2-[(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one | 24388-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-[(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
• 英文别名: 2-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one；2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 24388-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: QLECUWCDXRAIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到2-[(3′,4′,5′-trihydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogel-Encapsulated Biofilm Inhibitors Abrogate the Cariogenic Activity of Streptococcus mutans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00272
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 Hg(OAc)2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogel-Encapsulated Biofilm Inhibitors Abrogate the Cariogenic Activity of Streptococcus mutans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00272

文献信息

• Iodine-Catalyzed Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Heterocycle-Fused Coumarins from 4-Aminocoumarins and Aurones in Different Solvent
  作者：Xuequan Wang、Zhen Jiang、Chahui Du、Lin Ma、Dan Yue、Changhui Yang、Suyue Duan、Xianfu Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00496

  日期：2024.5.3

  An unprecedented protocol has been developed for the synthesis of 3,4-heterocycle-fused coumarins from 4-aminocoumarins and aurones through iodine-catalyzed cascade reactions. Dihydropyridine-fused coumarin, pyridine-fused coumarin, and pyrrole-fused coumarin derivatives were achieved in good yields with high selectivity when CH3CN, AcOH, and DMSO were used as the solvent, respectively. This protocol

  开发了一种前所未有的方案，用于通过碘催化级联反应从 4-氨基香豆素和橙酮合成 3,4-杂环稠合香豆素。当分别使用CH 3 CN、AcOH和DMSO作为溶剂时，二氢吡啶稠合香豆素、吡啶稠合香豆素和吡咯稠合香豆素衍生物均具有良好的产率和高选择性。该方案具有起始原料易得、原子经济性高、环境友好、操作简单等优点。
• Iodine-Catalyzed Cascade Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Aurones: Access to Spirocyclic Benzofuran–Furocoumarins
  作者：Xuequan Wang、Changhui Yang、Dan Yue、Mingde Xu、Suyue Duan、Xianfu Shen

  DOI：10.3390/molecules29081701

  日期：——

  An attractive approach for the preparation of spirocyclic benzofuran–furocoumarins has been developed through iodine-catalyzed cascade annulation of 4-hydroxycoumarins with aurones. The reaction involves Michael addition, iodination, and intramolecular nucleophilic substitution in a one-step process, and offers an efficient method for easy access to a series of valuable spirocyclic benzofuran–furocoumarins

  通过碘催化 4-羟基香豆素与橙酮的级联环化，开发了一种制备螺环苯并呋喃-呋喃香豆素的有吸引力的方法。该反应在一步过程中涉及迈克尔加成、碘化和分子内亲核取代，并提供了一种有效的方法，可以轻松获得一系列有价值的螺环苯并呋喃-呋喃香豆素，收率高（高达 99%），具有出色的立体选择性。此外，这种前所未有的方案具有多种优势，包括易于获得的材料、环境友好的催化剂、广泛的底物范围和简单的程序。