3-氟-2-酮-3-甲基丁酸 | 83611-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氟-2-酮-3-甲基丁酸
• 英文名称: 3-fluoro-2-keto-3-methybutanoic acid
• 英文别名: 3-Fluoro-3-methyl-2-oxobutanoic acid
• CAS: 83611-25-0
• 化学式: C₅H₇FO₃
• mdl: MFCD19229806
• 分子量: 134.107
• InChiKey: DMRUBVAMBIDWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2-酮-3-甲基丁酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 acidic ion exchange resin (AG 50W-X₈) 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-氟-DL-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Addition of Molecular Fluorine to Azlactones: General Synthetic Method of erythro-.BETA.-Fluorinated .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  分子氟与由适当醛类（或酮类）和苯甲酰甘氨酸生成的不饱和氮内酯反应，可得到二氟化加合物。通过碱性水解从加合物中得到的 β-氟化 α-氧代烷酸经还原胺化反应生成红-β-氟化脂肪族 α-氨基酸。同样的反应用于 3-苯基-2-苯甲酰氨基丙烯酸甲酯时，可得到相应的芳香族氨基酸。因此，整个序列提供了一种合成红-β-氟化 α-氨基酸的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.760
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-2-hydroxy-3-methylbutanonitrile 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到3-氟-2-酮-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 3-fluoro-2-ketoacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82293-9

文献信息

• REMLI, M.;AYI, A. I.;GUEDJ, R., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 5, 677-682
  作者：REMLI, M.、AYI, A. I.、GUEDJ, R.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of derivatives of 3-fluoro-2-ketoacids
  作者：M. Remli、A.I. Ayi、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82293-9

  日期：1982.7
• Addition of Molecular Fluorine to Azlactones: General Synthetic Method of erythro-.BETA.-Fluorinated .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Chikara KANEKO、Jun CHIBA、Akemi TOYOTA、Masayuki SATO

  DOI：10.1248/cpb.43.760

  日期：——

  Reaction of molecular fluorine with unsaturated azlactones derived from appropriate aldehydes (or ketones) and benzoylglycine afforded the difluorinated adducts. The reductive amination reaction of the β-fluorinated α-oxoalkanoic acids obtained from the adducts by basic hydrolysis gave erythro-β-fluorinated aliphatic α-amino acids. The same reactions, when applied to methyl 3-phenyl-2-benzoylaminoacrylate, afforded the corresponding aromatic amino acid. Hence, the entire sequence provides a general method for the synthesis of erythro-β-fluorinated α-amino acids.

  分子氟与由适当醛类（或酮类）和苯甲酰甘氨酸生成的不饱和氮内酯反应，可得到二氟化加合物。通过碱性水解从加合物中得到的 β-氟化 α-氧代烷酸经还原胺化反应生成红-β-氟化脂肪族 α-氨基酸。同样的反应用于 3-苯基-2-苯甲酰氨基丙烯酸甲酯时，可得到相应的芳香族氨基酸。因此，整个序列提供了一种合成红-β-氟化 α-氨基酸的通用方法。