2,5-bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 170146-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 4,4'-(1,3,4-Oxadiazole-2,5-diyl)bis(2-methylaniline)；4-[5-(4-amino-3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-methylaniline
• CAS: 170146-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: FHZCDWIDOJVZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种制备 2,5-双-(4-氨基苯基)-1,3,4-恶二唑的简便方法

  摘要：

  我们最初的努力集中在关于从 4-氨基苯甲酸一步合成 1 的文献报告上。2 我们尝试了该反应（路线 A），如所描述的那样，并稍作修改，方案 I .3 来自该反应的粗产物与报告相反，反应始终包含无法通过重结晶去除的杂质。我们发现升华是唯一有效纯化这种材料的方法。我们通过这条路线的最佳收益率约为 60%。需要大型升华装置使纯化变得乏味和耗时，并导致我们寻求另一种方法。二硝基化合物 2 至 1 的还原~*',~ 和 Z7 的容易制备的报道使路线 B ​​具有吸引力。对于还原步骤，只有一份报告给出了 2 的实验细节，5-双-(3-氨基苯基)1,3,4-0恶二唑的产率仅为62%！另一种程序仅报告了 48% 的 1 产率，使用 Raneya 镍催化剂，过滤过程中存在着火危险^。最近的报告 6 没有包括实验细节或 1 的产率，并且使用了 Fe 和 HCl，这不利于我们的需求。

  DOI：

  10.1080/00304940409458683

文献信息

• POLY(IMIDE-OXADIAZOLE) MEMBRANES FOR GAS SEPARATION APPLICATIONS
  申请人：Saudi Arabian Oil Company

  公开号：US20220219127A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  A gas separation membrane is provided. The gas separation membrane includes a poly(imide-oxadiazole) polymer including an oligomer having a structure comprising: In this structure, Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 include aromatic moieties, and wherein Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 are each independently selected.
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 2,5-<i>bis</i>-(4-AMINOPHENYL)-1,3,4-OXADIAZOLE
  作者：Matthew C. Davis、Andrew P. Chafin

  DOI：10.1080/00304940409458683

  日期：2004.8

  impurity that could not be removed by recrystallization, in contrast to the report. We found that sublimation was the only procedure effective for the purification of this material. Our best yields by this route were approximately 60%. The need for a large scale apparatus for sublimation made purification tedious and time-consuming and led us to seek another procedure. The reports of the redu~tion~*'

  我们最初的努力集中在关于从 4-氨基苯甲酸一步合成 1 的文献报告上。2 我们尝试了该反应（路线 A），如所描述的那样，并稍作修改，方案 I .3 来自该反应的粗产物与报告相反，反应始终包含无法通过重结晶去除的杂质。我们发现升华是唯一有效纯化这种材料的方法。我们通过这条路线的最佳收益率约为 60%。需要大型升华装置使纯化变得乏味和耗时，并导致我们寻求另一种方法。二硝基化合物 2 至 1 的还原~*',~ 和 Z7 的容易制备的报道使路线 B ​​具有吸引力。对于还原步骤，只有一份报告给出了 2 的实验细节，5-双-(3-氨基苯基)1,3,4-0恶二唑的产率仅为62%！另一种程序仅报告了 48% 的 1 产率，使用 Raneya 镍催化剂，过滤过程中存在着火危险^。最近的报告 6 没有包括实验细节或 1 的产率，并且使用了 Fe 和 HCl，这不利于我们的需求。