3-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | 1313614-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: 2-(3-Fluorophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1313614-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BFNO₄
• 分子量: 251.022
• InChiKey: BEIIVLQOKBPWDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-194°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 、 Methyl 6-[2,6-dibromo-3-methoxy-4-(3-methoxyphenyl)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl 6-[6-(3-fluorophenyl)-3-methoxy-4-(3-methoxyphenyl)-2-(3-nitrophenyl)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性溴化和区域选择性交叉偶联合成阻转异构定义的高度取代的联芳支架

  摘要：

  选择性序列：报道了对映异构定义的对三联苯以及四芳基和五芳基化合物的对映选择性合成（参见方案）。该合成通过顺序阻转异构体选择性亲电芳香取代和区域选择性钯催化交叉偶联反应进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201101147
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 3-氟苯基硼酸 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到3-氟苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated synthesis of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates

  摘要：

  A library of over 20, mainly aryl or heteroaryl, N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates have been synthesised. A rapid microwave-mediated (MW) method (5-10 min) has been developed using polyethylene glycol 300 (PEG 300) as solvent. However, acetonitrile (MeCN) and dimethylformamide (DMF) were found to be alternative solvents, the latter especially for 2-substituted aryl boronic acids. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.044

文献信息

• Microwave-mediated synthesis of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates
  作者：Adam J. Close、Paul Kemmitt、Matthew K. Emmerson、John Spencer

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.044

  日期：2014.11

  A library of over 20, mainly aryl or heteroaryl, N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates have been synthesised. A rapid microwave-mediated (MW) method (5-10 min) has been developed using polyethylene glycol 300 (PEG 300) as solvent. However, acetonitrile (MeCN) and dimethylformamide (DMF) were found to be alternative solvents, the latter especially for 2-substituted aryl boronic acids. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Atropisomerically Defined, Highly Substituted Biaryl Scaffolds through Catalytic Enantioselective Bromination and Regioselective Cross-Coupling
  作者：Jeffrey L. Gustafson、Daniel Lim、Kimberly T. Barrett、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201101147

  日期：2011.5.23

  A selective sequence: An enantioselective synthesis (see scheme) of atropisomerically defined p‐terphenyls, as well as tetra‐ and pentaaryl compounds is reported. The synthesis proceeds through sequential atropisomer‐selective electrophilic aromatic substitution and regioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  选择性序列：报道了对映异构定义的对三联苯以及四芳基和五芳基化合物的对映选择性合成（参见方案）。该合成通过顺序阻转异构体选择性亲电芳香取代和区域选择性钯催化交叉偶联反应进行。