5-Formyl-2-triethylsilanyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide | 155697-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Formyl-2-triethylsilanyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
• 英文别名: 5-Formyl-N,N-dimethyl-2-(triethylsilyl)-1H-imidazole-1-sulfonamide；5-formyl-N,N-dimethyl-2-triethylsilylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 155697-10-2
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃SSi
• 分子量: 317.484
• InChiKey: GZPYNXWDSMFDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formyl-2-triethylsilanyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 在 18-冠醚-6 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[1-Cyano-2-(5-cyano-pyridin-3-yl)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl]-2-triethylsilanyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  尿聚糖酶反应化学模型的合成和反应

  摘要：

  使用从烟酸和咪唑开始的聚合合成策略，我们制备了 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-) 的 (E) 和 (Z) 异构体to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) 作为尿糖酶反应的模型。(E)-21 和 (Z)-21 的多米诺反应产生相同的螺环化合物，(3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)- 1H,9H-呋喃[2,3-g]咪唑并[5,4-f]异喹啉基]甲酰胺（33），它被分离并进行了光谱表征。导致 33 的可能的反应序列显示了与尿糖酶催化的转化的许多类比。在温和条件下去除 (E)-21 和 (Z)-21 的对甲苯基氨磺酰基保护基团产生高反应性模型化合物 (E)-4

  DOI：

  10.1002/chem.19970030312