2,6-dimethylhexadecane-2,3-diol | 647024-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6-dimethylhexadecane-2,3-diol
• 英文别名: 2,6-Dimethylhexadecane-2,3-diol
• CAS: 647024-98-4
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂
• 分子量: 286.499
• InChiKey: PORVJXPEPAWRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylhexadecane-2,3-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium acetate 、 magnesium 、 过碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 126.33h， 生成 19-methylnonacosan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of 21-Methyl-7-hentriacontanone and a Stereoisomeric Mixture of 5-Acetoxy-19-methylnonacosane, Candidates for the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly…

  摘要：

  以香茅醛的对映体为起点，合成了 21-甲基-7-hentriacontanone（1）的对映体，该对映体作为螺蝇（Cochliomyia hominivorax）的雌性信息素可能显示出微弱的生物活性。(±)-香茅醛被转化为 5-乙酰氧基-19-甲基壬烷（2）的外消旋非对映异构体混合物，被认为是 C. hominivorax 雌性信息素的候选物质。合成物 2 对雄性 C. hominivorax 没有信息素活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2224
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-hexadec-2-ene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以12.1 g的产率得到2,6-dimethylhexadecane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of 21-Methyl-7-hentriacontanone and a Stereoisomeric Mixture of 5-Acetoxy-19-methylnonacosane, Candidates for the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly…

  摘要：

  以香茅醛的对映体为起点，合成了 21-甲基-7-hentriacontanone（1）的对映体，该对映体作为螺蝇（Cochliomyia hominivorax）的雌性信息素可能显示出微弱的生物活性。(±)-香茅醛被转化为 5-乙酰氧基-19-甲基壬烷（2）的外消旋非对映异构体混合物，被认为是 C. hominivorax 雌性信息素的候选物质。合成物 2 对雄性 C. hominivorax 没有信息素活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2224

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers of 21-Methyl-7-hentriacontanone and a Stereoisomeric Mixture of 5-Acetoxy-19-methylnonacosane, Candidates for the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly…
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.2224

  日期：2003.1

  The enantiomers of 21-methyl-7-hentriacontanone (1), which might show weak bioactivity as the female sex pheromone of the screwworm fly (Cochliomyia hominivorax), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellal. (±)-Citronellol was converted to a racemic and diastereomeric mixture of 5-acetoxy-19-methylnonacosane (2), which was considered to be a candidate for the female sex pheromone of C. hominivorax. Synthetic 2 exhibited no pheromone activity against male C. hominivorax.

  以香茅醛的对映体为起点，合成了 21-甲基-7-hentriacontanone（1）的对映体，该对映体作为螺蝇（Cochliomyia hominivorax）的雌性信息素可能显示出微弱的生物活性。(±)-香茅醛被转化为 5-乙酰氧基-19-甲基壬烷（2）的外消旋非对映异构体混合物，被认为是 C. hominivorax 雌性信息素的候选物质。合成物 2 对雄性 C. hominivorax 没有信息素活性。