1-(5-Benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-3-phenyl-propan-1-one | 648895-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Benzyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylpropan-1-one；1-(5-benzyl-2H-triazol-4-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 648895-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: CNXGCWWMXOFOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-2-Dibenzylamino-1,6-diphenyl-hex-4-en-3-one 在 sodium azide 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 以40%的产率得到1-(5-Benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮化二乙基铝与α'-氨基-α，β-不饱和酮反应中意外的1,2,3-三唑形成

  摘要：

  通过叠氮化物的[3 + 2]环加成反应，由叠氮化二乙基铝和α'-（N，N-二苄氨基）-α，β-不饱和酮形成4-酰基-1 H -1,2,3-三唑。，5氢化物转移到三唑啉侧链的β碳上，并且通过叔氨基与路易斯酸的配位促进了叔氨基的断裂。三唑产物的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.051

文献信息

• Unexpected 1,2,3-triazole formation in the reaction of diethylaluminum azide with α′-amino-α,β-unsaturated ketones
  作者：Ilaria Adamo、Fabio Benedetti、Federico Berti、Giorgio Nardin、Stefano Norbedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.051

  日期：2003.12

  β-unsaturated ketones by [3+2] cycloaddition of azide, followed by 1,5 hydride transfer to the β carbon of the triazoline side chain and fragmentation of the tertiary amino group promoted by coordination of the latter to the Lewis acid. The structure of a triazole product is confirmed by X-ray crystallography.

  通过叠氮化物的[3 + 2]环加成反应，由叠氮化二乙基铝和α'-（N，N-二苄氨基）-α，β-不饱和酮形成4-酰基-1 H -1,2,3-三唑。，5氢化物转移到三唑啉侧链的β碳上，并且通过叔氨基与路易斯酸的配位促进了叔氨基的断裂。三唑产物的结构通过X射线晶体学确认。