3-氨基-3-(4-异丙基苯基)丙酸 | 117391-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(4-异丙基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-amino-3-(4-isopropyl-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-azaniumyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanoate
• CAS: 117391-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD02663184
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XRDCVKSGZNDEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-异丙基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-propan-2-ylphenyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rault, Sylvain; Dallemagne, Patrick; Robba, Max, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1079 - 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-异丙基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-氨基-3-(4-异丙基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸氨基变位酶催化氨取代肉桂酸：对映体纯α-和β-氨基酸的途径。

  摘要：

  描述了一种合成芳香族α-和β-氨基酸的方法，该方法使用苯丙氨酸氨基变位酶催化氨向取代肉桂酸的高度对映选择性加成。该反应具有广泛的范围，并产生具有优异对映体过量的取代的α-和β-苯丙氨酸。转化的区域选择性由芳环上存在的取代基决定。提出了一种酶活性位点的盒模型，该模型由取代基的疏水性对酶对各种底物的亲和力的影响得出。

  DOI：

  10.1021/jo901833y

文献信息

• Configurationally Stable (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-α-Methylproline-Derived Ligands for the Direct Chemical Resolution of Free Unprotected β³-Amino Acids
  作者：Shengbin Zhou、Shuni Wang、Jiang Wang、Yong Nian、Panfeng Peng、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201800120

  日期：2018.4.23

  A series of nonracemizable ligands are synthesized for the direct chemical resolution of various unprotected β3‐amino acids with high enantioselectivity and yields. One of the obtained free enantiomerically pure β‐amino acids can be applied directly as a starting material for the synthesis of the anti‐HIV drug maraviroc in an overall yield of 49 % in six steps.

  一系列nonracemizable配体被用于对各种未保护β的直接化学合成的分辨率3 -氨基酸高对映选择性和产率。获得的一种游离的对映体纯净的β-氨基酸可以直接用作合成抗HIV药物maraviroc的原料，分6步，总收率为49％。
• [EN] BISPIPERIDINES AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] BISPIPERIDINES COMME AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2000003986A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, Z1, Z2 et A sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés sont des inhibiteurs de la fixation du fibrinogène sur les récepteurs plaquettaires Gp IIb/IIIa et sont utilisables en thérapeutique comme antithrombotiques.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、Z1、Z2和A如权利要求1所定义。这些化合物是Gp IIb/IIIa血小板受体上纤维蛋白原结合的抑制剂，并可用于治疗作为抗血栓药物。
• Synthesis and biological evaluation of 3-phenyl-3-aryl carboxamido propanoic acid derivatives as small molecule inhibitors of retinoic acid 4-hydroxylase (CYP26A1)
  作者：Dongmei Zhao、Bin Sun、Jinhong Ren、Fengrong Li、Shuai Song、Xuejiao Lv、Chenzhou Hao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.036

  日期：2015.3

  All-trans-retinoic acid (ATRA), the biologically active metabolite of vitamin A, is used medicinally for the treatment of hyperproliferative diseases and cancers. However, it is easily metabolized. In this study, the leading compound S8 was found based on virtual screening. To improve the activity of the leading compound S8, a series of novel S8 derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities.All of the prepared compounds showed that substituting the 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole group for the 2-tertbutyl-5-methylfuran scaffold led to a clear increase in the biological activity. The most promising compound 32, with a CYP26A1 IC50 value of 1.36 mu M (compared to liarozole (IC50 = 2.45 mu M) and S8 (IC50 = 3.21 mu M)) displayed strong inhibitory and differentiation activity against HL60 cells. In addition, the study focused on the effect of beta-phenylalanine, which forms the coordination bond with the heme of CYP26A1. These studies suggest that the compound 32 can be used as an appropriate candidate for future development. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RAULT, SYLVAIN;DALLEMAGNE, PATRICK;ROBBA, MAX, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 6, 1079-1083
  作者：RAULT, SYLVAIN、DALLEMAGNE, PATRICK、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• BISPIPERIDINES COMME AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：EP1098878B1

  公开（公告）日：2003-12-17