3-氟-2-吡啶羧酰胺 | 152126-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-2-吡啶羧酰胺
• 中文别名: 3-氟吡啶-2-甲酰胺
• 英文名称: 3-fluoropyridine-2-carboxamide
• CAS: 152126-32-4
• 化学式: C₆H₅FN₂O
• 分子量: 140.117
• InChiKey: UJOPCSBFHKAXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2-吡啶羧酰胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-氰基-3-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪酮乙酰胺凝血酶抑制剂的可规模合成的开发

  摘要：

  2-{3-[(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基)氨基]-6-氯-2-氧代氢吡嗪基}-N-[(3-氟(2-吡啶基))的可扩展路线) 甲基]乙酰胺 1 描述了各种放大问题，以提供安全、有效和稳健的途径来制备数公斤量的化合物。在制备关键的氟化中间体 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl) 过程中克服了使用昂贵且有毒的试剂，尤其是叠氮化钠、TMS-氰化物和 Deoxo-Fluor 以及对专业设备的需求乙胺 3 和 2-氨基甲基-3-氟吡啶 2。通过最少的分离和中间体的处理，以 36% 的总产率分离出凝血酶抑制剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341420
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 3-氟-2-吡啶羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪酮乙酰胺凝血酶抑制剂的可规模合成的开发

  摘要：

  2-{3-[(2,2-二氟-2-(2-吡啶基)乙基)氨基]-6-氯-2-氧代氢吡嗪基}-N-[(3-氟(2-吡啶基))的可扩展路线) 甲基]乙酰胺 1 描述了各种放大问题，以提供安全、有效和稳健的途径来制备数公斤量的化合物。在制备关键的氟化中间体 2,2-difluoro-2-(2-pyridyl) 过程中克服了使用昂贵且有毒的试剂，尤其是叠氮化钠、TMS-氰化物和 Deoxo-Fluor 以及对专业设备的需求乙胺 3 和 2-氨基甲基-3-氟吡啶 2。通过最少的分离和中间体的处理，以 36% 的总产率分离出凝血酶抑制剂 1。

  DOI：

  10.1021/op0341420

文献信息

• [EN] PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE 1,3-OXAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE AVEC DU CYCLOPROPYLE PERFLUORÉ UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014138484A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE ABSTRACT OF THE DISCLOSURE The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: INSERT STRUCTURE HERE} I wherein variables A4, A5, A6, A8, each of Ra, Rb, R1, R2, R3 and R7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：在此插入结构} I，其中变量A4、A5、A6、A8，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3和R7，在本文中分别定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和III的化合物，以及其亚式化合物、中间体和制备本发明化合物的方法。
• RADIOACTIVE COMPOUND FOR DIAGNOSIS OF MALIGNANT MELANOMA AND USE THEREOF
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20190336621A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention provides a novel radioactive compound for imaging malignant melanoma and a use thereof as a contrast agent for PET imaging.

  本发明提供了一种用于成像恶性黑色素瘤的新型放射性化合物，以及其作为PET成像对比剂的用途。
• PERFLUORINATED 5,6-DIHYDRO-4H-1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140249104A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 4 , A 5 , A 6 , A 8 , each of R 1 and R 2 , R 3 and R 7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and corresponding uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and processes and methods useful for the preparation of compounds of Formulas I-III.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物的通用公式为I： 其中变量A4，A5，A6，A8，公式I中的R1和R2，R3和R7各自独立定义如下。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与A-β斑块形成和沉积相关的疾病和/或状况，这些疾病和/或状况是由BACE的生物活性引起的。这样的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病，认知缺陷，认知障碍，精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。本发明进一步提供了公式II和III的化合物，以及其子公式的实施例，中间体和用于制备公式I-III化合物的过程和方法。
• [EN] CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHERS CYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012004217A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：以及在此进一步描述的药用可接受盐。还提供了包含公式I化合物的制剂，以及使用此类化合物治疗由莫伦莫伦激酶(Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase, PIM Kinase)、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或状况的方法。
• [EN] BICYCLO[3.2.1]OCTYL AMIDE DERIVATIVES AND USES OF SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLO[3.2.1]OCTYLAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012088365A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides bicyclo[3.2.1]octyl amide derivatives of formula (I): wherein L, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions and methods using the same.

  本发明提供了公式（I）的双环[3.2.1]辛基酰胺衍生物，其中L、R1和R2如本文所定义，或其药学上可接受的盐；以及使用这些衍生物的药物组合物和方法。