methyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate | 62263-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(trifluoroacetyl)benzoate
• CAS: 62263-11-0
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: KWSFXFPEWHJDFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.48 g的产率得到3-(三氟乙酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-（二羟基硼基）苯甲酸作为d，d-羧肽酶R39抑制剂的合成与评价

  摘要：

  青霉素结合蛋白（PBPs）催化细菌细胞壁生物合成中的步骤，并且是β-内酰胺抗生素的靶标。靶向PBP的非β-内酰胺类抗生素引起人们的关注，因为细菌已发展出对β-内酰胺类抗生素的耐药性。已经开发出硼酸作为与机械相关的丝氨酸β-内酰胺酶和丝氨酸蛋白酶的抑制剂。然而，它们尚未作为PBP抑制剂得到广泛研究。在这里，我们报道来自Actinomadura sp。的d，d-羧肽酶R39的芳香族硼酸抑制剂。拉紧。最初发现的抑制剂[3-（二羟基硼基）苯甲酸1，IC 50通过涉及频哪醇硼酸酯的路线制备400μM]，所述频哪醇通过两步程序脱保护，该程序涉及中间三氟硼酸盐的水解，以水解得到游离的硼酸。在间位而不是邻位含有酰胺取代基的3-（二羟基硼基）苯甲酸类似物是R39 PBP的强效抑制剂高17倍，并且对其他PBP表现出一定的活性。这些化合物可用于开发甚至更有效的具有广谱抗菌活性的基于硼酸的PBP抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm9009718
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)benzoate 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-（二羟基硼基）苯甲酸作为d，d-羧肽酶R39抑制剂的合成与评价

  摘要：

  青霉素结合蛋白（PBPs）催化细菌细胞壁生物合成中的步骤，并且是β-内酰胺抗生素的靶标。靶向PBP的非β-内酰胺类抗生素引起人们的关注，因为细菌已发展出对β-内酰胺类抗生素的耐药性。已经开发出硼酸作为与机械相关的丝氨酸β-内酰胺酶和丝氨酸蛋白酶的抑制剂。然而，它们尚未作为PBP抑制剂得到广泛研究。在这里，我们报道来自Actinomadura sp。的d，d-羧肽酶R39的芳香族硼酸抑制剂。拉紧。最初发现的抑制剂[3-（二羟基硼基）苯甲酸1，IC 50通过涉及频哪醇硼酸酯的路线制备400μM]，所述频哪醇通过两步程序脱保护，该程序涉及中间三氟硼酸盐的水解，以水解得到游离的硼酸。在间位而不是邻位含有酰胺取代基的3-（二羟基硼基）苯甲酸类似物是R39 PBP的强效抑制剂高17倍，并且对其他PBP表现出一定的活性。这些化合物可用于开发甚至更有效的具有广谱抗菌活性的基于硼酸的PBP抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm9009718

文献信息

• Electron-Deficient Fluoroarene-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids
  作者：Madhukar S. Said、Nilesh S. Khonde、Pradeep Kumar、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04318

  日期：2023.2.24

  Fluoroarene-mediated trifluoromethylation of carboxylic acids for the synthesis of trifluoromethyl ketones is disclosed. The fluoroarene activates the acid group and generates the fluoride source in situ for the trifluoromethylation reaction. The present protocol is safe and metal-free, operates under mild reaction conditions, and does not require any external additives to generate trifluoromethyl

  公开了用于合成三氟甲基酮的氟芳烃介导的羧酸三氟甲基化。氟代芳烃激活酸基并原位生成氟化物源用于三氟甲基化反应。本协议安全且不含金属，在温和的反应条件下运行，不需要任何外部添加剂即可产生三氟甲基阴离子。目前的转化提供了良好的官能团耐受性，并且在分批和连续流中分别提供了 92% 和 88% 的三氟甲基酮收率。
• Synthesis and Evaluation of 3-(Dihydroxyboryl)benzoic Acids as <scp>d</scp>,<scp>d</scp>-Carboxypeptidase R39 Inhibitors
  作者：Steven R. Inglis、Astrid Zervosen、Esther C. Y. Woon、Thomas Gerards、Nathalie Teller、Delphine S. Fischer、André Luxen、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jm9009718

  日期：2009.10.8

  PBPs are of interest because bacteria have evolved resistance to the β-lactam antibiotics. Boronic acids have been developed as inhibitors of the mechanistically related serine β-lactamases and serine proteases; however, they have not been explored extensively as PBP inhibitors. Here we report aromatic boronic acid inhibitors of the d,d-carboxypeptidase R39 from Actinomadura sp. strain. Analogues of

  青霉素结合蛋白（PBPs）催化细菌细胞壁生物合成中的步骤，并且是β-内酰胺抗生素的靶标。靶向PBP的非β-内酰胺类抗生素引起人们的关注，因为细菌已发展出对β-内酰胺类抗生素的耐药性。已经开发出硼酸作为与机械相关的丝氨酸β-内酰胺酶和丝氨酸蛋白酶的抑制剂。然而，它们尚未作为PBP抑制剂得到广泛研究。在这里，我们报道来自Actinomadura sp。的d，d-羧肽酶R39的芳香族硼酸抑制剂。拉紧。最初发现的抑制剂[3-（二羟基硼基）苯甲酸1，IC 50通过涉及频哪醇硼酸酯的路线制备400μM]，所述频哪醇通过两步程序脱保护，该程序涉及中间三氟硼酸盐的水解，以水解得到游离的硼酸。在间位而不是邻位含有酰胺取代基的3-（二羟基硼基）苯甲酸类似物是R39 PBP的强效抑制剂高17倍，并且对其他PBP表现出一定的活性。这些化合物可用于开发甚至更有效的具有广谱抗菌活性的基于硼酸的PBP抑制剂。