3-氧代-3-(丙基氨基)丙酸乙酯 | 71510-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-(丙基氨基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-propylamino-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3-oxo-3-(propylamino)Propanoic acid ethyl ester；ethyl 3-oxo-3-(propylamino)propanoate
• CAS: 71510-96-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD20486446
• 分子量: 173.212
• InChiKey: BYHKMIIHUXAUBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 0.21 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(丙基氨基)丙酸乙酯 、 2-萘酚 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALBI A.; BRACCIO M. DI; ROMA G.; ERMILI A.; AMBROSINI A.; PASSERINI N., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 7, 595-611,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 3-氧代-3-(丙基氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Transacylation of α-Aryl-β-keto Esters

  摘要：

  The acyl group of an alpha-aryl-beta-keto ester was readily transferred to N-, O-, and S-nucleophiles. The transacylation from arylated diethyl 3-oxoglutarate to amines led to unsymmetrical malonic acid amide esters in high yields. The present reaction proceeded under mild conditions without formation of detectable byproducts. Only simple experimental manipulations were required. This reaction was also found to be sensitive to steric factors, which enabled the chemoselective monoacylation of diamines and amino alcohols without any modifications such as protection.

  DOI：

  10.1021/jo0344642

文献信息

• Formylnitroenamines: useful building blocks for nitrated pyridones and aminopyridines with functional groups
  作者：Yumi Nakaike、Daisuke Hayashi、Nagatoshi Nishiwaki、Yoshito Tobe、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/b815306j

  日期：——

  therefore, serve as C3N1 building blocks having a nitro group to afford nitropyridones and aminonitropyridines with a functional group at the 3-position. Upon treatment with malonic acid derivatives or β-keto esters, nitropyridones were obtained, whereas reactions with functionalized acetonitriles afford aminonitropyridines, via a formal transfer of an alkyl group from the ring nitrogen to the imino group

  β-甲酰基-β-亚硝胺1同时具有亲电甲酰基和亲核氨基，因此，作为具有硝基的C 3 N 1结构单元，可以提供在3-位具有官能团的硝基吡啶酮和氨基硝基吡啶。经治疗丙二酸可以得到硝基吡啶酮衍生物或β-酮酯，而与官能化乙腈的反应则是通过烷基从环氮到亚氨基的正式转移而得到氨基硝基吡啶。这些程序提供了制备具有硝基的杂环的实用方法。
• Metal-Free <i>O</i> -Selective Direct Acylation of Amino Alcohols Through Pseudo-Intramolecular Process
  作者：Soichi Yokoyama、Hiroshi Shibauchi、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201801589

  日期：2019.2.7

  Acylation of diamines using α‐aryl‐β‐keto esters occurs regioselectively at the less hindered amino group. The transacylation using N‐alkylamino alcohol resulted in chemoselective O‐acylation in the absence of metal catalyst. Protection of the amino group is not necessary. These reactions proceed efficiently because of the pseudo‐intramolecular process.

  使用α-芳基-β-酮酸酯对二胺进行酰化反应会在较低受阻氨基上区域选择性地发生。在没有金属催化剂的情况下，使用N-烷基氨基醇进行的酰基转移反应会导致化学选择性的O-酰基化反应。不需要保护氨基。由于拟分子内过程，这些反应有效地进行。
• Nucleophilic Substitution Accompanying Carbon–Carbon Bond Cleavage Assisted by a Nitro Group
  作者：Yumi Nakaike、Noriko Taba、Shinobu Itoh、Yoshito Tobe、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.80.2413

  日期：2007.12.15

  A 2-nitrated 3-oxoester reacted with amines or alcohols to afford unsymmetrical malonic acid derivatives as a result of nucleophilic substitution accompanying C–C bond cleavage. The 2-nitrated 3-oxoester easily formed ammonium salts with amines. When the amine is liberated from the salt under equilibrium, nucleophilic amine and electrophilic keto ester locate close to each other. This intimate pair effect causes a pseudo intramolecular reaction to occur, giving rise to effective substitution under mild conditions.

  一种 2-硝化 3-氧代酯与胺或醇发生反应，生成不对称丙二酸衍生物，这是伴随着 C-C 键裂解的亲核取代反应的结果。2-硝化 3-氧代酯很容易与胺形成铵盐。当胺在平衡状态下从盐中释放出来时，亲核胺和亲电酮酯相互靠近。这种亲密的配对效应会导致发生伪分子内反应，从而在温和的条件下产生有效的取代反应。
• Balbi,A. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, p. 595 - 611
  作者：Balbi,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KADORKINA, G. K.;KOSTYANOVSKIJ, R. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 10, 1419
  作者：KADORKINA, G. K.、KOSTYANOVSKIJ, R. G.

  DOI：——

  日期：——