3-氟-2-丁酮 | 814-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氟-2-丁酮
• 英文名称: 3-fluoro-2-butanone
• 英文别名: 3-fluorobutan-2-one；3-Fluor-2-butanon；3-fluorobutanone；3-fluoro-butan-2-one；Methyl-α-fluoraethylketon；3-Fluorobutan-2-on
• CAS: 814-79-9
• 化学式: C₄H₇FO
• mdl: MFCD01862088
• 分子量: 90.0974
• InChiKey: LJOQCXPELWJBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  74-76
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险品标志：
  F
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2-丁酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-Brom-3-Fluor-2-Butanon
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halogenation of certain ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00442a017
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 3-氟-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  670.有机氟化合物。第二十一部分。α-氟化酮化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003452

文献信息

• Cycloalkyl Amine Compounds
  申请人：Prexa Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150057443A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Cycloalkyl amine compounds of Formula (I), wherein ring A is C 3 -C 6 cycloalkyl, optionally substituted with one or more C 1 -C 3 alkyl, and R 5 is OR S2 , in which R S2 is H or C 1 -C 6 alkyl, or R 5 and R 6 , together with the carbon atom to which they are attached, form C═O, for use in treating CNS disorders, including movement disorders, depressive disorders, sleep disorders, cognitive dysfunctions, obesity, sexual dysfunction and substance abuse.

  式（I）中的环状胺化合物，其中环A为C3-C6环烷基，可选择地取代一个或多个C1-C3烷基，R5为ORS2，其中RS2为H或C1-C6烷基，或R5和R6，与它们连接的碳原子一起形成C═O，用于治疗中枢神经系统疾病，包括运动障碍、抑郁症、睡眠障碍、认知功能障碍、肥胖、性功能障碍和物质滥用。
• The synthesis of γ-fluoroisoleucine
  作者：D. Butina、M. Hudlicky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82317-9

  日期：1980.10

  4-fluoro-3- methylpentanoates () which were converted to their carbanions. Treatment with bromine gave esters , and iodine gave alkyl 4-fluoro-2-iodo- 3-methylpentanoates (). Esters and were converted to alkyl 2-azido-4-fluoro-3-methylpentanoates () whose hydrogenation gave alkyl 2-amino-4-fluoro-3-methylpentanoates (). Hydrolysis afforded γ-fluoroisoleucine ().

  3-氟-2-丁酮（）与烷基二乙基膦酰基乙酸酯（）的缩合得到4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。加入溴得到2-，3-二溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），将其脱氢溴化为2-溴-4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。由于这些化合物不能被氢化为所需的2-溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），因此采取了另一种方法。将该酯氢化成4-氟-3-甲基戊酸酯烷基酯（），将其转化为碳负离子。用溴处理得到酯，而碘得到4-氟-2-碘-3-甲基戊酸烷基酯（）。酯和将其转化为2-叠氮基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），其氢化得到2-氨基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（）。水解得到γ-氟异亮氨酸（）。
• Felkin-Anh is not enough
  作者：Robert E. Rosenberg、W. Jonathan Kelly

  DOI：10.1002/poc.3397

  日期：2015.1

  The understanding of the electronic effects of the diastereoselective addition of a nucleophile to a polar substituted aldehyde or ketone is not complete, with several theories competing to explain the data. For numerous hydride reductions of 3‐X‐2‐butanones (X = F, Cl, Br), the selectivity for the major syn isomer is significantly and consistently higher for X = Br than for X = F. This result is rationalized

  对亲核试剂非对映选择性地加成到极性取代的醛或酮上的电子效应的理解还不完全，有几种理论相互竞争来解释这些数据。对于3-X-2-丁酮大量氢化物还原（X = F，氯，溴），对于主要的选择性顺式比为X = F。该结果合理化作为异构体显著和一贯较高对于X = Br为机制从康福思（X = F）转变为费尔金·安（Felkin–Anh）（X = Br）。通过从头算可以很好地模拟实验数据，以说明BH 3向这些酮的添加，而不是由其他亲核试剂（如LiH或LiAlH 4）进行。BH 3的能量排序过渡态主要遵循基态酮的趋势。这里，静电参数一致，将抗的C-X和CO债券的方向总是降低能量比SYN安排。的笨拙构象是在这两者之间的中间，成为能量逐渐降低，如尺寸X增加。由NBO分析判断，Felkin-Anh模型调用的超共轭相互作用仅提供有关过渡态的适度稳定。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 670. Organic fluorine compounds. Part XXI. α-Fluorinated keto-compounds
  作者：Ernst D. Bergmann、Sasson Cohen、Eliahu Hoffman、Zafrira Rand-Meir

  DOI：10.1039/jr9610003452

  日期：——
• Griesbaum, Karl; Keul, Helmut; Kibar, Riza, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1858 - 1870
  作者：Griesbaum, Karl、Keul, Helmut、Kibar, Riza、Pfeffer, Bernd、Spraul, Manfred

  DOI：——

  日期：——

表征谱图