3-氟-2H-苯并吡喃 | 260369-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-氟-2H-苯并吡喃
• 英文名称: 3-Fluoro-2H-chromene
• CAS: 260369-59-3
• 化学式: C₉H₇FO
• mdl: MFCD18814283
• 分子量: 150.152
• InChiKey: ZXFHHOMRGVIYDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2H-苯并吡喃 在 5percent Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-Fluorochromane
  参考文献：
  名称：

  α-氟乙烯基phosph盐的合成与反应

  摘要：

  通过1，1-二氟乙烯1的二苯基膦基化和随后在CuCl的存在下用三氟甲磺酸二苯基碘鎓将膦2季铵化，可以高产率制备α-氟乙烯基三苯基phosph三氟甲磺酸盐4。然后将盐4进行迈克尔加成，然后进行维蒂希（Wittig）烯化，以良好的产率得到相应的一氟乙烯化合物。的反应4用在DMF中在130℃的水杨醛衍生物的铯盐，得到在一锅合成相应的单氟化苯并吡喃。在氢氧化钠存在下将4水解，可定量获得三苯膦氧化物。

  DOI：

  10.1039/a905878h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-propenylphenol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-氟-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯对α-氟化α，β-不饱和内酰胺和内酯的闭环复分解

  摘要：

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402535

文献信息

• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Fluorides towards α-Fluorinated α,β-Unsaturated Lactams and Lactones
  作者：Michael Marhold、Christian Stillig、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201402535

  日期：2014.9

  corresponding ϵ-lactam was also formed in 38 % yield. When N-(2-fluoroallyl) derivatives were used instead of fluoroacryloyl derivatives, six-, seven-, and eight-membered N-heterocycles were obtained in low yields. This method was also used to synthesize fluorinated α,β-unsaturated analogues of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from prolinol, and also to synthesize N-benzyl-3-fluoroquinolone in

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。
• Synthesis and reactions of α-fluorovinylphosphonium salts
  作者：Takeshi Hanamoto、Keiko Shindo、Miki Matsuoka、Yasuhide Kiguchi、Michio Kondo

  DOI：10.1039/a905878h

  日期：——

  diphenyliodonium triflate in the presence of CuCl. The salt 4 then undergoes Michael addition followed by Wittig olefination to give the corresponding monofluoroethylene compounds in good yields. The reaction of 4 with the caesium salts of salicylaldehyde derivatives in DMF at 130 °C affords the corresponding monofluorinated chromenes in a one-pot synthesis. The hydrolysis of 4 in the presence of sodium hydroxide

  通过1，1-二氟乙烯1的二苯基膦基化和随后在CuCl的存在下用三氟甲磺酸二苯基碘鎓将膦2季铵化，可以高产率制备α-氟乙烯基三苯基phosph三氟甲磺酸盐4。然后将盐4进行迈克尔加成，然后进行维蒂希（Wittig）烯化，以良好的产率得到相应的一氟乙烯化合物。的反应4用在DMF中在130℃的水杨醛衍生物的铯盐，得到在一锅合成相应的单氟化苯并吡喃。在氢氧化钠存在下将4水解，可定量获得三苯膦氧化物。