3-O-(Methoxycarbonyl)morphine | 233587-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-(Methoxycarbonyl)morphine
• 英文别名: 3-O-methoxycarbonyl morphine；4,5α-epoxy-3-methoxycarbonyloxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] methyl carbonate
• CAS: 233587-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: YXWTWFLPXRZCHK-IWKDVGJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(Methoxycarbonyl)morphine 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β-D-葡糖苷酸)
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖苷类作为糖基供体的吗啡衍生物的 6-O-糖基化

  摘要：

  针对合成在医药领域重要的吗啡和二氢吗啡-6-β-d-葡萄糖醛酸苷，开发了一种新颖的方法。关键步骤包括在硫亲和助推剂存在下，利用硫代糖苷作为糖基供体，对3-O-保护的吗啡和二氢吗啡进行选择性的6-O-糖基化反应。这一新颖方法可能对其他生物碱衍生物的O-糖基化具有应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6413
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 吗啡 在 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 3-O-(Methoxycarbonyl)morphine
  参考文献：
  名称：

  Otto; Holst, Archiv der Pharmazie, 1891, vol. 229, p. 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparation of 4,5-Epoxymorphinan-6-oxyglucuronides
  申请人：Cenes Limited

  公开号：US20040053854A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Conjugation of 4,5-Epoxymorphinan-6-ols with Bromoglucuronides in the presence of Zinc containing compounds as activator under conditions capable of forming 4,5-Epoxymorphinan-6-oxyglucuronides is disclosed. This novel approach provides an efficient method for preparation of both anomers of 4,5-Epoxymorphinan-6-oxyglucuronides. The deprotected end products are useful as analgesic agents.

  在含锌化合物作为活化剂的条件下，将4,5-环氧吗啡酮-6-醇与溴葡萄糖醛酸酯共轭，形成4,5-环氧吗啡酮-6-氧基葡萄糖醛酸酯的方法被揭示。这种新颖的方法为制备4,5-环氧吗啡酮-6-氧基葡萄糖醛酸酯的两种异构体提供了高效的途径。去保护的最终产物可用作镇痛剂。
• DE38729
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Selective synthesis of both isomers of morphine 6-β-d-glucuronide and their analogs
  作者：Igor Rukhman、Lev Yudovich、Gennadiy Nisnevich、Arie L Gutman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01080-2

  日期：2001.2

  A stereoselective synthesis of both isomers of the pharmaceutically important morphine 6-beta -D-glucuronide (M6G) and its analogs was developed. The method is based on the use of ZnBr2 for the key coupling reaction. It was shown that the alpha/beta stereoselectivity of the reaction can he directed and controlled by the amount of ZnBr2. This paper describes the synthesis, analysis and characterization of the Lu-isomer of M6C, useful as a reference marker for testing purity and stability of the morphine 6-beta -D-glucuronide (M6G). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6737518B1
  申请人：——

  公开号：US6737518B1

  公开（公告）日：2004-05-18