4-Chloropenta-2,4-dienal | 69698-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chloropenta-2,4-dienal
• 英文别名: 4-chloropenta-2,4-dienal
• CAS: 69698-45-9
• 化学式: C₅H₅ClO
• 分子量: 116.547
• InChiKey: ULPTUYPDHGRMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloropenta-2,4-dienal 、 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计和22个步骤合成高效D型环修饰的海绵状抑制素1和带有接头的类似物。

  摘要：

  Spongistatin 1是有史以来发现的最有效的抗增殖剂，使其成为抗体-药物结合物和其他靶向递送方法的有效负载，因此很有吸引力。不幸的是，它不能从天然来源获得，并且其尺寸和复杂的立体结构使得化学合成非常耗时和耗费资源。结果，设计和合成更多酸稳定且具有连接基官能团的类似物，这些类似物保留了母体天然产物的低皮摩尔效价，需要更有效且分步经济的合成途径。使用独特使直接复杂片段耦合巴豆和烷基烯丙基化反应，我们报告了合理设计的海绵状抑菌素1 D环修饰类似物的22个步骤的合成，其特征是胃肠道50 值在低皮摩尔范围内，并且概念验证的结果是乙酸C（15）可以用带有连接官能团的酯代替，而效力的降低最小。

  DOI：

  10.1038/s41467-018-07259-x
• 作为产物：
  描述：

  4-chloropenta-2,4-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Chloropenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  海绵吡喃合成研究。(+)-海绵抑素 1 的可扩展全合成的演变

  摘要：

  报道了结构复杂、细胞毒性海洋大环内酯 (+)-海绵抑素 1 ( 1 ) 的三种合成。第一代合成的亮点包括：使用二噻烷多组分关键偶联策略构建 AB 和 CD 螺缩酮，并通过高选择性埃文斯硼介导的醇醛反应生成 ABCD 醛；通过路易斯酸介导的葡萄糖环氧化物与烯丙基锡烷的开环引入C(44)–C(51)侧链以组装EF亚基；最终片段通过 ABCD 和 EF 亚基的 Wittig 偶联形成 C(28)–C(29) 烯烃，然后进行区域选择性 Yamaguchi 大内酯化和全局脱保护。第二代和第三代合成的目的是获得 1 g (+)-海绵抑素 1 ( 1 )，保留了第一代 ABCD 醛和最终片段结合的策略，同时结合了两种更有效的方法用于构建 EF Wittig 盐。后者将 E 环和 F 环原体的原始螯合控制二噻烷结合与高效氰醇烷基化的应用相结合以附加 F 环侧链，并结合两种独立的策略来访问 F 环吡喃。第一个

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.003

文献信息

• Spongipyran synthetic studies. Evolution of a scalable total synthesis of (+)-spongistatin 1
  作者：Amos B. Smith、Chris Sfouggatakis、Christina A. Risatti、Jeffrey B. Sperry、Wenyu Zhu、Victoria A. Doughty、Takashi Tomioka、Dimitar B. Gotchev、Clay S. Bennett、Satoshi Sakamoto、Onur Atasoylu、Shohei Shirakami、David Bauer、Makoto Takeuchi、Jyunichi Koyanagi、Yasuharu Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.003

  日期：2009.8

  with two independent tactics to access the F-ring pyran. The first F-ring synthesis showcases a Petasis–Ferrier union/rearrangement protocol to access tetrahydropyrans, permitting the preparation of 750 mg of the EF Wittig salt, which in turn was converted to 80 mg of (+)-spongistatin 1, while the second F-ring strategy, incorporates an organocatalytic aldol reaction as the key construct, permitting

  报道了结构复杂、细胞毒性海洋大环内酯 (+)-海绵抑素 1 ( 1 ) 的三种合成。第一代合成的亮点包括：使用二噻烷多组分关键偶联策略构建 AB 和 CD 螺缩酮，并通过高选择性埃文斯硼介导的醇醛反应生成 ABCD 醛；通过路易斯酸介导的葡萄糖环氧化物与烯丙基锡烷的开环引入C(44)–C(51)侧链以组装EF亚基；最终片段通过 ABCD 和 EF 亚基的 Wittig 偶联形成 C(28)–C(29) 烯烃，然后进行区域选择性 Yamaguchi 大内酯化和全局脱保护。第二代和第三代合成的目的是获得 1 g (+)-海绵抑素 1 ( 1 )，保留了第一代 ABCD 醛和最终片段结合的策略，同时结合了两种更有效的方法用于构建 EF Wittig 盐。后者将 E 环和 F 环原体的原始螯合控制二噻烷结合与高效氰醇烷基化的应用相结合以附加 F 环侧链，并结合两种独立的策略来访问 F 环吡喃。第一个
• Design and 22-step synthesis of highly potent D-ring modified and linker-equipped analogs of spongistatin 1
  作者：Linda M. Suen、Makeda A. Tekle-Smith、Kevin S. Williamson、Joshua R. Infantine、Samuel K. Reznik、Paul S. Tanis、Tyler D. Casselman、Dan L. Sackett、James L. Leighton

  DOI：10.1038/s41467-018-07259-x

  日期：——

  render chemical synthesis highly time- and resource-intensive. As a result, the design and synthesis of more acid-stable and linker functional group-equipped analogs that retain the low picomolar potency of the parent natural product requires more efficient and step-economical synthetic access. Using uniquely enabling direct complex fragment coupling crotyl- and alkallylsilylation reactions, we report a

  Spongistatin 1是有史以来发现的最有效的抗增殖剂，使其成为抗体-药物结合物和其他靶向递送方法的有效负载，因此很有吸引力。不幸的是，它不能从天然来源获得，并且其尺寸和复杂的立体结构使得化学合成非常耗时和耗费资源。结果，设计和合成更多酸稳定且具有连接基官能团的类似物，这些类似物保留了母体天然产物的低皮摩尔效价，需要更有效且分步经济的合成途径。使用独特使直接复杂片段耦合巴豆和烷基烯丙基化反应，我们报告了合理设计的海绵状抑菌素1 D环修饰类似物的22个步骤的合成，其特征是胃肠道50 值在低皮摩尔范围内，并且概念验证的结果是乙酸C（15）可以用带有连接官能团的酯代替，而效力的降低最小。