3-氧杂二环[2.2.0]己-5-烯-2-酮 | 22980-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-氧杂二环[2.2.0]己-5-烯-2-酮
• 英文名称: 2-oxa-3-oxobicyclo[2.2.0]hex-5-ene
• 英文别名: 5-Oxo-bicyclo<2.2.0>hexen-(2)-on-(6)；5-Oxa-bicyclo<2.2.0>hexen-(2)-on-(6)；photo-；2-oxa-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one；2-Oxabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
• CAS: 22980-23-0
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 96.0856
• InChiKey: QAVYTTBRXJVSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧杂二环[2.2.0]己-5-烯-2-酮 在 氯化亚砜 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 胡椒碱
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱及其类似物的快速、高效和立体选择性合成

  摘要：

  介绍了从市售原料中定量合成胡椒碱的方法。该合成依赖于原位生成的铜酸盐对环丁烯内酯的立体选择性亲核攻击。如此形成的芳基取代的环丁烯自发地进行旋转 4π-电环开环以形成 4-芳基戊二烯酸作为单一非对映异构体。高产合成可以很容易地在芳基和酰胺部分上进行调节，以合成各种胡椒碱类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611652
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到3-氧杂二环[2.2.0]己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱及其类似物的快速、高效和立体选择性合成

  摘要：

  介绍了从市售原料中定量合成胡椒碱的方法。该合成依赖于原位生成的铜酸盐对环丁烯内酯的立体选择性亲核攻击。如此形成的芳基取代的环丁烯自发地进行旋转 4π-电环开环以形成 4-芳基戊二烯酸作为单一非对映异构体。高产合成可以很容易地在芳基和酰胺部分上进行调节，以合成各种胡椒碱类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611652

文献信息

• Comparative Matrix Isolation Infrared Spectroscopy Study of 1,3- and 1,4-Diene Monoterpenes (α-Phellandrene and γ-Terpinene)
  作者：K. M. Marzec、I. Reva、R. Fausto、L. M. Proniewicz

  DOI：10.1021/jp2013122

  日期：2011.5.5

  the trans, gauche+, and gauche− conformations (T, G+, G−). The signatures of all these conformers were identified in the experimental matrix infrared spectra, with the T forms dominating, in agreement with the theoretical predicted abundances in gas phase at room temperature. In situ UV (λ > 200 nm) irradiation of matrix-isolated α-phellandrene led to its isomerization into an open-ring species. The

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• Ni-Catalyzed Stereoconvergent Reductive Dimerization of Bromocyclobutenes
  作者：Philipp Spieß、Sergio Armentia Matheu、Adriano Bauer、Guilhem Coussanes、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03909

  日期：2024.1.12

  A nickel-catalyzed reductive dimerization of bromocyclobutenes to produce unusual and unprecedented cyclobutene dimers was developed. In a stereoconvergent procedure, various bromocyclobutenes were readily dimerized in good yields, with good diastereoselectivities and broad functional group tolerance. Notably, the presence of a carbonyl group in the starting material appears to dictate diastereoselectivity

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• Synthesis and chemistry of h4-cyclobutadiene (h5-cyclopentadienyl) cobalt
  作者：M. Rosenblum、B. North、Darrell Wells、W. P. Giering

  DOI：10.1021/ja00759a033

  日期：1972.2
• Fluxional behavior of a dicobalt complex. An example of metal-carbon σ-π interconversion
  作者：M. Rosenblum、W.P. Giering、B. North、D. Wells

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81567-3

  日期：1971.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.5.1, page 114 - 119
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图