3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 | 120-35-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺
• 中文别名: 3-氨基-4-甲氧基萘氨；红色基KD；3-氨基对茴香苯胺；3-氨基-4-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺；DB-40；3-氨基-4-甲氧基-苯甲酰替苯胺；耐晒红Kd；红贝司KD；红色基KD(DB-40)
• 英文名称: 3-amino-4-methoxybenzanilide
• 英文别名: 3-amino-4-methoxy-N-phenylbenzamide；3-amino-4-methoxybenzoylaniline；3-amino-4-methoxybenzoic acid phenylamide
• CAS: 120-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00017166
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LHMQDVIHBXWNII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156°C
• 沸点：
  385.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1338 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.08 at 23℃ and pH7
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  CV7400000
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉、干燥处保存，并确保工作间有良好的通风设施。请远离火源，并将储存地点远离氧化剂。

SDS

3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Amino-4-methoxybenzanilide
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 120-35-4
俗名： 3-Amino-p-anisanilide
分子式： C14H14N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
156°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:320 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CV7400000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色或浅黄色粉末，熔点为154-155℃。

用途
主要用作红色基KD，适用于棉织物染色和印花，也可用于染黏胶纤维及麻类材质，色彩稍暗但牢度较好，并可作为有机颜料的中间体。此外，还可作为有机合成中的中间体。

生产方法
目前普遍采用的方法是：以邻硝基苯甲醚为原料，依次进行氯甲基化、水解、氧化、酰氯化、缩合及还原等步骤得到目标产物。此法工艺路线较长，生产周期较长且产品收率较低。

最新研究发现的另一种方法是以对氯苯甲酸作为起始材料，通过甲氧基化、硝化、缩合和还原等一系列反应完成合成。该方法具有工艺路线短、产品收率高及成本低的优点。具体步骤如下：

• 在反应器中加入46.8g 对氯苯甲酸、250mL 甲醇以及12g 助剂TR-300，回流10小时后获得对甲氧基苯甲酸41.5g。
• 将其置于硝化器内，并依次添加166g二氯乙烷、0.5g硫酸（98%），随后在45℃下滴加19g硝酸（98%），于3小时内完成，继续保温反应2小时后得到硝化产物52.7g。
• 接着将上述物料转移至缩合器中，并同时加入200mL溶剂和40mL苯胺。升温至(98±2)℃，滴加30mL氯化亚砜（30分钟内完成），继续保温反应4小时后得到缩合产物70.0g。
• 最后将其移入还原器中，并同时添加350mL硫氢化钠溶液（30%）。升温至(80±2)℃，持续反应15小时以获得终产物51.8g。

类别
有毒物品，属中毒级别。
急性毒性
静脉-小鼠LD50: 320毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃，并在燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。
储运特性
库房需保持通风、低温及干燥的环境以确保安全储存与运输。

灭火剂
推荐使用干粉、泡沫、砂土或二氧化碳，亦可用雾状水进行灭火操作。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 生成 3-Amino-4-methoxy-4'-N,N-Di-methylaminobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs for selective drug delivery

  摘要：

  一类药物代理，它们直接与电子载体或由电子传递产生的反应性物质反应，释放药理活性分子以通过受体或非受体介导的作用在生物体中产生治疗功能性改变。

  公开号：

  US05428163A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺 在 iron(II) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.3%的产率得到3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，它包括（1）将3‑硝基‑4‑X‑苯甲酸，在反应试剂条件下和苯胺反应得到3‑硝基‑4‑X苯甲酰苯胺；（2）将3‑硝基‑4‑X‑苯甲酰苯胺在碱性试剂存在下和甲醇反应，得到3‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺；经处理或不经处理进行还原反应，得到3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺。本发明的方法产品收率高，成本低，质量好，符合绿色环保生产要求，便于工业化。

  公开号：

  CN105753731B

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of substituted bisaryl amide compounds as novel influenza virus inhibitors
  作者：Lan-hu Hao、Yan-ping Li、Wei-ying He、Hui-qiang Wang、Guang-zhi Shan、Jian-dong Jiang、Yu-huan Li、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.008

  日期：2012.9

  pharmaceutical investigation. In this work, substituted bisaryl amide compounds were found to be a new class of potential anti-influenza agents, and a series of substituted bisaryl amide compounds were synthesised and evaluated for their anti-influenza virus activities. The analysis of the results produced a preliminary structure–activity relationship study (SAR). Compounds 1a, 1g, 1h, 1j, 1l and 1n exhibited

  每年，流感病毒都是致死和发病的持续原因，因此，它本身已成为药物研究的重要目标。在这项工作中，发现取代的双芳基酰胺化合物是一类潜在的抗流感药物，并且合成了一系列取代的双芳基酰胺化合物并评估了它们的抗流感病毒活性。结果分析产生了初步的结构-活性关系研究（SAR）。化合物1a，1g，1h，1j，1l和1n对甲型流感病毒（A /广东罗湖/ 219/2006，H1N1）表现出明显的抗病毒活性，抑制浓度为50％（IC50）用于病毒生长，范围从12.5到59.0μM。具体而言，化合物1j还具有抗耐奥司他韦的流感病毒（A / Jinnan / 15/2009）和B型流感病毒（B / Jifang / 13/97）的抗病毒活性，IC 50值分别为9.2μM和21.4μM。因此，化合物1j作为抗流感病毒的候选药物值得进一步研究。
• Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0592907A1

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention is an azo pigment composition containing a water insoluble metal salt of a water soluble polymer; a method of preparing said composition and ink compositions prepared from said azo pigment compositions.

  这项发明是一种含有水不溶性金属盐的水溶性聚合物的偶氮颜料组合物；一种制备该组合物的方法以及由该偶氮颜料组合物制备的油墨组合物。
• Thiourea and benzamide compounds, compositions and methods of treating or preventing inflammatory diseases and atherosclerosis
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06268387B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  The present invention provides compounds of formula (I). The present invention also provides methods of treating or preventing inflammation or atherosclerosis, and a pharmaceutical composition that contains a compound of formula (I).

  本发明提供了化合物的结构式（I）。本发明还提供了治疗或预防炎症或动脉粥样硬化的方法，以及含有结构式（I）化合物的药物组合物。
• Electrochemical Arylation of Electron‐Deficient Arenes through Reductive Activation
  作者：Pan Wang、Zhenlin Yang、Ziwei Wang、Chenyang Xu、Lei Huang、Shengchun Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201909600

  日期：2019.10.28

  An electrochemical method has been developed to achieve arylation of electron-deficient arenes through reductive activation. Various electron-deficient arenes and aryldiazonium tetrafluoroborates are amenable to this transformation within the conditions of an undivided cell, providing the desired products in up to 92 % yield. Instead of preparing diazonium reagents, these reactions can begin from anilines

  已经开发出一种电化学方法以通过还原活化来实现电子不足的芳烃的芳基化。各种电子不足的芳烃和四氟硼酸芳基重氮盐都适合在未分裂的电池条件下进行这种转化，从而以高达92％的收率提供所需的产物。这些反应可以从苯胺开始，而不是制备重氮试剂，并且可以在一个锅中进行。电子顺磁共振研究表明，使用该转变可发生喹喔啉的阴极还原。此外，循环伏安法表明喹喔啉盐和芳基重氮盐都具有相对较低的还原电位，这表明它们可以在反应过程中通过还原而被活化。
• 利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN108912723A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。

表征谱图