N'-hydroxy-4-(nonyloxy)benzimidamide | 67224-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-hydroxy-4-(nonyloxy)benzimidamide
• 英文别名: N-Hydroxy-4-nonyloxy-benzamidine；N'-hydroxy-4-nonoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 67224-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 278.395
• InChiKey: ZFMKIOMPYDLJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-4-(nonyloxy)benzimidamide 在 盐酸 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-(4-(nonyloxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  体内活性 1-磷酸鞘氨醇转运蛋白 (Spns2) 抑制剂的发现

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 是一种多效性信号分子，可与 5 个 G 蛋白偶联受体 (S1P1-5) 相互作用来调节细胞信号传导通路。 Mfsd2b 和老处女同源物 2 (Spns2) 促进了 S1P 输出。虽然小鼠遗传学研究表明 Spns2 的功能是维持淋巴 S1P，但必须使用 Spns2 抑制剂才能了解其生物学特性并了解 Spns2 是否是可行的药物靶点。在此，我们报告了一项结构-活性关系研究，该研究鉴定了第一个 Spns2 抑制剂16d (SLF1081851)。 HeLa 细胞的体外研究表明， 16d抑制 S1P 释放，IC 50为 1.93 μM。给小鼠和大鼠施用16 天后，循环淋巴细胞计数和血浆 S1P 浓度显着下降，重现了在 Spns2 缺陷的小鼠中观察到的表型。因此， 16d具有开发和用作探针来研究 Spns2 生物学并确定 Spns2 作为药物靶点的潜力的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02171
• 作为产物：
  描述：

  4-n-Nonyloxy-benzonitril 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到N'-hydroxy-4-(nonyloxy)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  体内活性 1-磷酸鞘氨醇转运蛋白 (Spns2) 抑制剂的发现

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 是一种多效性信号分子，可与 5 个 G 蛋白偶联受体 (S1P1-5) 相互作用来调节细胞信号传导通路。 Mfsd2b 和老处女同源物 2 (Spns2) 促进了 S1P 输出。虽然小鼠遗传学研究表明 Spns2 的功能是维持淋巴 S1P，但必须使用 Spns2 抑制剂才能了解其生物学特性并了解 Spns2 是否是可行的药物靶点。在此，我们报告了一项结构-活性关系研究，该研究鉴定了第一个 Spns2 抑制剂16d (SLF1081851)。 HeLa 细胞的体外研究表明， 16d抑制 S1P 释放，IC 50为 1.93 μM。给小鼠和大鼠施用16 天后，循环淋巴细胞计数和血浆 S1P 浓度显着下降，重现了在 Spns2 缺陷的小鼠中观察到的表型。因此， 16d具有开发和用作探针来研究 Spns2 生物学并确定 Spns2 作为药物靶点的潜力的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02171

文献信息

• Gallardo, H.; Begnini, I. M., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1995, vol. 258, p. 85 - 94
  作者：Gallardo, H.、Begnini, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of In Vivo Active Sphingosine-1-phosphate Transporter (Spns2) Inhibitors
  作者：Russell Fritzemeier、Daniel Foster、Ashley Peralta、Michael Payette、Yugesh Kharel、Tao Huang、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02171

  日期：2022.6.9

  export is facilitated by Mfsd2b and spinster homologue 2 (Spns2). While mouse genetic studies suggest that Spns2 functions to maintain lymph S1P, Spns2 inhibitors are necessary to understand its biology and to learn whether Spns2 is a viable drug target. Herein, we report a structure–activity relationship study that identified the first Spns2 inhibitor 16d (SLF1081851). In vitro studies in HeLa cells demonstrated

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 是一种多效性信号分子，可与 5 个 G 蛋白偶联受体 (S1P1-5) 相互作用来调节细胞信号传导通路。 Mfsd2b 和老处女同源物 2 (Spns2) 促进了 S1P 输出。虽然小鼠遗传学研究表明 Spns2 的功能是维持淋巴 S1P，但必须使用 Spns2 抑制剂才能了解其生物学特性并了解 Spns2 是否是可行的药物靶点。在此，我们报告了一项结构-活性关系研究，该研究鉴定了第一个 Spns2 抑制剂16d (SLF1081851)。 HeLa 细胞的体外研究表明， 16d抑制 S1P 释放，IC 50为 1.93 μM。给小鼠和大鼠施用16 天后，循环淋巴细胞计数和血浆 S1P 浓度显着下降，重现了在 Spns2 缺陷的小鼠中观察到的表型。因此， 16d具有开发和用作探针来研究 Spns2 生物学并确定 Spns2 作为药物靶点的潜力的潜力。