3-氨基-2-噻吩甲酸 | 55341-87-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-2-噻吩甲酸
• 中文别名: 3-氨基噻吩-2-甲酸
• 英文名称: 3-aminothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-amino-2-thiophenecarboxylic acid；3-(Z-Amino)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 55341-87-2
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• mdl: MFCD03426100
• 分子量: 143.166
• InChiKey: CQSJDKGNONPQOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C (decomp)
• 沸点：
  399.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, docking, molecular dynamics and bioevaluation studies on novel N-methylpicolinamide and thienopyrimidine derivatives with inhibiting NF-κB and TAK1 activities: Cheminformatics tools RDKit applied in drug design

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113576
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-氨基-2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  噻吩并嘧啶和噻吩并吡啶的VEGFR-2激酶活性抑制剂的设计和SAR。

  摘要：

  已经鉴定出新型的噻吩并嘧啶和噻吩并吡啶类是VEGFR-2激酶的有效抑制剂。介绍了这些化合物的合成和SAR，以及成功减少铅系列中EGFR活性的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.030
• 作为试剂：
  描述：

  3-Amino-2-thiophencarbonsaeure-methylester-hydrochlorid 、 sodium hydroxide 在 钠 、 3-氨基-2-噻吩甲酸 、 氯化钠 、 水 、 盐酸 、 四氢呋喃 、 光气 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以There is obtained 2H-thieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione of melting point 220°-221°的产率得到1,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-d][1,3]噁嗪-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Diazepine derivatives

  摘要：

  提供了一种具有明显抗癫痫和抗焦虑活性的化合物，其化学式为##STR1##其中，A与表示为.alpha.和.beta.的两个碳原子一起是基团##STR2##B是二亚甲基，三亚甲基或丙烯亚甲基，R.sup.1是氢，卤素，三氟甲基，氨基，硝基，氰基或低碳基，R.sup.2是氢，卤素，三氟甲基，氨基，硝基，氰基，低碳基，低烷氧基，低烷基硫基，低烷基亚磺酰基或低烷基磺酰基，并且表示为.gamma.的碳原子具有(S)-或(R,S)-构型，以及其药学上可接受的酸加盐。

  公开号：

  US04353827A1

文献信息

• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• [EN] IL4I1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'IL4I1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021226003A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as IL4I1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for IL4I1-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为IL4I1抑制剂，可用于预防、治疗或作为IL4I1相关疾病的治疗剂。
• Visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazinones: a metal- and additive-free method for accessing <i>ortho</i>-phosphorylated benzamide derivatives
  作者：Fushan Chen、Shanshan Hu、Sipei Li、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc03613g

  日期：——

  3-benzotriazinones was achieved. With the use of eosin Y as a photoredox catalyst, N,N-diisopropylethylamine as a base, CH3CN–H2O as a solvent and sunlight or a blue LED as a light source, a variety of aryl-phosphonates, aryl-phosphinates, and aryl-phosphine oxides were efficiently prepared. In addition, B2pin2 instead of P-nucleophiles as a radical acceptor was also demonstrated. The key advantages of this

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。
• ANTI-INFLAMMATORY COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST MULTIPLE TYROSINE KINASES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Yang Beom-Seok

  公开号：US20130072482A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is for the anti-inflammatory compounds that have an inhibitory activity against protein tyrosine kinases and their pharmaceutical composition(s) containing the compound as the active ingredient. Since the compounds of the present invention can inhibit multiple protein kinases associated with inflammatory diseases and immune disorders, they are useful for their prevention or treatment.

  本发明涉及具有抑制蛋白酪氨酸激酶活性的抗炎化合物及其含有该化合物作为活性成分的药物组合物。由于本发明的化合物可以抑制与炎症性疾病和免疫紊乱相关的多种蛋白激酶，因此它们对于预防或治疗这些疾病是有用的。