3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸 | 208772-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸
• 中文别名: 3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-8-羧酸
• 英文名称: 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 2H-1,4-Benzoxazin-3-one-8-carboxylic acid；3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid；3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid
• CAS: 208772-72-9
• 化学式: C₉H₇NO₄
• mdl: MFCD11878407
• 分子量: 193.159
• InChiKey: GFIIVSMKGXZHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.099 g的产率得到3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-5-甲酰胺和3-氧代-3,4-二氢苯并[b][1,4]恶嗪-8-甲酰胺衍生物作为PARP1抑制剂的合成。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶 1 (PARP1) 是一种广泛探索的抗癌药物靶点，在单链 DNA 断裂修复过程中发挥着重要作用。使用 PARP1-苯并咪唑-4-甲酰胺晶体结构和药效团模型对 Maybridge 小分子文库进行高通量虚拟筛选 (HTVS)，鉴定出 11 种化合物。使用重组 PARP1 酶测定法评估这些化合物，从而获得三种 PARP1 抑制剂：3 (IC 50 = 12 μM)、4 (IC 50 = 5.8 μM) 和10 (IC 50 = 0.88 μM)。化合物4(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxamide) 被选为先导化合物，并对其进行了进一步的化学修饰，包括类似物合成和支架跳跃。这些努力导致了 ( Z )-2-(4-hydroxybenzylidene)-3-oxo-3,4-dihydro-2 H - benzo[ b ][1,4]o

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104075
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-5-甲酰胺和3-氧代-3,4-二氢苯并[b][1,4]恶嗪-8-甲酰胺衍生物作为PARP1抑制剂的合成。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶 1 (PARP1) 是一种广泛探索的抗癌药物靶点，在单链 DNA 断裂修复过程中发挥着重要作用。使用 PARP1-苯并咪唑-4-甲酰胺晶体结构和药效团模型对 Maybridge 小分子文库进行高通量虚拟筛选 (HTVS)，鉴定出 11 种化合物。使用重组 PARP1 酶测定法评估这些化合物，从而获得三种 PARP1 抑制剂：3 (IC 50 = 12 μM)、4 (IC 50 = 5.8 μM) 和10 (IC 50 = 0.88 μM)。化合物4(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxamide) 被选为先导化合物，并对其进行了进一步的化学修饰，包括类似物合成和支架跳跃。这些努力导致了 ( Z )-2-(4-hydroxybenzylidene)-3-oxo-3,4-dihydro-2 H - benzo[ b ][1,4]o

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104075

文献信息

• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• THIAZOLIDINE COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110105491A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention relates to thiazolidine derivatives of the formula (I) wherein A, B, and R 1 are as described in the description, to salts, especially pharmaceutically acceptable salts, of such compounds and to their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的噻唑啉衍生物，其中A、B和R1如描述中所述，以及这些化合物的盐，特别是药用可接受的盐，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• 2-CYCLOPROPYL-THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100222328A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to selected 2-cyclopropyl-thiazole derivatives of the formula (I) wherein B, Y and R1 are as described in the description; to salts and especially pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及公式（I）中所述的选择性2-环丙基噻唑衍生物，其中B、Y和R1如描述中所述；以及其盐，特别是药学上可接受的盐；以及将这些化合物用作药物，特别是促觉醒素受体拮抗剂的用途。
• Substituted dihydropyridines and methods of use
  申请人：Hurt Ray Clarence

  公开号：US20070112015A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted dihydropyridines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of C5a receptors.

  提供了调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代二氢吡啶，并可用于制药组合物、治疗涉及C5a受体病理性激活的疾病和障碍的方法。
• Heteroaryl sulfonamides and CCR2
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20070037794A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供了化合物作为CCR2受体的强效拮抗剂。动物测试表明这些化合物可用于治疗CCR2的典型疾病——炎症。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR2介导的疾病的方法，以及作为CCR2拮抗剂鉴定的检测控制。