3-氨基-2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯 | 70978-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-2-hydroxy-5-methylbenzoate
• 英文别名: Methyl-3-amino-2-hydroxy-5-methyl-benzoat
• CAS: 70978-07-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD14560550
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BYDBTYDCQJZXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  295.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,6-Dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid (1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物的合成和药理作用，它是一类新型的5-羟色胺-3（5-HT3）高效受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过其拮抗von Bezold-Jarish的能力评估了血清素3（5-HT3）受体的拮抗活性。 （BJ）在大鼠中的作用。带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分作为基本功能的衍生物在8位羧酰胺上显示出比带有其他三个基本部分的衍生物更强的拮抗活性。该系列的构效关系表明，甲基和氯基分别更有效地取代了位置4和6。该系列中的代表性化合物15（Y-25130）对BJ效应表现出强大的拮抗活性（ED50 = 1.3微克/千克iv），对5-HT3受体具有高亲和力（Ki = 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.624
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氨基-2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物的合成和药理作用，它是一类新型的5-羟色胺-3（5-HT3）高效受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过其拮抗von Bezold-Jarish的能力评估了血清素3（5-HT3）受体的拮抗活性。 （BJ）在大鼠中的作用。带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分作为基本功能的衍生物在8位羧酰胺上显示出比带有其他三个基本部分的衍生物更强的拮抗活性。该系列的构效关系表明，甲基和氯基分别更有效地取代了位置4和6。该系列中的代表性化合物15（Y-25130）对BJ效应表现出强大的拮抗活性（ED50 = 1.3微克/千克iv），对5-HT3受体具有高亲和力（Ki = 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.624

文献信息

• [EN] EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER ENT1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR ÉQUILIBRANT DES NUCLÉOSIDES ENT1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009062990A3

  公开（公告）日：2009-09-24
• Synthesis and quantitative structure-activity relationships of antiallergic 2-hydroxy-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamides and N-(2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamides
  作者：Roger E. Ford、Phillip Knowles、Edward Lunt、Stuart M. Marshall、Audrey J. Penrose、Christopher A. Ramsden、Anthony J. H. Summers、Joyce L. Walker、Derek E. Wright

  DOI：10.1021/jm00154a019

  日期：1986.4

  The synthesis and antiallergic activity of a series of 2-hydroxy-N-1H-tetrazol-5-ylbenzamides and isomeric N-(2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamides is described. A relationship between structure and intravenous antiallergic activity in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test has been established using a Hansch/Free-Wilson model and used to direct studies toward potent derivatives. The contribution of physicochemical properties to activity is discussed. One member of this series, N-(3-acetyl-5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamide (3f), which was selected for further evaluation, has an ID50 value of 0.16 mg/kg po and is 130 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) on intravenous administration.
• DE2846931
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• VESELOVA L. N.; LEVCHENKO I. D.; ROMADAN I. A.; NEMIROVSKIJ V. D.; IRGEN +, LATVRSR ZINATNU AKAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1980+
  作者：VESELOVA L. N.、 LEVCHENKO I. D.、 ROMADAN I. A.、 NEMIROVSKIJ V. D.、 IRGEN +

  DOI：——

  日期：——
• EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER ENT1 INHIBITORS
  申请人：Bosmans Jean-Paul R.M.A.

  公开号：US20100280025A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having equilibrative nucleoside transporter ENT1 inhibiting properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the inhibition of ENT1 receptors in animals, in particular humans.