18,18-Dimethylnonadecanoic acid | 62746-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 18,18-Dimethylnonadecanoic acid
• 英文别名: 18,18-dimethylnonadecanoic acid
• CAS: 62746-98-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂
• 分子量: 326.563
• InChiKey: PXNSSVGVEXKKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18,18-Dimethylnonadecanoic acid 在 potassium dihydrogenphosphate 、 6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲基-2-丙醇 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以55 %的产率得到(2E,4E)-18,18-dimethylnonadeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酸配体连续脱氢合成 1,3-二烯

  摘要：

  1,3-二烯是生物活性天然产物中的常见支架，也是化学合成的基础材料。因此，非常需要开发从简单起始原料合成多种 1,3-二烯的有效方法。在此，我们报道了一种 Pd(II) 催化的游离脂肪酸通过 β-亚甲基 C–H 活化的连续脱氢反应，该反应能够一步合成多种E,E -1,3-二烯。不同复杂度的游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，被发现与报道的方案兼容。考虑到 1,3-二烯的高度不稳定性和缺乏保护策略，在合成后期将脂肪酸脱氢以揭示 1,3-二烯为合成含有此类基序的复杂分子提供了一种有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03378

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dienes via Ligand-Enabled Sequential Dehydrogenation of Aliphatic Acids
  作者：Guangrong Meng、Liang Hu、Hau Sun Sam Chan、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c03378

  日期：2023.6.21

  products as well as building blocks for chemical synthesis. Developing efficient methods for the synthesis of diverse 1,3-dienes from simple starting materials is therefore highly desirable. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed sequential dehydrogenation reaction of free aliphatic acids via β-methylene C–H activation, which enables one-step synthesis of diverse E,E-1,3-dienes. Free aliphatic acids of

  1,3-二烯是生物活性天然产物中的常见支架，也是化学合成的基础材料。因此，非常需要开发从简单起始原料合成多种 1,3-二烯的有效方法。在此，我们报道了一种 Pd(II) 催化的游离脂肪酸通过 β-亚甲基 C–H 活化的连续脱氢反应，该反应能够一步合成多种E,E -1,3-二烯。不同复杂度的游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，被发现与报道的方案兼容。考虑到 1,3-二烯的高度不稳定性和缺乏保护策略，在合成后期将脂肪酸脱氢以揭示 1,3-二烯为合成含有此类基序的复杂分子提供了一种有吸引力的策略。