3-Isopropylimino-acrylic acid ethyl ester | 62317-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Isopropylimino-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(propan-2-yl)imino]prop-2-enoate
• CAS: 62317-62-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: UGLHGAGSVWDBFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropylimino-acrylic acid ethyl ester 、 苄脒盐酸盐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-(isopropylamino)-2-phenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化卡宾转移至异氰化物作为杂环合成平台

  摘要：

  容易获得的低价铁络合物 [Fe(CO) 3 NO] −催化卡宾向异氰化物的有效转移。生成的酮亚胺与各种双亲核试剂进行原位环缩合，得到范围广泛的医学相关杂环。基于 DFT 计算提出了一种可能的卡宾转移机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202203074
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 异氰化异丙酯 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-Isopropylimino-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化卡宾转移至异氰化物作为杂环合成平台

  摘要：

  容易获得的低价铁络合物 [Fe(CO) 3 NO] −催化卡宾向异氰化物的有效转移。生成的酮亚胺与各种双亲核试剂进行原位环缩合，得到范围广泛的医学相关杂环。基于 DFT 计算提出了一种可能的卡宾转移机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202203074

文献信息

• Iron‐Catalysed Carbene Transfer to Isocyanides as a Platform for Heterocycle Synthesis
  作者：Thomas R. Roose、H. Daniel Preschel、Helena Mayo Tejedor、Jasper C. Roozee、Trevor A. Hamlin、Bert U. W. Maes、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.202203074

  日期：2023.2.10

  The readily available low-valent iron complex [Fe(CO)3NO]− catalyzes the efficient transfer of carbenes to isocyanides. The resulting ketenimines undergo in situ cyclocondensation with various bisnucleophiles to give a broad range of medicinally relevant heterocycles. A plausible mechanism for the carbene transfer is proposed based on DFT calculations.

  容易获得的低价铁络合物 [Fe(CO) 3 NO] −催化卡宾向异氰化物的有效转移。生成的酮亚胺与各种双亲核试剂进行原位环缩合，得到范围广泛的医学相关杂环。基于 DFT 计算提出了一种可能的卡宾转移机制。