甲酰胺,N-(2,2-二氯-1-环丙基环丙基)-N-苯基- | 72598-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲酰胺,N-(2,2-二氯-1-环丙基环丙基)-N-苯基-
• 英文名称: (-)-serricornin
• 英文别名: (4S,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one
• CAS: 72598-35-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: YEKDTNYNLCQHPV-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰胺,N-(2,2-二氯-1-环丙基环丙基)-N-苯基- 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (4R,6S,7S)-7-Hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烟草甲虫性信息素Serricornin [（4s，6s，7s）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬酮]的新合成

  摘要：

  从微生物来源的（R）-3-羟基戊酸甲酯开始，以7.6％的总收率合成Serricornin，即Lasioderma serricorne F的性信息素。还合成了其（4R，6S，7S）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96694-3
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 甲酰胺,N-(2,2-二氯-1-环丙基环丙基)-N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮立体选择性合成“天然”（4S，6S，7S）-serricornin，香烟残液的性信息素

  摘要：

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85662-2

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。
• Facile synthesis of (—)-serricornin by means of palladium-catalyzed hydrogenolysis of alkenyloxiranes
  作者：Isao Shimizu、Kaoruko Hayashi、Nobuyuki Ide、Masato Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96030-2

  日期：1991.5

  Chiral synthesis of (—)-serricornin by using palladium-catalyzed stereoselective hydrogenolysis of the alkenyloxirane to the homoallylic alcohol with formic acid as a key step was carried out.

  作为关键步骤，通过使用钯催化的烯基环氧乙烷与甲酸的立体选择性氢解反应，制得（-）-sercorncornin。
• A practical enantioselective synthesis of the cigarette beetle sex pheromone serricornin
  作者：Philip C.-M. Chan、J.Michael Chong、Karim Kousha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86986-6

  日期：1994.2

  (4RS,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimenthyl-3-nonanone (serricornin and its C4-epimer) may be prepared from oxazolidinone 5 in 8 steps with an overall yield of 33%.

  （4 RS，6 S，7 S）-7-羟基-4,6-二薄荷基-3-壬酮（sercorncorn及其C4-epimer）可以由恶唑烷酮5分8步制备，总产率为33％。
• Desymmetrization of <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Bis(Boronic Esters) by Zweifel Olefinations
  作者：Yannick Linne、Axel Schönwald、Sebastian Weißbach、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202000599

  日期：2020.6.26

  anti ‐Configured 1,3‐dimethyl deoxypropionate motifs are important sub structures in natural products. Herein, we describe a bidirectional approach for the rapid construction of natural products featuring such motifs by using C 2‐symmetrical 1,3‐bis(boronic esters). As for its application in convergent syntheses it was important to establish a selective mono‐Zweifel olefination we describe the scope

  抗构型的1,3-二甲基脱氧丙酸酯基序是天然产物中的重要子结构。在这里，我们描述了一种双向方法，用于通过使用C 2对称的1,3-双（硼酸酯）快速构建具有此类图案的天然产物。至于其在收敛合成中的应用，建立选择性单-Zweifel烯烃化非常重要，我们通过使用不同的1,3-双（硼酸酯）和亲核试剂来描述范围和局限性。该方案利用了霍普-马特森-茨威费尔化学的结合，Aggarwal等人将其巧妙地付诸实践。为了显示其适用性，进行了两种天然产物Serricornin和（+）-invictolide的总合成。
• Absolute stereochemistry of serricornin, the sex pheromone of cigarette beetle, as determined by the synthesis of its (4S,6R,7R)-isomer
  作者：Masataka Mori、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi、Hiroko Nomi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86917-8

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry of serricornin was determined to be (4S,6S,7S) by the synthesis of its (4S,6R,7R)-isomer using a carbohydrate synthon.

  通过使用碳水化合物合成子合成其（4S，6R，7R）异构体，确定Serricornin的绝对立体化学为（4S，6S，7S）。