰基苯甲酰胺、4-乙酰基苯甲腈或戊-3-烯腈。
• Rhodium-Catalyzed, Remote Terminal Hydroarylation of Activated Olefins through a Long-Range Deconjugative Isomerization
  作者：Arun Jyoti Borah、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b03560

  日期：2018.5.16

  The Rh-catalyzed, remote terminal hydroarylation of active olefins at the C7-position of indoles and the ortho-position of indolines and anilines with the appropriate choice of a N-P tBu2 directing group through long-range deconjugative isomerization has been reported. This transformation not only overcomes the conjugate rule of Michael acceptors but also controls the positional selectivity of indoles

  The Rh-catalyzed, remote terminal hydroarylation of active olefins at the C7-position of indoles and the ortho-position of indolines and anilines with the appropriate choice of a NP tBu2 directing group through long-range deconjugative isomerization has been reported. 这种转变不仅克服了迈克尔受体的共轭规则，而且还控制了吲哚的位置选择性，代表了烯烃异构化和吲哚的 CH 烷基化的重大进步。
• Brønsted Acid-Initiated Formal [1,3]-Rearrangement Dictated by β-Substituted Ene-Aldimines
  作者：Chanantida Jongwohan、Yasushi Honda、Toshiyasu Suzuki、Takeshi Fujinami、Kiyohiro Adachi、Norie Momiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01533

  日期：2019.7.5

  ene-aldimines is a useful reaction for affording homoallylic amines. Despite their utilities in synthetic chemistry, the rearrangement for accessing homoallylic amines substituted at the 2-position remains elusive. In this study, the Brønsted acid-initiated formal [1,3]-rearrangement of ene-aldimines was developed to synthesize 2,4,4-substituted homoallylic amines that were otherwise inaccessible previously

  烯丙二胺的重排是用于提供均烯丙基胺的有用反应。尽管它们在合成化学中有用，但仍难以获得在2-位取代的均烯丙基胺的重排。在这项研究中，开发了由Brønsted酸引发的烯丙二胺的正式[1,3]重排，以合成2,4,4-取代的均烯丙基胺，而这在以前是无法获得的。我们的研究揭示了一个分子间途径，其中重排通过质子化介导的2-氮杂铝阳离子进行。
• Method of producing nitrile compounds from ethylenically-unsaturated compounds
  申请人：Bourgeois Damien

  公开号：US20060142609A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to a process for hydrocyanating a hydrocarbon-based compound containing at least one ethylenic unsaturation by reaction in liquid medium with hydrogen cyanide in the presence of a catalyst comprising a metal element chosen from transition metals and an organophosphorus ligand, characterized in that the organophosphorus ligand is a monodentate organophosphorus compound. The present invention is in particular useful for the synthesis of adiponitrile from butadiene.

  本发明涉及一种通过在液体介质中与氢氰酸在过渡金属和有机膦配体选择的金属元素的存在下反应，对含有至少一种乙烯不饱和度的碳氢化合物进行氢氰化的过程，其特征在于有机膦配体是一种单齿有机膦化合物。本发明特别适用于从丁二烯合成己二腈。

表征谱图