(S)-2,2-Diethyl-4-prop-2-ynyl-[1,3]dioxolane | 172268-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-Diethyl-4-prop-2-ynyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-Diethyl-4-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-diethyl-4-prop-2-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 172268-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VRBJTOHWNKXDHF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Diethyl-4-prop-2-ynyl-[1,3]dioxolane 、 (2S,3R)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到(3S,4S)-1-Benzyloxy-7-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-hept-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic ketone analogues of halichondrin B

  摘要：

  Structurally simplified macrocyclic ketone analogues of halichondrin B were prepared by total synthesis and found to retain the potent cell growth inhibitory activity in vitro, stability in mouse serum, and in vivo efficacy of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.069

文献信息

• Macrocyclic ketone analogues of halichondrin B
  作者：Wanjun Zheng、Boris M. Seletsky、Monica H. Palme、Paul J. Lydon、Lori A. Singer、Charles E. Chase、Charles A. Lemelin、Yongchun Shen、Heather Davis、Lynda Tremblay、Murray J. Towle、Kathleen A. Salvato、Bruce F. Wels、Kimberley K. Aalfs、Yoshito Kishi、Bruce A. Littlefield、Melvin J. Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.069

  日期：2004.11

  Structurally simplified macrocyclic ketone analogues of halichondrin B were prepared by total synthesis and found to retain the potent cell growth inhibitory activity in vitro, stability in mouse serum, and in vivo efficacy of the natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.