3-氧代-N-邻甲苯丁胺 | 25233-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代-N-邻甲苯丁胺
• 英文名称: 3-oxo-N-m-tolylbutanamide
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 25233-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00085869
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MFAHORNLUJVSKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  372.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-N-邻甲苯丁胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 1,4,7-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 3-甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-氧代-N-邻甲苯丁胺
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• Ni(0)–Cu(<scp>i</scp>): a powerful combo catalyst for simultaneous coupling and cleavage of the C–N bond with cyclization to valuable amide-based pyrroles and 4-pyridones
  作者：Dipanwita Roy、Satinath Sarkar、Radha M. Laha、Nabyendu Pramanik、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra12115a

  日期：——

  We demonstrate unprecedented Ni(0)–Cu(i) combo catalysis for sequential bond activated domino N–C/C–C coupled annulation with N–C bond cleavage to afford valuable amide-based polysubstituted pyrroles and 4-pyridones selectively from β-ketoanilides.

  我们展示了前所未有的Ni(0)–Cu(i)组合催化剂，用于顺序键活化的多米诺N–C/C–C偶联环化反应，通过N–C键裂解从β-酮基苯胺中选择性地得到有价值的酰胺基多取代吡咯和4-吡啶酮。
• 2,3-Dioximes of Various Substituted Acetoacetamides and Their Metal Chelates
  作者：Antonius Kettrup、Klaus Striegler

  DOI：10.1139/v74-101

  日期：1974.2.15

  Methods of preparing 2,3-dioximes of various substituted acetoacetamides are presented. The dissociation constants of these compounds and the stability constants of their metal chelates were determined by potentiometric pH measurements. The influence of the substituents of the amide group on the change of stability is discussed.

  提供了制备各种取代乙酰乙酰胺二肟的方法。通过电位滴定pH测量确定了这些化合物的解离常数和它们的金属螯合物的稳定常数。讨论了酰胺基团取代基对稳定性变化的影响。
• Studies of the Absorption Spectra of Azo Dyes and their Metal-complexes. II. The Absorption Spectra of Phenolazoacetoacetamide and its Derivatives
  作者：Yoshiharu Yagi

  DOI：10.1246/bcsj.36.492

  日期：1963.5

  phenolic nucleus and a hydrazone group, and the D bands, in a conjugative electronic transition between a carboxylic acid anilide group and a hydrazone group. From the investigation of the series of spectra in phenolazoacetoacetbenzylamides, the B bands have been assigned to the conjugation band; they arise from a conjugative electronic transition within a partial chromophore consisting of an acetyl carbonyl

  酚偶氮乙酰乙酰胺呈腙形式。酚羟基在固态和非极性溶剂中与腙氮原子形成分子内氢键。这些化合物的电子吸收光谱表现出四组特征谱带： A 谱带产生于涉及电子沿相应化合物整个共轭体系迁移的跃迁；C 带起源于酚核和腙基团之间的共轭电子跃迁，D 带起源于羧酸酰苯胺基团和腙基团之间的共轭电子跃迁。从对苯酚偶氮乙酰乙酰苄基酰胺的系列光谱的研究来看，B 带已被指定为共轭带；
• Facile eco-friendly synthesis of novel chromeno[4,3-b]pyridine-2,5-diones and evaluation of their antimicrobial and antioxidant properties
  作者：SATYANARAYANA REDDY JAGGAVARAPU、ANAND SOLOMON KAMALAKARAN、VENTKATA PRASAD JALLI、SRAVAN KUMAR GANGISETTY、MUNUSSWAMY RAMANUJAM GANESH、GOPIKRISHNA GADDAMANUGU

  DOI：10.1007/s12039-013-0565-9

  日期：2014.1

  broad spectrum antibacterial properties against all the evaluated bacteria, compound 5g exhibited good antioxidant properties. Tricyclic chromeno[4,3-b]pyridine-2,5-diones are precipitated as pure products from the reaction of 4-chloro-3-formyl-coumarin and acetoacetamides in PEG-300 as recyclable solvent and evaluated for their antimicrobial and antioxidant properties.

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素和乙酰乙酰胺在可回收溶剂中的4-氯-3-甲酰基香豆素和乙酰乙酰胺的温和碱催化反应，可以快速，轻松地获得新的铬[4,3-b]吡啶-2,5-二酮衍生物。在控制头孢噻肟的情况下，评估了这些化合物对3种革兰氏阳性和3种革兰氏阴性细菌（表皮葡萄球菌，副溶血弧菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。他们使用抗坏血酸对照的DPPH测试对他们进行了抗氧化剂研究。而化合物5d和5k对所有评估细菌显示出广阔的抗菌前景，化合物5g表现出良好的抗氧化特性。 从4-氯-3-甲酰基香豆素和乙酰乙酰胺在PEG-300中作为可循环溶剂的反应，以纯产物形式沉淀出三环chromeno [4,3-b]吡啶-2,5-二酮，并对其抗菌性和抗氧化剂进行了评估属性。
• Synthesis of N-aryl 2-quinolinones via intramolecular C(sp²)–H amidation of Knoevenagel products
  作者：Laichun Luo、Kaiqi Tao、Xiaozhi Peng、Chunling Hu、Yuanfeng Lu、Hong Wang

  DOI：10.1039/c6ra21286g

  日期：——

  A practical synthesis of N-aryl 2-quinolinones via K2S2O8-mediated intramolecular C(sp2)–H amidation of Knoevenagel products was developed. The reaction proceeded smoothly in a biphasic solvent system composed of n-butyl acetate and H2O.

  通过K 2 S 2 O 8介导的Knoevenagel产品的分子内C（sp 2）-H酰胺化反应，开发了N-芳基2-喹啉酮的实用合成方法。反应在由乙酸正丁酯和H 2 O组成的双相溶剂体系中顺利进行。