3-氟-L-丙氨酸 | 35455-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-L-丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-fluoroalanine
• 英文别名: 3-Fluor-L-alanin；3-Fluoro-L-alanin；3-fluoro-DL-alanine；beta-fluoro-L-alanine；(2R)-2-azaniumyl-3-fluoropropanoate
• CAS: 35455-21-1
• 化学式: C₃H₆FNO₂
• 分子量: 107.085
• InChiKey: UYTSRQMXRROFPU-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  266.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-L-丙氨酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-氟-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/79735

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 生成 3-氟-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorodesulfurization. A new reaction for the formation of carbon-fluorine bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00881a007

文献信息

• Sustainable and Continuous Synthesis of Enantiopure<scp>l</scp>-Amino Acids by Using a Versatile Immobilised Multienzyme System
  作者：Susana Velasco-Lozano、Eunice S. da Silva、Jordi Llop、Fernando López-Gallego

  DOI：10.1002/cbic.201700493

  日期：2018.2.16

  Don't move! The synthesis of l‐amino acids is catalysed by a hierarchical, multifunctional, heterogeneous biocatalyst. The hierarchical architecture irreversibly co‐immobilises l‐alanine dehydrogenase from B. subtilis (l‐AlaDH‐Bs) and formate dehydrogenase from C. boidinii (FDH‐Cb), with polyethyleneimine on porous agarose beads. The two enzymes and polymer colocalise across the whole microstructure

  别动！l-氨基酸的合成是由一种分层的，多功能的，非均质的生物催化剂催化的。的分层结构不可逆地共同固定不动升丙氨酸脱氢酶从枯草芽孢杆菌（升-AlaDH-BS）和甲酸脱氢酶从C.博伊丁假丝酵母（FDH-CB）中，用在多孔琼脂糖珠聚乙烯亚胺。两种酶和聚合物在多孔载体的整个微观结构中共定位。
• ω-Transaminase-catalyzed asymmetric synthesis of unnatural amino acids using isopropylamine as an amino donor
  作者：Eul-Soo Park、Joo-Young Dong、Jong-Shik Shin

  DOI：10.1039/c3ob40495a

  日期：——

  Isopropylamine is an ideal amino donor for reductive amination of carbonyl compounds by ω-transaminase (ω-TA) owing to its cheapness and high volatility of a ketone product. Here we developed asymmetric synthesis of unnatural amino acids via ω-TA-catalyzed amino group transfer between α-keto acids and isopropylamine.

  异丙基胺是Ï-反式胺酶（Ï-TA）对羰基化合物进行还原胺化反应的理想氨基供体，因为它价格低廉且酮产物挥发性高。在此，我们开发了通过Ï-TA催化的δ-酮酸和异丙胺之间的氨基转移不对称合成非天然氨基酸的方法。
• The mechanism of serine fluorodehydroxylation: 13C and 19F nmr studies
  作者：Alan W. Douglas、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81307-1

  日期：1984.1

  Competetive reaction pathwys responsible for the incomplete flourination of serine by SF4 elucidated and inhibited.

  阐明和抑制了导致SF 4丝氨酸不完全面粉化的竞争性反应途径。
• Halo-phosphonopeptides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04143134A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  The present disclosure relates to halo-phosphonopeptides. The subject compounds are antibacterial agents and also potentiate the activity of antibiotics.

  本公开涉及光环磷酸肽。所述化合物是抗菌剂，还可以增强抗生素的活性。
• Kinetic aspects involved in the simultaneous enzymatic synthesis of (S)-3-fluoroalanine and (R)-3-fluorolactic acid
  作者：Luciana P.B. Gonçalves、O.A.C. Antunes、Gerson F. Pinto、Enrique G. Oestreicher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.08.009

  日期：2003.12

  enzymatic system for the simultaneous synthesis of (S)-3-fluoroalanine (1a) and (R)-3-fluorolactic acid (3) with l-ALADH and l-lactate dehydrogenase using rac-1 and NAD+. Analysis of isolated products revealed 1a in 60% yield and 86% ee and 3 in 80% yield and over 99% ee. Compounds 1a and 3 represent chiral building blocks for the synthesis of several products with pharmacological activity. The presence

  在存在和不存在产物的情况下，通过初始速率实验，研究了由I-丙氨酸脱氢酶（I-ALADH）催化的rac -3-氟丙氨酸（rac -1）的脱氨基氧化。获得了反应动力学参数的估计。反应机理是顺序有序的BiTer机理，其被过量的（S）-3-氟丙氨酸抑制。这项动力学研究是开发双酶系统的基础，该酶系统可同时用L-ALADH和L-乳酸脱氢酶合成（S）-3-氟丙氨酸（1a）和（R）-3-氟乳酸（3）。使用rac -1和NAD +。分离产物的分析表明，产率为60％，ee为86％的1a和产率为99％ee的80％的3。化合物1a和3代表用于合成几种具有药理活性的产物的手性结构单元。底物中氟原子的存在导致其在酶的活性位点更好的相互作用。