2-(4'-cyanophenyl)indole-1-carbaldehyde diethyl acetal | 183741-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-cyanophenyl)indole-1-carbaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 4-[1-(Diethoxymethyl)-1H-indol-2-yl]benzonitrile；4-[1-(diethoxymethyl)indol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 183741-78-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: UOQLBGDUQIJZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 1-Diethoxymethyl-2-tributylstannanyl-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以55%的产率得到2-(4'-cyanophenyl)indole-1-carbaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Indoles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  吲哚1a-d与原甲酸三乙酯反应得到N-二乙氧基甲基衍生物2a-d。通过随后用HCl水溶液和NaOH处理2a-d，可以方便且温和地除去二乙氧基甲基取代基。以 2a 为例，可以证明去质子化后添加亲电子试剂（Me3SiCl 或 Bu3SnCl）会导致位置 2 发生取代。通过从锡烷 4 开始的钯催化偶联反应可以进一步官能化。二乙氧基甲基保护的 δ · 6-三羰基铬配合物5在去质子化后促进2位酰化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4356

文献信息

• Diethoxymethyl Protected Indoles: Synthesis and Regioselective Transformations
  作者：Peter Gmeiner、Johannes Kraxner、Bernd Bollinger

  DOI：10.1055/s-1996-4356

  日期：1996.10

  Reaction of the indoles 1a-d with triethyl orthoformate gives access to the N-diethoxymethyl derivatives 2a-d. Convenient and mild removal of the diethoxymethyl substituent is possible by subsequent treatment of 2a-d with aqueous HCl and NaOH. Using 2a as an example, it could be shown that deprotonation followed by addition of an electrophile (Me3SiCl or Bu3SnCl) leads to substitution in position 2. Further functionalization was possible by palladium-catalyzed coupling reactions starting from the stannane 4. The diethoxymethyl protected η 6-tricarbonylchromium complex 5 facilitated acylation in position 2 after deprotonation.

  吲哚1a-d与原甲酸三乙酯反应得到N-二乙氧基甲基衍生物2a-d。通过随后用HCl水溶液和NaOH处理2a-d，可以方便且温和地除去二乙氧基甲基取代基。以 2a 为例，可以证明去质子化后添加亲电子试剂（Me3SiCl 或 Bu3SnCl）会导致位置 2 发生取代。通过从锡烷 4 开始的钯催化偶联反应可以进一步官能化。二乙氧基甲基保护的 δ · 6-三羰基铬配合物5在去质子化后促进2位酰化。