3,3'-(Nitromethylene)di(cyclohexan-1-one) | 403477-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3'-(Nitromethylene)di(cyclohexan-1-one)
• 英文别名: 3-[nitro-(3-oxocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 403477-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: VCNKXIIHTAKDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 硝基甲烷 在 Mg(Al)O 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(nitromethyl)cyclohexanone 、 3,3'-(Nitromethylene)di(cyclohexan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  使用硝基甲烷作为NMR探针分子和反应物表征碱性催化剂

  摘要：

  描述了通过使用硝基甲烷反应性吸附的13 C CP / MAS NMR光谱从类水滑石前体获得的混合氧化物的碱度特征。在具有酸碱对的Lewis碱上，吸附物质的性质，即硝基甲烷，阴离子阴离子硝基甲烷和甲磺酸盐类似物，取决于该对上碱性和酸性部位的相对强度。使用布朗斯台德碱（如褐铁矿类型的层状双氢氧化物（LDH））无法获得这些物质。在那种情况下，建议形成甲酸盐类似物。研究了将硝基甲烷迈克尔加成到环己-2-烯-1-酮中的非均相碱催化作用。在催化剂的活性与13的活性之间建立了关系。酰基阴离子硝基甲烷的C CP / MAS NMR化学位移，是碱性强度的量度。NMR和催化结果的讨论考虑了碱度和共轭路易斯酸度的各自作用。需要碱性才能形成可与氰基硝基甲烷媲美的反应性阴离子，但路易斯酸度对阴离子型硝基甲烷的稳定性越高，活性越低。如13 C MAS NMR所示，通过降低酸碱对的Lewis酸度来提高基本强度会导致活性

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2003.12.017

文献信息

• Characterization of basic catalysts by the use of nitromethane as NMR probe molecule and reactant
  作者：E Lima

  DOI：10.1016/j.jcat.2003.12.017

  日期：2004.4.1

  measure of the basic strength. Discussion of NMR and catalytic results takes into account the respective roles of basicity and of conjugate Lewis acidity. Basicity is needed to form a reactive anion comparable to aci-anion nitromethane, but the higher the stabilization of aci-anion nitromethane by Lewis acidity, the lower the activity. Increasing the basic strength by decreasing the Lewis acidity of the

  描述了通过使用硝基甲烷反应性吸附的13 C CP / MAS NMR光谱从类水滑石前体获得的混合氧化物的碱度特征。在具有酸碱对的Lewis碱上，吸附物质的性质，即硝基甲烷，阴离子阴离子硝基甲烷和甲磺酸盐类似物，取决于该对上碱性和酸性部位的相对强度。使用布朗斯台德碱（如褐铁矿类型的层状双氢氧化物（LDH））无法获得这些物质。在那种情况下，建议形成甲酸盐类似物。研究了将硝基甲烷迈克尔加成到环己-2-烯-1-酮中的非均相碱催化作用。在催化剂的活性与13的活性之间建立了关系。酰基阴离子硝基甲烷的C CP / MAS NMR化学位移，是碱性强度的量度。NMR和催化结果的讨论考虑了碱度和共轭路易斯酸度的各自作用。需要碱性才能形成可与氰基硝基甲烷媲美的反应性阴离子，但路易斯酸度对阴离子型硝基甲烷的稳定性越高，活性越低。如13 C MAS NMR所示，通过降低酸碱对的Lewis酸度来提高基本强度会导致活性