3-((S)-3-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-cyclohexanone | 652986-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((S)-3-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-{[(2S)-4-Hydroxybutan-2-yl]oxy}cyclohexan-1-one；3-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]oxycyclohexan-1-one
• CAS: 652986-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NRBYGQOJCDABEZ-PEHGTWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((2R,4S)-4-Methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-pentan-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((S)-3-Hydroxy-1-methyl-propoxy)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的立体选择性醛醇型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。

  DOI：

  10.1021/ol036229b