2-(trimethylsilyl)pentanoic acid | 52917-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)pentanoic acid
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)pentanoic acid；2-trimethylsilylpentanoic acid
• CAS: 52917-12-1
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: SSNWTLHIOVZEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 、 2-(trimethylsilyl)pentanoic acid 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的 C(1)-烯醇铵的脱甲硅烷基方法：在对映选择性 [2+2] 环加成反应中的应用

  摘要：

  使用异硫脲 HyperBTM 从 α-甲硅烷基-α-烷基取代的羧酸催化生成未取代和烷基取代的 C(1)-烯醇化铵已被开发并应用于对映选择性 [2+2]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202208800
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基甲硅烷基）乙酸 、 1-碘代丙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(trimethylsilyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的 C(1)-烯醇铵的脱甲硅烷基方法：在对映选择性 [2+2] 环加成反应中的应用

  摘要：

  使用异硫脲 HyperBTM 从 α-甲硅烷基-α-烷基取代的羧酸催化生成未取代和烷基取代的 C(1)-烯醇化铵已被开发并应用于对映选择性 [2+2]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202208800

文献信息

• Hewkin, Cheryl T.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3103 - 3112
  作者：Hewkin, Cheryl T.、Jackson, Richard F. W.

  DOI：——

  日期：——
• A Desilylative Approach to Alkyl Substituted C(1)‐Ammonium Enolates: Application in Enantioselective [2+2] Cycloadditions
  作者：Yihong Wang、Claire M. Young、Honglei Liu、Will C. Hartley、Max Wienhold、David. B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202208800

  日期：2022.9.19

  The catalytic generation of unsubstituted and alkyl substituted C(1)-ammonium enolates from α-silyl-α-alkyl substituted carboxylic acids using the isothiourea HyperBTM has been developed and applied in enantioselective [2+2]-cycloaddition reactions.

  使用异硫脲 HyperBTM 从 α-甲硅烷基-α-烷基取代的羧酸催化生成未取代和烷基取代的 C(1)-烯醇化铵已被开发并应用于对映选择性 [2+2]-环加成反应。