3-氧代-2,4-二氢喹喔啉-1-羧酸叔丁酯 | 148858-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-2,4-二氢喹喔啉-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-2,4-dihydroquinoxaline-1-carboxylate
• CAS: 148858-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: RNENMGSJRWQVLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2,4-二氢喹喔啉-1-羧酸叔丁酯 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(3-(2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)propanoyl)-N-phenylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,4]恶嗪-3（4H）-one作为分支杆菌胸苷酸合酶X抑制剂的类似物的合成及构效关系研究。

  摘要：

  由于发现了人类中不存在的黄素依赖性胸苷酸合酶（ThyX或FDTS），但对于多种病原体中的DNA生物合成至关重要，该酶一直被用于开发针对结核分枝杆菌的新型抗菌剂。广泛的传染病结核病（TB）的病原体。为了响应对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在之前的筛选工作基础上，在此报告了一系列具有独特抑制谱的新型抑制剂的优化方案。抑制剂对ThyX的亚甲基四氢叶酸辅因子表现出竞争性抑制作用，使我们能够生成与目标结合的化合物模型，从而深入了解其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800739
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯胺基)乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 3-氧代-2,4-二氢喹喔啉-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过GABAA /苯并二氮杂receptor受体起作用的咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯的拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。

  摘要：

  （4RS）-1-（5-环丙基-1,2-，4-恶二唑-3-基）-12,12a-二羟基咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10（11H） ）-一（1a），5-苯甲酰基-3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-4,5-二氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉（13b）和叔叔（4S）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-1-羧酸（1e）以及其他咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯代表了一系列与GABAA /苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的化合物。通过[35S] TBPS结合比测量，这些化合物具有广泛的内在功效。1a的合成开始于将DL-谷氨酸添加到1-氟-2-硝基苯中，然后还原硝基并随后闭环形成3-（羧乙氧基甲基）-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-one，然后进行第二个环闭合，得到（4RS）-1，以5-二氧-1,2,3,4,5,6-六氢吡咯并[1

  DOI：

  10.1021/jm00032a008

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AS SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS PAR TÉTRAHYDROQUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017142883A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  组揭示了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及含有其的组合物。还揭示了治疗疾病和病况的方法，其中抑制HDAC能够带来益处，如癌症、神经退行性疾病、神经疾病、创伤性脑损伤、中风、疟疾、自身免疫疾病、自闭症和炎症。
• Imidazo[1,5-A]quinoxalines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05541324A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  An invention relating to Imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group and which are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  一种涉及咪唑并[1,5-a]喹喔啉(I)的发明，不含内环羰基，并且可用作抗焦虑和镇静/催眠剂。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS M1 AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES COMME AGONISTES DE M1
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2009106534A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to novel M1 agonistic compounds of formula (I) and their use in the treatment of cognitive impairment associated i.a. with schizophrenia and in the treatment of other diseases mediated by the muscarinic M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的新型M1激动化合物及其在治疗与精神分裂症等疾病相关的认知障碍以及在治疗其他通过胆碱能M1受体介导的疾病中的应用。
• 4,5-cyclicimidazo[1,5-A]quinoxalines
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05668282A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The invention discloses imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group that are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  本发明揭示了不含内环羰基的咪唑[1,5-a]喹啉(I) ##STR1## 作为抗焦虑和镇静/催眠剂使用。
• 5,6-cyclicimidazo [1,5-a] Quinoxalines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05574038A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention discloses imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group that are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  本发明揭示了不含内环羰基的咪唑并[1,5-a]喹啉(I) ##STR1## 作为抗焦虑和镇静/催眠剂。