3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇盐酸盐 | 3832-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇盐酸盐
• 中文别名: 3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇
• 英文名称: 3-amino-1,1,1-trifluoropropan-2-ol hydrochloride
• 英文别名: 3-amino-1,1,1-trifluoropropan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 3832-24-4
• 化学式: C₃H₆F₃NO*ClH
• mdl: MFCD07784296
• 分子量: 165.543
• InChiKey: DHSCPPZGIAEZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2922199090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸 、 3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇盐酸盐 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以80%的产率得到3-amino-5-bromo-2-carboxylic acid (3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  发现 GLPG2451，一种用于治疗囊性纤维化的新型每日一次增效剂

  摘要：

  囊性纤维化 (CF) 是一种威胁生命的隐性遗传疾病，由编码囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 的基因突变引起。随着 Ivacaftor 和 Lumacaftor 的发现，已经表明给予一种或多种小分子可以部分恢复 CFTR 功能。校正剂是增强细胞表面 CFTR 量的小分子，而增效剂可改善 CFTR 通道的门控功能。在此，我们描述了一种新型增效剂系列的发现和优化。支架跳跃，专注于保留不同的分子内接触，在整个发现过程中至关重要，以确定一个没有遗传毒性责任的新系列。从该系列中，根据其药代动力学特性选择了临床候选物 GLPG2451，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01796
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化二苯甲酮亚胺与环氧化合物的加成反应能够选择性合成和衍生化伯1,2-氨基醇

  摘要：

  发现苯甲酮亚胺是一种有效的氨替代物，用于在催化Y（OTf）3存在下从环氧化物（包括对映体纯环氧氯丙烷）选择性制备伯1,2-氨基醇。高通量筛选48种Lewis酸可快速鉴定Y（OTf）3在温和条件下作为加成反应的有效介体。酸性水解后，伯氨基醇盐析出并分配到水溶液中，而二苯甲酮副产物可通过用乙酸乙酯简单萃取而轻易除去。这些铵盐可以直接受Boc保护，也可以进一步衍生，而无需在Schotten–Baumann型条件下分离形成苯甲酰胺和磺酰胺，三步分离产率高达79％。该方法学已用于制备关键中间体，用于合成具有高对映体纯度的PRMT5抑制剂以及许多其他酰胺和磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00133
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇盐酸盐 、 2-(2-硝基咪唑-1-基)乙酸 在 3-氨基-1,1,1-三氟丙烷-2-醇盐酸盐 作用下， 生成 N-(2-hydroxy-3,3,3-trifluoropropyl)-2-(2-nitroimidazolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated 2-nitroimidazole analogs for detecting hypoxic tumor cells

  摘要：

  提供了用于检测缺氧肿瘤细胞的药剂。这些化合物具有结构式（I）##STR1## 还提供了使用这些化合物检测缺氧肿瘤细胞的方法，以及使用这些新化合物制备的药物组成物。

  公开号：

  US05721265A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• Discovery of BNC375, a Potent, Selective, and Orally Available Type I Positive Allosteric Modulator of α7 nAChRs
  作者：Andrew J. Harvey、Thomas D. Avery、Laurent Schaeffer、Christophe Joseph、Belinda C. Huff、Rajinder Singh、Christophe Morice、Bruno Giethlen、Anton A. Grishin、Carolyn J. Coles、Peter Kolesik、Stéphanie Wagner、Emile Andriambeloson、Bertrand Huyard、Etienne Poiraud、Dharam Paul、Susan M. O’Connor

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00001

  日期：2019.5.9

  whereas Type II PAMs both increase channel response and delay receptor desensitization. Both Type I and Type II PAMs are reported in literature, but there are limited reports describing their structure-kinetic profile relationships. Here, we report a novel class of compounds with either Type I or Type II behavior that can be tuned by the relative stereochemistry around the central cyclopropyl ring: for example

  就其对通道动力学的影响而言，α7nAChRs的正变构调节剂（PAM）可能具有不同的特性。I型PAM会放大对乙酰胆碱的峰通道响应，但似乎不会影响通道脱敏动力学，而II型PAM会增加通道响应并延迟受体脱敏。I型和II型PAM均在文献中进行了报道，但很少有报道描述它们的结构动力学轮廓关系。在这里，我们报告了一类具有I型或II型行为的新型化合物，可以通过围绕中央环丙基环的相对立体化学进行调节：例如（R，R）-13（BNC375）及其具有RR立体化学的类似物I型PAM位于中央环丙基环周围，而具有SS立体化学的同一系列化合物（例如，（S，S）-13）是使用膜片钳电生理学测量的II型PAM。通过改变苯胺环上的取代基可实现对动力学的进一步精细控制：通常，苯胺被强吸电子基团取代会降低这些化合物的II型特性。我们通过结构活性优化工作发现了BNC375，这是一种具有良好CNS-药物样性质和临床候选潜力的小分子。
• Peptidase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05496927A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  这项发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽的含有可切割酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮基团所取代。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供特异性酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态下产生有用的生理后果。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094209A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrrole triazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also /to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及式(I)的取代吡咯三嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还有用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AND METHOD OF USE<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES ET MÉTHODE D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE SARL

  公开号：WO2016193812A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein X, R1, R2, and R3 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）化合物，其中X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。